3,4,5-Trimethoxybenzonitrile oxide | 120802-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-Trimethoxybenzonitrile oxide
• CAS: 120802-98-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: OQDDLBKEXWQTRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-Trimethoxybenzonitrile oxide 生成 3,4-Bis-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-furazan 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  HASSNER, ALFRED;LOKANATHA, RAI K. M., SYNTHESIS,(1989) N, C. 57-59

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4,5-三甲氧基苯甲醛肟 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3,4,5-Trimethoxybenzonitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  预制腈氧化物与苯基乙烯基砜的分子间 1,3-偶极环加成反应1

  摘要：

  摘要 讨论了从氯胺-T 氧化脱氢醛肟中分离的腈氧化物 2 与乙烯基砜 3 的偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1080/00397919708006048

文献信息

• Stereoconvergent and stepwise 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides and nitrile imines
  作者：Zhenni Zhao、Zhi Ou、Subarna Jyoti Kalita、Feng Cheng、Qian Huang、Yangyi Gu、Yuhao Wang、Yan Zhao、Yiyong Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.006

  日期：2022.6

  stereoconvergent 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and nitrile imines with E/Z isomeric mixture of electron-deficient olefins is reported, delivering isoxazolines and pyrazolines bearing two vicinal stereogenic tertiary and trifluoromethylated quaternary carbon centers with perfect regio- and diastereoselectivities. The possibility of concerted cycloaddition/epimerization sequence under basic

  报道了腈氧化物和腈亚胺与缺电子烯烃的E / Z异构体混合物的立体收敛 1,3-偶极环加成的第一个例子，提供了带有两个邻位立体叔和三氟甲基化季碳中心的异恶唑啉和吡唑啉，具有完美的区域和非对映选择性。通过一些对照实验和DFT计算，排除了在碱性条件下协同环加成/差向异构序列形成热力学稳定的非对映异构体的可能性，并提出了逐步机理。
• Synthesis and pharmacological evaluation of 1,3,4-oxadiazole bearing bis(heterocycle) derivatives as anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：B. Jayashankar、K.M. Lokanath Rai、N. Baskaran、H.S. Sathish

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.006

  日期：2009.10

  oxide with allyl alcohol followed by intramolecular 1,3-diploar cycloaddition reaction of nitrile imine with carbonyl group. All the newly synthesized compounds were screened for their anti-inflammatory and analgesic activities. Among the list of compounds (7a–k) studied, 7d, 7g, 7j, and 7k exhibited excellent activity comparable to ibuprofen and aspirin at the similar dosages.

  通过一氧化氮与烯丙醇的[3 + 2]-环加成反应，然后与腈亚胺与羰基的分子内1,3-二齿环加成反应，合成了一系列新型的醚键联双（杂环）。筛选所有新合成的化合物的抗炎和镇痛活性。在研究的化合物列表（7a - k）中，在相似的剂量下7d，7g，7j和7k表现出与布洛芬和阿司匹林相当的出色活性。
• A New Method for the Generation of Nitrile Oxides and Its Application to the Synthesis of 2-Isoxazolines
  作者：Alfred Hassner、K. M. Lokanatha Rai

  DOI：10.1055/s-1989-27152

  日期：——

  Reaction of aldoximes with choramine-T leads to formation of nitrile oxides which can react in situ intra- or intermolecularly with olefinic compounds to produce isoxazolines in good yield.

  醛肟与氯胺-T 反应会生成腈氧化物，腈氧化物可在分子内或分子间与烯烃化合物发生原位反应，从而以良好的收率生成异噁唑啉。
• Lokanatha Rai; Hassner, Alfred, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 3, p. 242 - 245
  作者：Lokanatha Rai、Hassner, Alfred

  DOI：——

  日期：——
• Sugar-based ethenyl ethers: stereoselective dipolar cycloadditions of nitrile oxides
  作者：Matthieu Desroses、Florence Chéry、Arnaud Tatibouët、Ottorino De Lucchi、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00709-7

  日期：2002.11

  Selected sugar-based ethenyl ethers have been employed in 1,3-dipolar cycloaddition with nitrite oxides. In the D-fructo series, high diastercoselectivity was observed as compared with the 3-epimeriC D-psico series. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.