2,2'-(1E,1'E)-2,2'-(2,5-bis(dodecanoxy)-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)bisquinoline | 1569818-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1E,1'E)-2,2'-(2,5-bis(dodecanoxy)-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)bisquinoline
• 英文别名: 2-[(E)-2-[2,5-didodecoxy-4-[(E)-2-quinolin-2-ylethenyl]phenyl]ethenyl]quinoline
• CAS: 1569818-41-2
• 化学式: C₅₂H₆₈N₂O₂
• 分子量: 753.124
• InChiKey: FAIJPBAKUHBIAH-YEQLPCBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 2,2'-(1E,1'E)-2,2'-(2,5-bis(dodecanoxy)-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)bisquinoline
  参考文献：
  名称：

  亚苯基亚乙烯基喹啉大分子的合成及光电性能†

  摘要：

  通过在低聚的每个循环中进行两个重复反应：Wittig和Pd Heck交叉偶联，选择性地合成了一系列3、5和7喹啉封端的亚芳基亚乙烯基低聚物。低聚物的特征在于1 H和均一J分辨的DEPT-135，APT，131 H NMR和MALDI-TOF光谱。通过UV-Vis，静态动态荧光和Z-扫描光谱对寡聚物进行详细的表征。用循环伏安法测定HOMO和LUMO水平，并与理论值进行比较。五聚体可实现有效的共轭，而七聚体的分子结构显示出亚苯基亚乙烯基片段的明显扭转，破坏了共轭程度，这是通过低聚物几何结构的理论模拟得出的。此外，理论模拟表明，HOMO-LUMO前沿轨道主要位于亚苯基亚乙烯基结构中，而在喹啉中，空间分布仅位于C处。N-基团，而相邻的苯基基团没有任何明显贡献。五聚体是最荧光低聚物具有在溶液中的量子产率φ = 0.62-0.68取决于溶剂和1.07-1.28纳秒的荧光寿命，使该低聚物适合用于光电器件。

  DOI：

  10.1039/c3nj01193c