3,4,5-三氟苯甲酮 | 70028-88-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三氟苯甲酮
• 中文别名: 3,4,5-三氟二苯甲酮；3,4,5-三氟苯并苯酮
• 英文名称: 3,4,5-trifluorobenzophenone
• 英文别名: phenyl(3,4,5-trifluorophenyl)methanone；phenyl-(3,4,5-trifluorophenyl)methanone
• CAS: 70028-88-5
• 化学式: C₁₃H₇F₃O
• mdl: MFCD00083525
• 分子量: 236.193
• InChiKey: BTQOMZVQASIULU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三氟苯甲酮 在 cadmium selenide 、 重水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到phenyl(3,4,5-trifluorophenyl)methan-d₁-ol
  参考文献：
  名称：

  Site-selective D₂O-mediated deuteration of diaryl alcohols via quantum dots photocatalysis

  摘要：

  由于氘在制药工业中具有很高的合成价值，我们在本文中描述了一系列芳香酮转化为氘标记产物的转化，产率良好至优秀。

  DOI：

  10.1039/d1cc02551a
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(3,4,5-trifluorophenyl)methanol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3,4,5-三氟苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二苯甲酮与双功能氧系钌催化剂的不对称转移氢化反应有效获取手性苯甲醇

  摘要：

  成功地开发了二芳基酮的简洁不对称转移氢化，由双功能 Ru 配合物促进，在 1,2-二苯基乙二胺 (DPEN) 和 η(6)-芳烃配体之间具有醚键。由于芳基邻位取代基的有效区分，不对称二苯甲酮在甲酸和三乙胺的 5:2 混合物中被平滑还原，具有前所未有的优异对映选择性。对于非邻位取代的二苯甲酮，氧系催化剂电子识别偏向底物，产生有吸引力的性能，产生具有 >99% ee 的手性二芳基甲醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05738

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Denitrogenative and Desulfinative Addition of Arylsulfonyl Hydrazides with Nitriles
  作者：Mengting Meng、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00211

  日期：2018.3.16

  denitrogenative and desulfinative addition of arylsulfonyl hydrazides with nitriles has been successfully achieved under mild conditions. This transformation is a new method for the addition reaction to nitriles with arylsulfonyl hydrazides as arylating agent, thus providing an alternative synthesis of aryl ketones. The reported addition reaction is tolerant to many common functional groups, and works

  在温和的条件下，已成功实现了Pd（II）催化的芳基磺酰肼与腈的脱氮和脱硫加成反应。这种转变是一种新的方法，用于将芳基磺酰肼作为芳基化剂与腈加成反应，从而提供了芳基酮的另一种合成方法。报道的加成反应耐受许多常见的官能团，并且在给电子和吸电子取代基的存在下很好地起作用。值得注意的是，据报道的脱氮和脱硫方法也适用于烷基腈，这使得这种新开发的转化方法具有吸引力。
• Steric and Electronic Effects Influencing β-Aryl Elimination in the Pd-catalyzed Carbon–Carbon Single Bond Activation of Triarylmethanols
  作者：James R. Bour、Jacob C. Green、Valerie J. Winton、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/jo302592g

  日期：2013.2.15

  An analysis of the palladium-catalyzed activation of carbon–carbon single bonds within triarylmethanols has led to a greater understanding of factors influencing the β-aryl elimination process responsible for C–C bond cleavage. A series of competition reactions were utilized to determine that β-aryl elimination of aryl substituents containing ortho-substitution proceeds with significant preference

  对钯催化的三芳基甲醇中碳-碳单键活化的分析，导致人们对影响影响C-C键断裂的β-芳基消除过程的因素有了更深入的了解。利用一系列竞争反应来确定β-芳基消除含有邻位取代基的芳基取代基比未取代的苯环显着地优先进行。进一步的实验表明，与相对中性的物质相比，含有强供体或撤离取代基的底物更容易从三芳基甲醇中裂解出来。
• Aminotriazole Mn(I) Complexes as Effective Catalysts for Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Oriol Martínez-Ferraté、Christophe Werlé、Giancarlo Franciò、Walter Leitner

  DOI：10.1002/cctc.201800953

  日期：2018.10.23

  manganese together with readily available aminotriazole ligands is reported. The new Mn(I) complexes are catalytically competent in transfer hydrogenation of ketones with 2‐propanol as hydrogen source. The reaction proceeds under mild conditions at 80 °C for 20 h with 3 % of catalyst loading using either KOtBu or NaOH as base. Good to excellent yields were obtained for a wide substrate scope with broad functional

  据报道，一种基于包含丰富且廉价的锰以及易于获得的氨基三唑配体的络合物的催化系统。新的Mn(I)配合物在以2-丙醇为氢源的酮类转移氢化中具有催化能力。该反应在 80 °C 的温和条件下进行 20 小时，催化剂负载量为 3%，使用 KO t Bu 或 NaOH 作为碱。对于具有广泛官能团耐受性的宽底物范围，获得了良好到优异的产率。通过改变配体的取代模式获得的结果与氢转移的外球机制一致。
• Pd-Catalysed carbonylative Suzuki–Miyaura cross-couplings using Fe(CO)₅ under mild conditions: generation of a highly active, recyclable and scalable ‘Pd–Fe’ nanocatalyst
  作者：Zhuangli Zhu、Zhenhua Wang、Yajun Jian、Huaming Sun、Guofang Zhang、Jason M. Lynam、C. Robert McElroy、Thomas J. Burden、Rebecca L. Inight、Ian J. S. Fairlamb、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/d0gc03036h

  日期：——

  [Fe(CO)5] has been identified in gaseous CO-free carbonylative Suzuki–Miyaura cross-couplings, in which Fe(CO)5 supplied CO in situ, leading to the propagation of catalytically active Pd–Fe nanoparticles. Compared with typical carbonylative reaction conditions, CO gas (at high pressures), specialised exogenous ligands and inert reaction conditions were avoided. Our developed reaction conditions are

  铁（0）五羰基铁[Fe（CO）5 ]的双重功能和作用已在气态不含CO的羰基Suzuki-Miyaura交叉偶联剂中得到鉴定，其中Fe（CO）5原位提供CO ，导致其扩散具有催化活性的Pd-Fe纳米颗粒。与典型的羰基化反应条件相比，避免了使用CO气体（高压），专门的外源配体和惰性反应条件。我们开发的反应条件温和，不需要专门的一氧化碳高压设备，并且具有宽泛的官能团耐受性，从而可以提供高收率的联芳基酮库。
• Ag(<scp>i</scp>)/persulfate-catalyzed decarboxylative coupling of α-oxocarboxylates with organotrifluoroborates in water under room temperature
  作者：Sheng Chang、Jian Feng Wang、Lin Lin Dong、Dan Wang、Bo Feng、Yuan Tai Shi

  DOI：10.1039/c7ra10924e

  日期：——

  AgNO3 using K2S2O8 as oxidant to generate diarylketone products in high yields. The method is novel, simple, safe and efficient. Both aryl substituted potassium α-oxocarboxylates and organotrifluoroborates proceeded smoothly in water under room temperature. The utilization of α-oxocarboxylates as acylating agent presents some elements of interest.

  α-氧代羧酸盐和有机三氟硼酸盐的脱羧偶联反应在催化AgNO 3的存在下使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂顺利进行，从而以高收率生成二芳基酮产物。该方法新颖，简单，安全，高效。芳基取代的α-氧代羧酸钾和有机三氟硼酸在室温下均能顺利进行。α-氧代羧酸盐作为酰化剂的利用表现出一些令人感兴趣的元素。