(1S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-2-pyrroline | 603126-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (1S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-2-pyrroline
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 603126-10-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: JOAZOEHUCFMRJD-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-2-pyrroline 在 盐酸 、 甲醇 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-allitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-allitol and formal synthesis of (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyproline

  摘要：

  A stereoselective synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-allitol 1 and formal synthesis of (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyproline was achieved via the addition of vinylmagnesium bromide to the benzylimine derived from (R)-2,3-O-isopropylidene glyceraldehyde followed by N-allylation, ring-closing metathesis (RCM), and dihydroxylation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01366-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 Grubbs catalyst first generation 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (1S,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  D-阿糖醇，L-阿糖醇和D-塔洛糖醇的1,4-二甲氧基-1,4-亚氨基衍生物的合成：氮杂糖的立体选择性方法

  摘要：

  对于不同的烯烃化合物I，描述了对氮杂糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-烯丙糖醇，1-烯丙醇和1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-塔罗糖醇的立体选择性方法。通过将乙烯基格氏试剂加成，烯丙基化，RCM和二羟基化作为关键步骤，衍生自（R）-2,3- O-异丙基甘油醛，1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.044