3,4,5-三甲氧基-苯乙酮肟 | 52888-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,4,5-三甲氧基-苯乙酮肟
• 中文别名: (1Z)-1-(3,4,5-三甲氧苯基)乙酮肟；(Z)-1-(3,4,5-三甲氧苯基)乙酮肟；苯乙酮,3,4,5-三甲氧基-,肟
• 英文名称: 1-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-ethanone oxime
• 英文别名: (1Z)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone oxime；(NZ)-N-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 52888-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: LGCDHCGMGDSSIO-GHXNOFRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  356.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-苯乙酮肟 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以97%的产率得到N-hydroxy-N-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  某些联苯二酸单羟乙酰胺的DNA促旋酶抑制和抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列联苯二酸单羟乙酰胺4a-f的合成及其对DNA促旋酶的抑制活性。两种生物学测定的结果表明，抑制作用特异性地发生在DNA-DNA旋转酶复合体上，而不是非特异性抑制作用。在酶分析中，4c作为原型喹诺酮萘啶酸（1）具有很强的效用，IC50值为58.3微克/毫升，而1的IC50值为52微克/毫升。MIC对细菌菌株的活性表明所有化合物的系统活性均相对下降1.对于化合物4c-e，添加PMBN可使MIC活性急剧增加，表明该活性可能与膜转运有关。4a的分子模型表明，根据Shen等人提出的假设，二苯甲酸单羟乙酰胺可以以与喹诺酮系列类似的方式与DNA-DNA旋转酶复合体结合。但可能无法通过pi-pi堆栈进行自我关联。与喹诺酮系列相反，由于分子力学最小化表明苯二酸单羟乙酰胺是非平面的，因此它们可能会提出新的化学疗法，可能减少副作用。

  DOI：

  10.1021/jm9701583

文献信息

• DNA Gyrase Inhibitory and Antimicrobial Activities of Some Diphenic Acid Monohydroxamides
  作者：Kwasi A. Ohemeng、Brent L. Podlogar、Van N. Nguyen、Jeffrey I. Bernstein、Heather M. Krause、Jamese J. Hilliard、John F. Barrett

  DOI：10.1021/jm9701583

  日期：1997.9.1

  transport. Molecular modeling of 4a indicates that the diphenic acid monohydroxamides can bind to the DNA-DNA gyrase complex in a similar fashion as that hypothesized for the quinolone series according to the hypothesis suggested by Shen et al. but may not self-associate by pi-pi stacking. In contrast to the quinolone series, as the diphenic acid monohydroxamides are shown by molecular mechanics minimizations

  描述了一系列联苯二酸单羟乙酰胺4a-f的合成及其对DNA促旋酶的抑制活性。两种生物学测定的结果表明，抑制作用特异性地发生在DNA-DNA旋转酶复合体上，而不是非特异性抑制作用。在酶分析中，4c作为原型喹诺酮萘啶酸（1）具有很强的效用，IC50值为58.3微克/毫升，而1的IC50值为52微克/毫升。MIC对细菌菌株的活性表明所有化合物的系统活性均相对下降1.对于化合物4c-e，添加PMBN可使MIC活性急剧增加，表明该活性可能与膜转运有关。4a的分子模型表明，根据Shen等人提出的假设，二苯甲酸单羟乙酰胺可以以与喹诺酮系列类似的方式与DNA-DNA旋转酶复合体结合。但可能无法通过pi-pi堆栈进行自我关联。与喹诺酮系列相反，由于分子力学最小化表明苯二酸单羟乙酰胺是非平面的，因此它们可能会提出新的化学疗法，可能减少副作用。