3,4,5-三甲氧基-苯乙酸乙酯 | 66162-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,4,5-三甲氧基-苯乙酸乙酯
• 英文名称: (3,4,5-trimethoxyphenyl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxyphenylacetaic acid ethyl ester；ethyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetate；ethyl [3,4,5-trimethoxyphenyl]acetate；ethyl 3,4,5-trimethoxyphenylacetate；(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetic acid ethyl ester；(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-essigsaeure-aethylester
• CAS: 66162-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: PHSQGRIKRCUPMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  177-180 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-苯乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生物：中枢神经系统兴奋剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm50017a005
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,4,5-三甲氧基-苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的施密特反应中的异常束缚效应：阳离子-π 和伪轴苯基的空间稳定

  摘要：

  路易斯酸促进的手性 2-芳基-3-叠氮基-1-丙醇与 4-取代环己酮的反应生成亚胺醚并最终生成己内酰胺（在水解步骤之后）。在这项研究中，表明这些反应提供了可变比例的产物，这取决于苯基的电子性质。这些结果在决定产物的反应中间体中阳离子-π 稳定作用的背景下进行解释。值得注意的是，当使用含有季铵盐中心的叠氮基丙醇试剂时，选择性最佳；对照实验表明，在该结果中观察到的高选择性取决于提供主要产物的中间体中假轴芳基的自由旋转。

  DOI：

  10.1021/ja0382361

文献信息

• 2-(Nuclearly-substituted)benzylpyrrolidines
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik G.m.b.H.

  公开号：US04279918A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  2-Benzylpyrrolidines bearing from 1 to 4 nuclear substituents on the benzyl ring are pharmacologically active, particularly on the CNS, on blood pressure and on pain sensation for warm-blooded animals. They are synthesized, e.g., by reducing appropriate 2-benzylpyrrolidines and are formulated into medicament compositions according to established conventional techniques.

  2-苄基吡咯烷酮在苄基环上带有1至4个核取代基，具有药理活性，特别是对于中枢神经系统、血压和对于温血动物的疼痛感觉。它们可以通过还原适当的2-苄基吡咯烷酮合成，并根据已建立的传统技术制成药物组合物。
• A New Synthesis of Arylacetic Esters Starting from Aromatic Aldehyde by the Use of Methyl (Methylthio)methyl Sulfoxide
  作者：Katsuyuki Ogura、Yoko Ito、Gen-ichi Tsughihashi

  DOI：10.1246/bcsj.52.2013

  日期：1979.7

  Methyl (methylthio) methyl sulfoxide was found to react with benzaldehyde in the presence of benzyl tri-methylammonium hydroxide (Triton B), sodium hydroxide, or potassium hydroxide, affording 1-(methylsulfinyl)1-(methylthio)-2-phenylethylene. Treatment of this product with hydrogen chloride in an alcohol gave the corresponding alkyl phenylacetate in high yield. The whole reaction sequence provides

  发现甲基（甲硫基）甲基亚砜在苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）、氢氧化钠或氢氧化钾的存在下与苯甲醛反应，得到 1-（甲基亚磺酰基）1-（甲硫基）-2-苯基乙烯。在醇中用氯化氢处理该产物以高产率得到相应的苯基乙酸烷基酯。整个反应序列为以苯甲醛为原料合成苯乙酸酯提供了一种新方法。以类似的方式，(烷氧基-、卤素-或烷基-取代的苯基)乙酸酯可以由相应的芳族醛合成。本方法显示也适用于(2-噻吩基)乙酸酯的生产。
• Imidazonaphthyridine systems (part 2): Functionalization of the phenyl ring linked to the pyridine pharmacophore and its replacement by a pyridinone ring produces intriguing differences in cytocidal activity
  作者：Nicolas Masurier、Eric Debiton、Alicia Jacquemet、Antoine Bussière、Jean-Michel Chezal、Anthony Ollivier、Daté Tétégan、Mounir Andaloussi、Marie-Joseph Galmier、Jacques Lacroix、Damien Canitrot、Jean-Claude Teulade、René C. Gaudreault、Olivier Chavignon、Emmanuel Moreau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.011

  日期：2012.6

  demonstrated at 25 μM. Imidazonaphthyridinones exhibited no DNA binding affinity despite significant growth inhibition activity. Interestingly, when a pyridinone pharmacophore was linked to the imidazo[1,2-a]pyridine scaffold, the geometric orientation of the link had a strong impact on the growth inhibition activity. From these results we conclude that the moderate cytotoxicity observed for these compounds is

  我们最近发现，咪唑啉并吡啶系列中的5个和5个假环稠合的环衍生物是有望用于开发新的DNA嵌入剂的热门化合物。在这项研究中，新型（二氢）咪唑并[1,6]和[1,7]萘啶（no）nes包括伪五环在内。针对四种肿瘤细胞系筛选所有合成的化合物。化合物3（b – d）在体外具有明显的细胞毒性，并且在25μM浓度下具有DNA嵌入特性。尽管明显的生长抑制活性，但咪唑并萘啶酮类仍未显示出DNA结合亲和力。有趣的是，将吡啶酮药效团连接到咪唑并[1,2- a]吡啶骨架，链接的几何方向对生长抑制活性有很强的影响。从这些结果，我们得出结论，对于这些化合物观察到的中等细胞毒性与它们的DNA结合和拓扑异构酶抑制活性无关。
• Enzymatic Desymmetrization of Prochiral 2-Substituted-1,3-Diamines: Preparation of Valuable Nitrogenated Compounds
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Eduardo Busto、Eduardo García-Urdiales、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo8025912

  日期：2009.3.20

  A wide range of prochiral 1,3-diamines were first efficiently synthesized and subsequently desymmetrized by using lipase from Pseudomonas cepacia as catalyst and diallyl carbonate as alkoxycarbonylating agent. In all cases, the amino carbamates of R-configuration were recovered. Final selective cleavage of the N-allyloxycarbonyl moiety was carried out under mild reaction conditions, which demonstrates

  首先有效地合成了多种前手性的1,3-二胺，然后使用洋葱假单胞菌的脂肪酶作为催化剂，碳酸二烯丙酯作为烷氧基羰基化剂进行了脱对称。在所有情况下，都回收了R-构型的氨基氨基甲酸酯。N-烯丙氧羰基部分的最终选择性裂解是在温和的反应条件下进行的，这表明该化学酶促途径具有很高的通用性和潜力，可作为相关旋光性氮化衍生物合成中的中间体来源。
• Electrochemical partial fluorination of phenylacetic acids esters and 1-tetralone
  作者：Vasile Dinoiu、Tsuyoshi Fukuhara、Kaori Miura、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00037-x

  日期：2003.6

  Anodic oxidation of some benzyl derivatives (phenylacetic acids esters) 1, and 1-tetralone 4, using ammonium fluorides or ammonium tetrafluoroborate as fluorine sources and supporting electrolytes and CH2Cl2 as solvent, allowed the introduction of a fluorine atom in the α position of an electron withdrawing group via carbocation (C), (ECBECN mechanism).

  使用氟化铵或四氟硼酸铵作为氟源并支持电解质和CH 2 Cl 2作为溶剂，对一些苄基衍生物（苯乙酸酯）1和1-四氢萘酮4进行阳极氧化，可以在α位置引入氟原子碳正离子（C）的吸电子基团的结构（EC B EC N机理）。