tetrahydro-6-(2-propenyl)pyran-2(2H)-one | 87086-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tetrahydro-6-(2-propenyl)pyran-2(2H)-one
• 英文别名: 6-allyltetrahydro-2H-pyran-2-one；5-allyl-δ-valerolactone；5-(2-propenyl)-5-pentanolide；6-allyltetrahydropyran-2-one；7-octeno-δ-lactone；7-octen-5-olide；2H-Pyran-2-one, tetrahydro-6-(2-propenyl)-；6-prop-2-enyloxan-2-one
• CAS: 87086-60-0；34686-69-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: SPYPESQMARESMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-6-(2-propenyl)pyran-2(2H)-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 (2R,3R,7S,10R)-2,3,10-trimethyl-7-prop-2-enyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 亚甲兰 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 tetrahydro-6-(2-propenyl)pyran-2(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of jasmine lactone and related .delta.-lactones from 1,2-cyclohexanedione. Preparation and dye-sensitized photooxygenation of 3-(2-alkenyl)- and 3-(2-alkynyl)-1,2-cyclohexanediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a035

文献信息

• One-Pot Sequential 1,4- and 1,2-Reductions of α,β-Unsaturated δ-Lactones to the Corresponding δ-Lactols with CuCl and NaBH4 in Methanol
  作者：Yasunobu Matsumoto、Masahiro Yonaga

  DOI：10.1055/s-0033-1340195

  日期：——

  An efficient, one-pot method for the highly chemoselective synthesis of δ-lactols from α,β-unsaturated δ-lactones using CuCl and NaBH4 in methanol was developed.

  开发了一种高效的一锅法，用于在甲醇中使用 CuCl 和 NaBH4 从 α,β-不饱和 δ-内酯高度化学选择性地合成 δ-内酯。
• Baeyer-Villiger Oxidation with Me₃SiOOSiMe₃under Assistance of SnCl₄or BF₃·OEt₂
  作者：Seijiro Matsubara、Kazuhiko Takai、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.2029

  日期：1983.7

  Treatment of ketones with bis(trimethylsilyl) peroxide and Lewis acid such as SnCl4 or BF3·OEt2 in dichloromcthane at room temperature affords esters in fair to excellent yields. Jasmine lactone is synthesized from 2-[(Z)-2-pentenyl]cyclopentanone by means of Me3SiOOSiMe3–BF3·OEt2 system without any protection of the carbon-carbon double bond. The oxidation of enol acetates of ketones to α-hydroxy (or α-acetoxy) ketones with Me3SiOOSiMe3–FeCl3 system is also disclosed.

  在室温下，使用二氯甲烷中的过氧化物二(三甲基硅基)和路易斯酸如SnCl4或BF3·OEt2处理酮，可以以较好至优秀的产率得到酯。茉莉内酯通过2-[(Z)-2-戊烯基]环戊酮与Me3SiOOSiMe3–BF3·OEt2体系的反应合成，无需保护碳-碳双键。此外，使用Me3SiOOSiMe3–FeCl3体系将酮的烯醇酯氧化为α-羟基（或α-乙酰氧基）酮的方法也被披露。
• A general electron transfer reduction of lactones using SmI2–H2O
  作者：Michal Szostak、Karl D. Collins、Neal J. Fazakerley、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1039/c2ob00017b

  日期：——

  transfer reduction of lactones of all ring sizes and topologies using SmI2–H2O and a Lewis base to tune the redox properties of the complex. The current protocol permits instantaneous reduction of lactones to the corresponding diols in excellent yields, under mild reaction conditions and with useful chemoselectivity. We demonstrate the broad utility of this transformation through the reduction of complex

  在此，我们描述了一种使用SmI 2选择性还原所有环大小和拓扑结构的内酯的电子转移的策略–高氧2和路易斯碱调节复合物的氧化还原性质。当前方案允许在温和的反应条件下和有用的化学选择性下，以优异的产率将内酯瞬时还原成相应的二醇。我们通过减少复杂的内酯和类似药物的敏感分子，证明了这种转化的广泛用途。还描述了顺序电子转移反应和氘代二醇的合成。
• Reductive Cyclization Cascades of Lactones Using SmI₂−H₂O
  作者：Dixit Parmar、Kieran Price、Malcolm Spain、Hiroshi Matsubara、Paul A. Bradley、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja1114908

  日期：2011.3.2

  Lactones bearing two alkenes or an alkene and an alkyne undergo reductive cyclization cascades upon treatment with SmI(2)-H(2)O, giving decorated azulene motifs in excellent yields with good diastereocontrol.

  带有两个烯烃或一个烯烃和一个炔烃的内酯在用 SmI(2)-H(2)O 处理后会发生还原环化级联，从而以优异的产量和良好的非对映控制提供装饰的 azulene 图案。
• NEW SYNTHESIS OF JASMINE LACTONE AND RELATED δ-LACTONES FROM 3-SUBSTITUTED 1,2-CYCLOHEXANEDIONES BY USE OF DYE-SENSITIZED PHOTOOXYGENATION
  作者：Masanori Utaka、Hidesuke Kuriki、Takashi Sakai、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1983.911

  日期：1983.6.5

  A new synthesis of jasmine lactone and related δ-lactones is described which uses a novel dye-sensitized photooxygenation of 3-(2-alkenyl)- or 3-(2-alkynyl)-1,2-cyclohexanediones as a key step.

  描述了茉莉花内酯和相关 δ-内酯的新合成，其使用 3-(2-烯基)-或 3-(2-炔基)-1,2-环己二酮的新型染料敏化光氧化作为关键步骤。