Calcium 3,4-O-isopropylidene-L-threonate | 98733-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Calcium 3,4-O-isopropylidene-L-threonate
• 英文别名: calcium 3,4-o-isopropylidene-L-threonic acid；calcium bis[(2R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](hydroxy)acetate]；calcium;(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 98733-24-5
• 化学式: 2C₇H₁₁O₅*Ca
• 分子量: 390.401
• InChiKey: YLIZBJBJZOHVIU-UYXJWNHNSA-M

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.13
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Calcium 3,4-O-isopropylidene-L-threonate 在 sodium hypochlorite 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (E)-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF [(1 S,2R)-3-[[(4-AMINOPHENYL)SULFONYL] (2-METHYLPROPYL)AMINO]-2-HYDROXY-1 -(PHENYLMETHYL)PROPYL]-CARBAMIC ACID (3R,3AS,6AR)HEXAHYDRO FURO[2,3-B]FURAN-3-YL ESTER AND ITS AMORPHOUS FORM
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (3R,3AS,6AR)HEXAHYDROFURO[2,3-B]FURAN-3-YL ESTER D'ACIDE [(1S,2R)-3-[[(4-AMINOPHÉNYL) SULFONYL](2-MÉTHYLPROPYL)AMINO]-2-HYDROXY-1-(PHÉNYLMÉTHYL)PROPYL]-CARBAMIQUE ET SA FORME AMORPHE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备过程，用于制备以下结构式表示的化合物的酯：[(1 S,2R)-3-[ [(4-aminophenyl)sulfonyl] (2-methylpropyl)amino]-2-hydroxy- 1 -(phenylmethyl)propyl] - carbamic acid (3R,3aS,6aR)hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl。

  公开号：

  WO2016207907A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 双氧水 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到Calcium 3,4-O-isopropylidene-L-threonate
  参考文献：
  名称：

  Diels - Alder方法制备高官能度的叔α-羟基酮：阿维菌素和米尔倍霉素的六氢苯并呋喃部分的新颖途径

  摘要：

  I型双烯亲体和II型二烯（方案1）之间的高度区域选择性和立体选择性Diels - Alder反应产生III型Diels - Alder加合物。在用BF 3 .Et 2 O处理后，这些加合物被平滑地转化为相应的烯酮（方案6）。在弱酸性条件下，烯酮（±）-33通过分子内迈克尔型加成得到双环二酮（±）-34。二酮（±）-34 具有正确的相对构型和在C（6）处具有适当的酮功能，可进一步转化为阿维菌素和米尔倍霉素的六氢苯并呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690602

文献信息

• 1,4-Dioxane-2,5-dione-type monomers derived from l-ascorbic and d-isoascorbic acids. Synthesis and polymerisation
  作者：Manuel Bueno、Inmaculada Molina、Juan A. Galbis

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.032

  日期：2009.10

  monomers. Ring-opening homopolymerisation and copolymerisation of the IPTA monomer, derived from l-ascorbic acid, with d,l-lactide have been performed. The polymers were characterised by elemental microanalysis, as well as IR and (1)H and (13)C NMR spectroscopies. GPC was used to estimate product molecular weights, and thermal studies (DSC and TGA) revealed that all the polymers were amorphous, being

  1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸已被用作制备（3R，4'S）-3-（2'，2'-二甲基-1'，3'-二氧戊环-4'-基）-的原料1,4-二恶烷-2,5-二酮（IPTA），（3R和S，4'S，6R）-3-甲基-6-（2'，2'-二甲基-1'，3'-二氧戊环-4' -yl）-1,4-dioxane-2,5-dione（IPTP）和（3R，4'R）-3-（2'，2'-二甲基-1'，3'-dioxolan-4'-yl ）-1,4-二恶烷-2,5-二酮（IPEA），三种新型的1,4-二恶烷-2,5-二酮型单体。已经进行了衍生自1-抗坏血酸的IPTA单体与d，1-丙交酯的开环均聚和共聚。通过元素微分析，IR和（1）H和（13）C NMR光谱对聚合物进行表征。GPC用于估算产品分子量，
• Enantiomeric synthesis of
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04502994A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  A novel enantiomeric synthesis from ascorbic acid of (3S,4S)-3-amino-4-carbamoyloxymethyl-2-azetidinone-1-sulfate, an intermediate for an antibiotic compound.

  一种新的对映体合成方法，从抗坏血酸合成(3S,4S)-3-氨基-4-羰基氧甲基-2-氮杂环己酮-1-硫酸酯，这是一种抗生素化合物的中间体。
• Diels-Alder Approach to Highly Functionalized Tertiary ?-Hydroxy Ketones: A Novel Route to the Hexahydrobenzofuran Portion of the Avermectins and Milbemycins
  作者：Robert E. Ireland、Daniel M. Obrecht

  DOI：10.1002/hlca.19860690602

  日期：1986.9.10

  A highly regio- and stereoselective Diels-Alder reaction between dienophiles of type I and dienes of type II (Scheme 1) gives rise to Diels-Alder adducts of type III. Upon treatment with BF3.Et2O, these adducts are smoothly converted into the corresponding enones (Scheme 6). Under mild acidic conditions, enone (±)-33 gave bicyclic diketone (±)-34via an intramolecular Michael-type addition. Diketone

  I型双烯亲体和II型二烯（方案1）之间的高度区域选择性和立体选择性Diels - Alder反应产生III型Diels - Alder加合物。在用BF 3 .Et 2 O处理后，这些加合物被平滑地转化为相应的烯酮（方案6）。在弱酸性条件下，烯酮（±）-33通过分子内迈克尔型加成得到双环二酮（±）-34。二酮（±）-34 具有正确的相对构型和在C（6）处具有适当的酮功能，可进一步转化为阿维菌素和米尔倍霉素的六氢苯并呋喃部分。
• Synthesis of chiral .beta.-lactams using L-ascorbic acid
  作者：Chung Chen Wei、Silvano De Bernardo、John P. Tengi、Jack Borgese、Manfred Weigele

  DOI：10.1021/jo00219a009

  日期：1985.9
• Synthesis and characterization of novel platinum(IV) complexes with functionalized carbohydrates
  作者：Henrik Junicke、Yvonne Arendt、Dirk Steinborn

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)00092-x

  日期：2000.6

  [PtMe3(H2O)(2)}(2)SO4] (1) reacts with 1-amino-1-deoxy-D-glucitol (C2), 1-(N-methylamino)-1-deoxy-D-glucitol (C3) and 2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucose (C4) in diluted aqueous solution to give platinum(IV) carbohydrate complexes of the type [PtMe3L](2)SO4 (2, L = C2; 3, L = C3; 4, L = C4). The complexes were characterized by microanalysis, H-1, C-13 and Pt-195 NMR spectroscopy. In aqueous solution the amino glucitols in 2 and 3 are tridentately (kappa(3)N,O-2,O-4) Or bidentately (kappa(2)N,O-2) coordinated by replacing the C4-OH ligand by water. [PtMe3(H2O)(2)}(2)SO4] (1) reacts with stoichiometric amounts of sodium 2-amino-2-deoxy-D-gluconate (C5Na), sodium D-gluconate (C6Na) and calcium O-isopropylidene-D-threonate (C7Ca) to give complexes of the type [PtMe3L] (5, L = C5; 6, L = C6) and [PtMe3L(H2O)] (7, L = C7), respectively. The complexes were isolated as colorless, air-stable powders and fully characterized by microanalysis,H-1, C-13 and Pt-195 NMR spectroscopy. The ligands in 5-7 are deprotonated sugar acids that are facial tridentately (kappa(3)O(1,4),N-2 5; kappa(3)O(1,2,4) 6) and bidentately (kappa(2)O(1,2) 7) coordinated, respectively. In aqueous solutions of 5 and 6 water may be coordinated at platinum instead of the hydroxyl group at C4. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.