(E)-1-mesitylhex-1-en-3-one | 1156541-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-mesitylhex-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)hex-1-en-3-one
• CAS: 1156541-39-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: QZGRRSOGXGCZBW-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己酮 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 [Pd(C₃H₅)Cl]2 cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane complex 、 sodium acetate 、 对苯二酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到(E)-1-mesitylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalysed Heck Reactions of Alk-1-en-3-ones with Aryl Bromides: A Very Simple Access to (E)-1-Arylalk-1-en-3-ones

  摘要：

  在适当的反应条件下，通过钯催化的alk-1-en-3-ones与芳基溴化物的反应，可以获得高产率的(E)-1-芳基烯-1-烯-3-酮衍生物。铑催化剂中发现四膦配体顺，顺，顺-1,2,3,4-四(二苯膦甲基)环戊烷与[Pd(C3H5)Cl]2结合是一种非常高效的催化剂。通常情况下，电子贫乏的芳基溴化物显示出更高的反应速率，但电子富集的芳基溴化物1-溴-4-(二甲基氨基)苯和4-溴苯甲醚也能导致高产率的芳基化烯酮。即使在空间位阻很大的芳基溴化物如9-溴蒽、1-溴-2,4,6-三甲基苯或1-溴-2,4,6-三异丙基苯的情况下，期望的(E)-1-芳基烯-1-烯-3-酮也能在中等至良好的产率下获得。这些烯酮在反应条件下似乎是不稳定的，在反应混合物中加入少量的氢醌被发现是至关重要的，特别是对于电子缺乏的芳基溴化物的乙烯基化。已使用了多种alk-1-en-3-ones，当使用辛-1-烯-3-酮或己-1-烯-3-酮时，相对于底物/催化剂比例，得到了更好的结果，而不是丁-1-烯-3-酮或戊-1-烯-3-酮。值得注意的是，有几种反应可以在仅0.1-0.001 mol%催化剂的情况下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087976

文献信息

• PERFUME SYSTEMS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP2362765A2

  公开（公告）日：2011-09-07
• US8431520B2
  申请人：——

  公开号：US8431520B2

  公开（公告）日：2013-04-30
• [EN] PERFUME SYSTEMS<br/>[FR] SYSTÈMES PARFUMEURS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2010065446A2

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present application relates to perfume raw materials, perfume delivery systems and consumer products comprising such perfume raw materials and/or such perfume delivery systems, as well as processes for making and using such perfume raw materials, perfume delivery systems and consumer products. Such perfume raw materials and compositions, including the delivery systems, disclosed herein expand the perfume communities options as such perfume raw materials can provide variations on character and such compositions can provide desired odor profiles.