7-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one | 1227857-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 7-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)quinolin-2(1H)-one
• CAS: 1227857-64-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: YTTAEVNMYZKZAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-232 °C
• 沸点：
  482.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.5h， 生成 2-Chloro-7-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  轻松合成5-苯基二苯并[b，g] [1,8]萘啶

  摘要：

  2芳基氨基-4-苯基喹啉的Vilsmeier Haack杂环化喹啉以定量收率产生了迄今未知的5苯基二苯并[ b，g ] [1,8]萘啶。芳基胺的合成是通过苯胺在2-氯-4-苯基喹啉上的作用而实现的，苯喹啉又是通过苯甲酰乙酰苯胺的梳理反应获得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2256
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-3,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylamide 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到7-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）-H键的分子内酰胺化：合成4-芳基-2-喹啉酮

  摘要：

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。

  DOI：

  10.1021/jo100557s

文献信息

• 4-Aryl-2-quinolones from 3,3-Diarylacrylamides through Intramolecular Copper-Catalyzed C–H Functionalization/C–N Bond Formation
  作者：Roberta Berrino、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani

  DOI：10.1021/jo202427m

  日期：2012.3.2

  Free NH 3,3-diarylacrylamides are cyclized to substituted 2-quinolones in the presence of CuI, PPh3, and KO-t-Bu in o-xylene at 100 degrees C. The reaction proceeds through a C-H functionalization/C-N bond formation process. With unsymmetrical 3,3-diarylacrylamides, high selectivity is observed using substrates where the aromatic ring trans to the amide group bears o-methyl, -chloro, or -bromo substituents.