N'-hydroxy-3,4,5-trimethoxybenzimidamide | 36957-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N'-hydroxy-3,4,5-trimethoxybenzimidamide
• 英文别名: N'-hydroxy-3,4,5-trimethoxybenzenecarboximidamide
• CAS: 36957-30-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD00174965
• 分子量: 226.232
• InChiKey: WNBVDBVAKULULZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-hydroxy-3,4,5-trimethoxybenzimidamide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-恶二唑及其类似物的合成作为潜在的抗癌药

  摘要：

  合成了3,5-二取代-1,2,4-恶二唑7–9及其生物等效物1,3,4-恶二唑14和1,3,4-噻二唑16的文库，并对其体外抗癌性进行了评估。对一组六种人类癌细胞系的潜力。合成恶二唑7–9的关键步骤包括将of胺肟6与适当的羧酸偶联，然后进行热环化。由常见的前体二酰基肼13的反应制备生物甾体1,3,4-恶二唑14和1,3,4-噻二唑16分别使用亚硫酰氯和Lawesson试剂。对合成化合物的抗癌研究表明，在C-3芳基环上存在环戊氧基或正丁氧基，在1,2,4-恶二唑的C-5位置上存在哌啶-4-基或三氯甲基是必不可少的。活动。尤其是1,2,4-恶二唑7i和类似物1,3,4-噻二唑16分别显示出对DU145（IC 50：9.3μM）和MDA-MB-231（IC 50：9.2μM）细胞系的显着活性。。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.031
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛肟 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N'-hydroxy-3,4,5-trimethoxybenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的免疫抑制剂海洋菲啶胺衍生物的设计与合成

  摘要：

  在我们寻找海洋来源的高效，低毒的潜在免疫抑制剂过程中，设计，合成了一系列新型海洋phidianidine衍生物，并对其免疫抑制活性进行了评估。测试了这些化合物对Con A诱导的T细胞和脂多糖诱导的B细胞增殖的抑制活性。化合物14a和18c表现出最有希望的抑制作用和低毒性，被发现分别在纯化的T细胞和B细胞上交联T细胞受体（TCR）和B细胞受体（BCR）后具有免疫调节活性。 。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01430

文献信息

• One-Pot Synthesis of Highly Substituted Polyheteroaromatic Compounds by Rhodium(III)-Catalyzed Multiple CH Activation and Annulation
  作者：Jayachandran Jayakumar、Kanniyappan Parthasarathy、Yi-Hsiang Chen、Tai-Hua Lee、Shih-Ching Chuang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.201405183

  日期：2014.9.8

  A new method for the synthesis of highly substituted naphthyridine‐based polyheteroaromatic compounds in high yields proceeds through rhodium(III)‐catalyzed multiple CH bond cleavage and CC and CN bond formation in a one‐pot process. Such highly substituted polyheteroaromatic compounds have attracted much attention because of their unique π‐conjugation, which make them suitable materials for organic

  一种高产率合成高度取代的萘啶基多杂芳族化合物的新方法，是通过铑（III）催化的一锅过程中多个CH键裂解以及CC和CN键形成而进行的。这种高度取代的多杂芳族化合物因其独特的π共轭而备受关注，这使其成为适用于有机半导体和发光材料的材料。此外，一个可能的机制，其涉及多个螯合辅助邻Ç  ħ活化，炔插入和还原消除，提出了一种用于这种转化。
• Design and synthesis of a new series of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles as potential colchicine binding site inhibitors: antiproliferative activity, molecular docking, and SAR studies
  作者：Rana T. Diab、Zakaria K. Abdel-Sami、Eatedal H. Abdel-Aal、Ahmed A. Al-Karmalawy、Nader E. Abo-Dya

  DOI：10.1039/d1nj02885e

  日期：——

  The development of anticancer compounds targeting the colchicine-binding site of tubulin, termed colchicine-binding site inhibitors (CBSIs) is a promising research area for pharmaceutical companies and research institutes. A series of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles, sharing common structural features with colchicine and combretastatins, was designed and synthesized for screening as antiproliferative

  开发针对微管蛋白秋水仙碱结合位点的抗癌化合物，称为秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI)，是制药公司和研究机构的一个有前途的研究领域。设计并合成了一系列 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑，与秋水仙碱和考布他汀具有共同的结构特征，用于筛选抗增殖 CBSI。所有目标都提交给美国国家癌症研究所 (NCI)，以在完整的 NCI 60 细胞面板中以 10 mM 进行筛选。此外，对新合成的恶二唑衍生物作为 CBSI 在 β-微管蛋白中针对秋水仙碱的 β-微管蛋白口袋进行了分子对接研究。另外，5a-作为最活跃的成员-评价了它的能力来抑制β微管蛋白聚合对秋水仙碱6作为参考标准。这些靶标显示出显着的抗增殖活性。在该系列中，靶标5a表现出最广泛和最有效的抗增殖活性（阳性细胞毒效应 (PCE) = 33/60，最敏感细胞系 (33) 的平均生长抑制 (MGI) 为 24.9%。此外，靶标( 5a-k ) 显示出对肾癌特别是
• SULFAMIDE AND SULFAMATE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Smil David

  公开号：US20070293530A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof: or an N-oxide, hydrate, solvate, pharmaceutically acceptable salt, prodrug or complex thereof, wherein Y, L, Z, W, M, R a , R b and R c are as defined in the specification.

  这项发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，该发明提供了符合式(I)的化合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、非对映体和对映体： 或其N-氧化物、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、前药或其复合物，其中Y、L、Z、W、M、R a 、R b 和R c 如规范中所定义。
• Novel Imidazoles for the Treatment and Prophylaxis of Respiratory Syncytial Virus Infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160326148A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 and Q are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式的新化合物：其中R1、R2、R3和Q如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Design and synthesis of new triarylimidazole derivatives as dual inhibitors of BRAFV600E/p38α with potential antiproliferative activity
  作者：Bahaa G.M. Youssif、Ahmed M. Gouda、Amr H. Moustafa、Antar A. Abdelhamid、Hesham A.M. Gomaa、Islam Kamal、Adel A. Marzouk

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132218

  日期：2022.4

  for their antiproliferative activity as dual p38α/BRAFV600E inhibitors. The results revealed that the presence of the carboximidamide moiety is required for activity, and the best activity correlates with the Ar = 1,2-benzodioxole (3e) ≥ 4-CH3O-C6H5-(3c) > 2-naphthyl (3h) > 4-Cl-C6H5 (3b). Ring closure of carboximidamide to 1,2,4-oxadiazole significantly reduces the activity. The results of docking study

  最近的研究表明，结合激酶抑制剂具有相加和协同作用。BRAF V600E和 p38α 作为多种疾病的潜在治疗靶点已被广泛研究。为了与我们对开发多靶向抗癌剂的兴趣保持一致，一系列含有 3-芳基-1,2,4-恶二唑部分（4a-h，支架 B）的新型三芳基咪唑类似物及其反应中间体芳基羧酰亚胺部分（3a-h，支架 A）已被合理设计、合成并在体外评估其抗增殖活性作为双重 p38α/BRAF V600E抑制剂。结果表明，活性需要羧亚胺部分的存在，最佳活性与 Ar = 1,2-苯并二氧戊环 ( 3e ) ≥ 4-CH 3 O-C 6 H 5 -( 3c ) > 2-萘基 ( 3h) > 4-Cl-C 6 H 5 ( 3b )。羧酰亚胺酰胺环闭合为 1,2,4-恶二唑会显着降低活性。对 p38α 的对接研究结果表明，与共结晶配体 SB2 相比，化合物3c、3e和 3h具有更高的结合亲和力。然而，化合物3c和3e与BRAF