3,4,5-三甲氧基-苯甲酸-(2-乙酰基-3,5-二甲氧基-苯基酯) | 121817-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 3,4,5-三甲氧基-苯甲酸-(2-乙酰基-3,5-二甲氧基-苯基酯)
• 英文名称: 2-acetyl-3,5-dimethoxyphenyl-3,4,5-trimethoxyphenyl ester
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-benzoic acid-(2-acetyl-3,5-dimethoxy-phenyl ester)；3,4,5-Trimethoxy-benzoesaeure-(2-acetyl-3,5-dimethoxy-phenylester)；2-acetyl-3,5-dimethoxyphenyl 3,4,5-trimethoxybenzoate；(2-Acetyl-3,5-dimethoxyphenyl) 3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 121817-16-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: MOXCYLCBWWDAQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-苯甲酸-(2-乙酰基-3,5-二甲氧基-苯基酯) 在 吡啶 、 硫酸 、 吡啶盐酸盐 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 7.83h， 生成 5,7,3',4',5'-五羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  一种三粒小麦黄酮的制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物合成领域，特别涉及一种三粒小麦黄酮的制备方法和应用。以2,4,6‑三羟基苯乙酮为起始原料，经羟基保护生成化合物3，化合物3与3,4,5‑三甲氧基苯甲酰氯经酰化反应生成化合物4，化合物4经Baker‑Venkataranan重排生成化合物5，化合物5经H2SO4/HOAc催化成环生成化合物6，最后化合物6经吡啶盐酸脱保护生成三粒小麦黄酮。在合成化合物5的步骤中，选择碱为NaOH，溶剂为吡啶时收率大大提高，且反应比较稳定。经过药理活性实验表明本发明所合成的化合物具有抗神经损伤活性，使得该化合物在治疗神经损伤相关疾病具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN110183406A
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,4,5-三甲氧基-苯甲酸-(2-乙酰基-3,5-二甲氧基-苯基酯)
  参考文献：
  名称：

  一种三粒小麦黄酮的制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物合成领域，特别涉及一种三粒小麦黄酮的制备方法和应用。以2,4,6‑三羟基苯乙酮为起始原料，经羟基保护生成化合物3，化合物3与3,4,5‑三甲氧基苯甲酰氯经酰化反应生成化合物4，化合物4经Baker‑Venkataranan重排生成化合物5，化合物5经H2SO4/HOAc催化成环生成化合物6，最后化合物6经吡啶盐酸脱保护生成三粒小麦黄酮。在合成化合物5的步骤中，选择碱为NaOH，溶剂为吡啶时收率大大提高，且反应比较稳定。经过药理活性实验表明本发明所合成的化合物具有抗神经损伤活性，使得该化合物在治疗神经损伤相关疾病具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN110183406A

文献信息

• Chromenone derivatives useful for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：AxoGlia Therapeutics S.A.

  公开号：EP2112145A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  Compounds of general formula (I) and (II) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 and R15 have the meanings given in the specification, are useful in the treatment of neurodegenerative disease.

  通式（I）和（II）的化合物 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15具有规范中给定的含义，在神经退行性疾病的治疗中是有用的。
• Flavonoids with M1 Muscarinic Acetylcholine Receptor Binding Activity
  作者：Meyyammai Swaminathan、Chin Chee、Sek Chin、Michael Buckle、Noorsaadah Rahman、Stephen Doughty、Lip Chung

  DOI：10.3390/molecules19078933

  日期：——

  Muscarinic acetylcholine receptor-active compounds have potential for the treatment of Alzheimer’s disease. In this study, a series of natural and synthetic flavones and flavonols was assayed in vitro for their ability to inhibit radioligand binding at human cloned M1 muscarinic receptors. Several compounds were found to possess competitive binding affinity (Ki = 40–110 µM), comparable to that of acetylcholine (Ki = 59 µM). Despite the fact that these compounds lack a positively-charged ammonium group under physiological conditions, molecular modelling studies suggested that they bind to the orthosteric site of the receptor, mainly through non-polar interactions.

  毒蕈碱乙酰胆碱受体活性化合物具有治疗阿尔茨海默病的潜力。在这项研究中，对一系列天然和合成黄酮和黄酮醇进行了体外检测，以确定它们抑制人体克隆 M1 肌卡因受体的放射性配体结合的能力。结果发现，有几种化合物具有竞争性结合亲和力（Ki = 40-110 µM），与乙酰胆碱（Ki = 59 µM）的结合亲和力相当。尽管这些化合物在生理条件下缺乏带正电荷的铵基团，但分子建模研究表明，它们主要通过非极性相互作用与受体的正交位点结合。
• CHROMENONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Coowar Djalil

  公开号：US20110144194A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Compounds of general formula (I) and (II) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 have the meanings given in the specification, are useful in the treatment of neurodegenerative disease.

  通式（I）和（II）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15的含义如规范中所述，对于治疗神经退行性疾病是有用的。
• Briggs, Malcolm T.; Duncan, Graham L. S.; Thornber, Craig W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 9, p. 2461 - 2487
  作者：Briggs, Malcolm T.、Duncan, Graham L. S.、Thornber, Craig W.

  DOI：——

  日期：——
• Imai, Fujio; Itoh, Kikuo; Kishibuchi, Noriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 119 - 123
  作者：Imai, Fujio、Itoh, Kikuo、Kishibuchi, Noriko、Kinoshita, Takeshi、Sankawa, Ushio

  DOI：——

  日期：——