7-amino-8-methoxy-11H-indolo<3,2-c>quinoline | 123530-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-8-methoxy-11H-indolo<3,2-c>quinoline
• 英文别名: 8-methoxy-11H-indolo[3,2-c]quinolin-7-amine
• CAS: 123530-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: BIPDRIZAOQFCBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  560.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-8-methoxy-11H-indolo<3,2-c>quinoline 在 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 生成 8-methoxy-11H-indolo<3,2-c>quinoline-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环醌。十四。一系列11H-吲哚[3,2-c]喹啉二酮的药物调节：8-取代的11H-吲哚[3,2-c]喹啉-7,10-二酮的合成和细胞毒性。

  摘要：

  应用费歇尔吲哚合成法可从8-氯-2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮和4-甲氧基苯基肼制得4-氯-8-甲氧基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。当阮内镍用作催化剂时，其硝化反应生成7-硝基衍生物，该衍生物被还原为7-氨基-4-氯-8-甲氧基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉，并还原为7-氨基当使用钯木炭时，为8-甲氧基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。亚硝基二磺酸钾氧化胺可生成相应的11H-吲哚并[3,2-c]喹啉-7,10-二酮。用（N，N-二乙基氨基）乙胺或用N-甲基哌嗪置换甲氧基，得到8-氨基醌。在4-位未被取代的醌比先前描述的2-甲氧基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉-1,4-二酮更具细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.675
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-amino-8-methoxy-11H-indolo<3,2-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  杂环醌。十四。一系列11H-吲哚[3,2-c]喹啉二酮的药物调节：8-取代的11H-吲哚[3,2-c]喹啉-7,10-二酮的合成和细胞毒性。

  摘要：

  应用费歇尔吲哚合成法可从8-氯-2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮和4-甲氧基苯基肼制得4-氯-8-甲氧基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。当阮内镍用作催化剂时，其硝化反应生成7-硝基衍生物，该衍生物被还原为7-氨基-4-氯-8-甲氧基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉，并还原为7-氨基当使用钯木炭时，为8-甲氧基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。亚硝基二磺酸钾氧化胺可生成相应的11H-吲哚并[3,2-c]喹啉-7,10-二酮。用（N，N-二乙基氨基）乙胺或用N-甲基哌嗪置换甲氧基，得到8-氨基醌。在4-位未被取代的醌比先前描述的2-甲氧基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉-1,4-二酮更具细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.675

文献信息

• HELISSEY, PHILIPPE;GIORGI-RENAULT, SYLVIANE;RENAULT, JEAN;CROS, SUZANNE, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 675-679
  作者：HELISSEY, PHILIPPE、GIORGI-RENAULT, SYLVIANE、RENAULT, JEAN、CROS, SUZANNE

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic quinones. XIV. Pharmacomodulation in a series of 11H-indolo(3,2-c)quinolinediones: Synthesis and cytotoxicity of 8-substituted 11H-indolo(3,2-c)quinoline-7,10-diones.
  作者：Philippe HELISSEY、Sylviane GIORGI-RENAULT、Jean RENAULT、Suzanne CROS

  DOI：10.1248/cpb.37.675

  日期：——

  4-Chloro-8-methoxy-11H-indolo[3,2-c]quinoline could be obtained from 8-chloro-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one and 4-methoxyphenylhydrazine by applying Fischer's indole synthesis. Its nitration led to the 7-nitro derivative which was reduced to 7-amino-4-chloro-8-methoxy-11H-indolo[3,2-c]quinoline when Raney nickel was employed as a catalyst and to 7-amino-8-methoxy-11H-indolo[3,2-c]quinoline when palladium

  应用费歇尔吲哚合成法可从8-氯-2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮和4-甲氧基苯基肼制得4-氯-8-甲氧基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。当阮内镍用作催化剂时，其硝化反应生成7-硝基衍生物，该衍生物被还原为7-氨基-4-氯-8-甲氧基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉，并还原为7-氨基当使用钯木炭时，为8-甲氧基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。亚硝基二磺酸钾氧化胺可生成相应的11H-吲哚并[3,2-c]喹啉-7,10-二酮。用（N，N-二乙基氨基）乙胺或用N-甲基哌嗪置换甲氧基，得到8-氨基醌。在4-位未被取代的醌比先前描述的2-甲氧基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉-1,4-二酮更具细胞毒性。