(2E,4E)-5-(tributylstannyl)penta-2,4-dienal | 221652-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(tributylstannyl)penta-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4Z)-5-tributylstannylpenta-2,4-dienal
• CAS: 221652-68-2
• 化学式: C₁₇H₃₂OSn
• 分子量: 371.15
• InChiKey: CFUAZYWXISQYPY-YHSYIRRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(tributylstannyl)penta-2,4-dienal 在 chromium dichloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 barium hydroxide octahydrate 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modular synthesis of polyene side chain analogues of the potent macrolide antibiotic etnangien by a flexible coupling strategy based on hetero-bis-metallated alkenes

  摘要：

  报道了一种高效简便的合成杂双金属化炔烯的方法，这些炔烯作为模块化构建高度复杂聚炔及其稳定类似物的有用构建块。通过在收敛的Stille/Suzuki-Miyaura偶联反应中应用这些双功能烯烃，采用模块化晚期偶联策略合成了新型、精心选择的强效RNA聚合酶抑制剂etnangien的侧链类似物，并评估了其抗菌和抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26906f
• 作为产物：
  描述：

  2,4-pentadiyne-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (2E,4E)-5-(tributylstannyl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Modular synthesis of polyene side chain analogues of the potent macrolide antibiotic etnangien by a flexible coupling strategy based on hetero-bis-metallated alkenes

  摘要：

  报道了一种高效简便的合成杂双金属化炔烯的方法，这些炔烯作为模块化构建高度复杂聚炔及其稳定类似物的有用构建块。通过在收敛的Stille/Suzuki-Miyaura偶联反应中应用这些双功能烯烃，采用模块化晚期偶联策略合成了新型、精心选择的强效RNA聚合酶抑制剂etnangien的侧链类似物，并评估了其抗菌和抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26906f

文献信息

• First total synthesis of glabramycin B and revision of its relative configuration
  作者：Masaoki Yamamoto、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.061

  日期：2017.6

  Structural revision of glabramycin B, which is an antibacterial 10-membered lactone isolated from a fermentation broth of Neosartorya glabra, was achieved by enantioselective synthesis of our proposed structure. The correct structure of glabramycin B was presumed on comparison with related compounds, and synthesis of it was succeeded via dianion alkylation, Shiina's lactonization and Stille cross-coupling

  glabramycin B是一种结构修饰，它是从Neosartorya glabra的发酵液中分离出的一种抗菌的10元内酯，是通过我们提出的结构的对映选择性合成而实现的。通过与相关化合物进行比较，推定了glabramycin B的正确结构，并通过二阴离子烷基化，Shiina的内酯化和Stille交叉偶联成功合成了glabramycinB 。通过这种合成，我们能够纠正报告的结构错配，并确定glabramycin B的相对构型为10 S *，11 S *，15 R *，20 S *。
• Polyunsaturated C-Glycosidic 4-Hydroxy-2-pyrone Derivatives: Total Synthesis Shows that Putative Orevactaene Is Likely Identical with Epipyrone A
  作者：Johannes Preindl、Saskia Schulthoff、Conny Wirtz、Julia Lingnau、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201702189

  日期：2017.6.19

  Orevactaene and epipyrone A were previously thought to comprise the same polyunsaturated tail but notably different C‐glycosylated 4‐hydroxy‐2‐pyrone head groups. Total synthesis now shows that the signature bicyclic framework assigned to orevactaene is a chimera; the compound is almost certainly identical with epipyrone A, whose previously unknown stereochemistry has also been established during this

  以前认为Orevactaene和Epipyrone A包含相同的多不饱和尾巴，但C-糖基化的4-羟基-2-吡喃酮头基团则明显不同。现在，全合成表明，分配给orevactaene的标志性双环骨架是嵌合体。该化合物几乎可以肯定与Epipyrone A相同，而Epipyrone A在本研究中也已建立了以前未知的立体化学。成功的关键是通过使用钨和金催化的两个炔烃环异构化反应的序列，可以容易地形成推定的前内酯的双环核。同样重要的是，通过使用异双金属多不饱和模块获得的组装过程中的灵活性，其末端可以按照实际的一锅交叉耦合顺序进行选择性和连续处理。
• Enantioselective synthesis and stereochemical determination of the highly reduced polyketide ishigamide
  作者：Mitsuki Seo、Danyao Du、Yohei Katsuyama、Ryo Katsuta、Arata Yajima、Tomoo Nukada、Yasuo Ohnishi、Ken Ishigami

  DOI：10.1093/bbb/zbaa023

  日期：2021.1.7

  unsaturated fatty acid moiety has been confirmed in vitro to be synthesized by a type II PKS. Biosynthesis of such a highly reduced polyketide by a type II PKS is worthy of note. However, absolute configuration of ishigamide remained unknown. (R)-Ishigamide was synthesized enantioselectively employing Stille coupling and Wittig reaction between three units, vinyl iodide, stannyldienal, and Wittig salt. Stereochemistry

  Ishigamide 作为 Streptomyces sp. 重组菌株的代谢物被分离出来。MSC090213JE08 及其不饱和脂肪酸部分已在体外被证实是由 II 型 PKS 合成的。通过 II 型 PKS 生物合成这种高度还原的聚酮化合物值得注意。然而，ishigamide 的绝对构型仍然未知。(R)-Ishigamide 是采用Stille 偶联和三个单元、乙烯基碘、二甲锡二烯醛和Wittig 盐之间的Wittig 反应对映选择性合成的。与合成标准品相比，通过手性 HPLC 分析确定天然 ishigamide 的立体化学为 R。
• Sydnone-based turn-on fluorogenic probes for no-wash protein labeling and in-cell imaging
  作者：Lucie Plougastel、Manas R. Pattanayak、Margaux Riomet、Sarah Bregant、Antoine Sallustrau、Marc Nothisen、Alain Wagner、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/c9cc01458f

  日期：——

  imaging applications. These new probes display exquisite reactivity towards strain promoted cycloaddition reactions with cycloalkynes allowing fast, efficient and selective labeling in biological media. Styryl-pyridinium sydnone probes were found particularly interesting for click reactions to proceed selectively inside cells.

  我们报告合成和使用基于sydnone的profluorphores作为成像应用程序的工具。这些新探针显示出对应变促进的环炔加环加成反应的出色反应性，可在生物介质中进行快速，高效和选择性标记。人们发现，对于在细胞内选择性进行的点击反应，苯乙烯基-吡啶基sydnone探针特别有趣。
• Synthesis and Biological Evaluation of C(13)/C(13′)‐Bis(desmethyl)disorazole Z**
  作者：Christian Paul Bold、Daniel Lucena‐Agell、María Ángela Oliva、José Fernando Díaz、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/anie.202212190

  日期：2023.1.26

  A C(13)/C(13′) bis-desmethyl analogue of the natural product disorazole Z has been prepared by cyclodimerization through double Stille cross-coupling as the key enabling step. C(13)/C(13′)-Bis(desmethyl)disorazole Z binds to tubulin in a very similar mode as the natural product and inhibits cancer cell proliferation in vitro with low nanomolar potency, thus retaining the potent growth inhibitory capacity

  天然产物二唑唑 Z 的 AC(13)/C(13') 双脱甲基类似物已通过双 Stille 交叉偶联作为关键促成步骤，通过环二聚反应制备。C(13)/C(13')-Bis(desmethyl)disorazole Z 以与天然产物非常相似的模式与微管蛋白结合，并在体外以低纳摩尔浓度抑制癌细胞增殖，从而保留了 disorazole 的强大生长抑制能力Z.