3,4,5-三甲氧基苯甲醛肟 | 39201-89-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,4,5-三甲氧基苯甲醛肟
• 中文别名: 3,4,5-三甲氧基苄肟盐酸盐,96；3,4,5-三甲氧基苄肟盐酸盐,96%
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxybenzaldoxime
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde oxime；N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 39201-89-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00016411
• 分子量: 211.218
• InChiKey: QVZGKUBQTJBLKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  321.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛肟 在 甲酸铵 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.87h， 以84%的产率得到3,4,5-三甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  镁催化使用甲酸铵将肟高效还原为胺

  摘要：

  摘要 采用低成本镁粉和甲酸铵，在室温下通过催化转移加氢将各种醛肟和酮肟选择性还原为相应的胺。许多其他官能团如卤素、–OH、–OCH3、–COOH 和–CH3 不受影响。氢化快速、温和、清洁、成本有效且收率高。

  DOI：

  10.1081/scc-120027707
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 在 乙醛肟 、 氧气 、 1,3,5-三羟基-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 34.0h， 以80%的产率得到3,4,5-三甲氧基苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  无金属：使用 N,N',N"-三羟基异氰脲酸和乙醛肟作为催化剂在水中将伯胺新型高效有氧氧化成肟

  摘要：

  描述了一种通用的、有效的、无金属的方法，用于将芳族伯胺有氧氧化成相应的肟，由 N,N',N"-三羟基异氰脲酸和乙醛肟催化，以水为溶剂。这种实用的方法可以使用空气作为经济的绿色氧化剂，水作为绿色溶剂，并且对底物的耐受性广泛，可以以中等至良好的收率提供目标肟。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338646

文献信息

• Synthesis of Podophyllotoxin and its Derivatives via NiCl2/NaBH4 Reduction of Isoxazoline Ring
  作者：Meduri Suresh Babu、Kuria Madhavu Lokanatha Rai

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15073

  日期：——

  A novel synthesis of podophyllotoxin was carried out in four steps. The key step was reduction of isoxazoline ring followed by diazotization and the resultant alkene was treated with Mn(OAc)3/CH3COOK to form podophyllotoxin.

  一种新颖的鬼臼毒素合成方法分四步进行。关键步骤是异恶唑啉环的还原，接着进行重氮化反应，随后生成的烯烃再用Mn(OAc)3 / CH3COOK处理生成鬼臼毒素。
• Design and synthesis of neolamellarin a derivatives targeting heat shock protein 90
  作者：Long Jiang、Ruijuan Yin、Xueting Wang、Jiajia Dai、Jing Li、Tao Jiang、Rilei Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.019

  日期：2017.7

  In this study, we designed and synthesized a novel family of neolamellarin A derivatives that showed high inhibitory activity toward heat shock protein 90 (Hsp90), a kinase associated with cell proliferation. The 3,4-bis(catechol)pyrrole scaffold and the benzyl group with methoxy modification at N position of pyrrole are essential to the Hsp90 inhibitory activity and cytotoxicity of these compounds

  在这项研究中，我们设计和合成了新的新层蛋白A衍生物家族，该衍生物对热休克蛋白90（Hsp90）（与细胞增殖相关的激酶）具有高抑制活性。3,4-双（邻苯二酚）吡咯骨架和在吡咯N位置进行甲氧基修饰的苄基对这些化合物的Hsp90抑制活性和细胞毒性至关重要。蛋白质印迹分析表明，这些化合物可诱导所检测的Hsp90客户蛋白质急剧消耗，并加速癌细胞凋亡。对接模拟表明9p的结合模式与Hsp90的强效抑制剂VER49009的结合模式相似。进一步的分子动力学模拟表明疏水相互作用以及氢键有助于9p对Hsp90的高亲和力。
• Nouvelle méthode de synthèse des 4,5-dihydroisoxazoles en milieu biphasique solide-liquide et par activation ultrasonique
  作者：Bouazza Syassi、Bouchra El Bakkali、Ghita Amine Benabdellah、Amina Hassikou、Mohamed Nacer Dinia、Monique Rivière、Khalid Bougrin、Mohamed Soufiaoui

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01274-5

  日期：1999.10

  A novel methodology is developed for a ‘one-pot’ synthesis of 4,5-dihydroisoxazoles. 1-Sodio 3,5-dichloro-s-triazine-2,4,6-trione, alumina, dichloromethane, arylaldoximes, dipolarophiles and ultrasound irradiation are the leading ingredients in the success of this selective reaction. All heterocycles are obtained with good yields and high purity by comparison with classical stirring in the same conditions

  开发了一种新颖的方法，用于“一锅”合成4,5-二氢异恶唑。1-Sodio 3,5-dichloro-s-triazine-2,4,6-trione，氧化铝，二氯甲烷，芳基醛肟，双极性亲和剂和超声辐射是成功进行此选择性反应的主要成分。与在相同条件下进行传统搅拌相比，所有杂环均以高收率和高纯度获得。
• A mild method for synthesizing carboxylic acids by oxidation of aldoximes using hypervalent iodine reagents
  作者：Akira Nakamura、Hodaka Kanou、Junki Tanaka、Akira Imamiya、Tomohiro Maegawa、Yasuyoshi Miki

  DOI：10.1039/c7ob02858j

  日期：——

  A mild oxidation method for the conversion of aldoximes to carboxylic acids was developed mediated by hypervalent iodine reagents. This method covers a wide range of functionalized aldoximes and proceeds under mild conditions, utilizing PhI(OH)OTs as an oxidant.

  由高价碘试剂介导了温和的氧化方法将醛肟转化为羧酸。该方法涵盖了广泛的功能化醛肟，并在温和条件下利用PhI（OH）OTs作为氧化剂进行。
• Copper(<scp>ii</scp>)-promoted direct conversion of methylarenes into aromatic oximes
  作者：Jiatao Yu、Ming Lu

  DOI：10.1039/c5ob00923e

  日期：——

  A simple and efficient catalytic system for direct conversion of methylarenes into aromatic oximes has been developed, with Cu(OAc)₂ as catalyst, NHPI (N-hydroxyphthalimide) as additive, tert-butyl nitrite (TBN) as both the nitrogen source and the oxidant. The process proceeds under mild conditions, tolerates a wide range of substrates, affording the corresponding aromatic oximes in 63–86% yields.

  一个简单高效的催化体系已经开发出来，可以直接将甲基芳烃转化为芳香肟，使用Cu(OAc)2作为催化剂，NHPI（N-羟基邻苯二甲酰亚胺）作为添加剂，叔丁基硝rite（TBN）既作为氮源也作为氧化剂。该过程在温和条件下进行，能够容忍广泛的底物范围，以63-86%的产率得到相应的芳香肟。