10-Hydroxy-14-oxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.016,21]henicosa-1(13),2,4,6,8,11,16,18,20-nonaene-2-carbonitrile | 1046118-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 10-Hydroxy-14-oxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.016,21]henicosa-1(13),2,4,6,8,11,16,18,20-nonaene-2-carbonitrile
• 英文别名: 10-hydroxy-14-oxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.016,21]henicosa-1(13),2,4,6,8,11,16,18,20-nonaene-2-carbonitrile
• CAS: 1046118-37-9
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₂
• 分子量: 311.34
• InChiKey: IUBCBZXGLYCDCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-5,8-dihydrobenzo[c]indeno[1,2-g]chromene-13-carbonitrile 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10-Hydroxy-14-oxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.016,21]henicosa-1(13),2,4,6,8,11,16,18,20-nonaene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Scope of the Thermal Cyclization of Nonconjugated Ene–Yne–Nitrile System: A Facile Synthesis of Cyanofluorenol Derivatives

  摘要：

  对非共轭的烯-二炔-腈 1 和烯-三炔-腈 2 体系的热环化进行了研究，结果表明生成的不是偶氮芴醇，而是氰基芴醇衍生物（分别为 9 和 11），这表明氰基并不参与自由基环芳烃化，但在决定环化模式方面发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.662

文献信息

• Scope of the Thermal Cyclization of Nonconjugated Ene–Yne–Nitrile System: A Facile Synthesis of Cyanofluorenol Derivatives
  作者：Hidenori Kimura、Kohei Torikai、Kazuhiro Miyawaki、Ikuo Ueda

  DOI：10.1246/cl.2008.662

  日期：2008.6.5

  Thermal cyclizations of nonconjugated ene–diyne–nitrile 1 and ene–triyne–nitrile 2 systems were examined and proved to yield not azafluorenol, but cyanofluorenol derivatives (9 and 11, respectively), indicating that the cyano groups do not participate in the radical cycloaromatization but do play important roles to determine the mode of cyclization.

  对非共轭的烯-二炔-腈 1 和烯-三炔-腈 2 体系的热环化进行了研究，结果表明生成的不是偶氮芴醇，而是氰基芴醇衍生物（分别为 9 和 11），这表明氰基并不参与自由基环芳烃化，但在决定环化模式方面发挥着重要作用。