3,4-二氢-2,5,7-三甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-2H-1-苯并吡喃-6-醇 | 17976-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,4-二氢-2,5,7-三甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-2H-1-苯并吡喃-6-醇
• 英文名称: 5,7-dimethyltocol
• 英文别名: z2-Tocopherol；2,5,7-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 17976-95-3；493-35-6
• 化学式: C₂₈H₄₈O₂
• 分子量: 416.688
• InChiKey: WZVWUSABZGIQJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Liquid
• 熔点：
  -4°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2,5,7-三甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-2H-1-苯并吡喃-6-醇 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chromone-Fused Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines 和 Indolizino[8,7-b]indoles 的一锅合成：碘促进氧化 [2 + 2 + 1] O-乙酰苯氧基丙烯酸酯与四氢异喹啉和去甲列宁的环化

  摘要：

  已开发出碘促进的一锅级联氧化环化反应，用于从邻乙酰苯氧基丙烯酸酯、四氢异喹啉和去甲列宁合成色酮稠合吡咯并[2,1 - a ]异喹啉和吲哚并[8,7- b ]吲哚. 该过程对色酮稠合的吡咯并[2,1- a ]异喹啉和色酮稠合的吲哚嗪[8,7- b ]吲哚异层板林衍生物均采用了合乎逻辑的方法。的手法升-薄荷醇和DL -α生育酚证明这种策略的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01682
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 盐酸 、 sodium disulfite 、 silica gel 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3,4-二氢-2,5,7-三甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-2H-1-苯并吡喃-6-醇
  参考文献：
  名称：

  维生素 E 类似物的合成：维生素 E 的可能活性形式

  摘要：

  我们合成了几种含有含氧官能团的维生素 E 类似物，以取代所有天然维生素 E 同源物共有的 8-甲基，基于甲基可能被代谢氧化以产生可能具有特定功能的活性形式的假设除了抗氧化功能。所有检测的维生素 E 类似物都具有抗氧化活性。8- [6-羟基-2,5,7-三甲基] -2- (4,8,12-trimethyltridecanyl) chroman'methanol (1d) 和 2,5,7-trimethyl-2- (4,8,12 -Trimethyltridecanyl) chroman-6-ol (4d) 显示出与 α-生育酚相似的活性。6-羟基-2,5,7-三甲基-2-（4,8,12-三甲基十三烷基）色满-8-甲醛（2d）和6-羟基-2,5,7-三甲基-2-（4,8 , 12-trimethyltridecanyl) chroman-8- 羧酸 (3d) 表现出比 α-生育酚弱的活性，但它们的作用持续时间，

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290106

文献信息

• Chemoselective oxidative generation of ortho-quinone methides and tandem transformations
  作者：Muhammet Uyanik、Kohei Nishioka、Ryutaro Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1038/s41557-020-0433-4

  日期：2020.4

  ortho-Quinone methides are useful transient synthetic intermediates in organic synthesis. These species are most often generated in situ by the acid- or base-mediated transformation of phenols that have been pre-functionalized at a benzylic position, or by biomimetic oxidation of the corresponding ortho-alkylphenols with metal oxidants or transition-metal complexes. Here we describe a method for the

  在有机合成中，邻醌醌是有用的瞬态合成中间体。这些物质最通常是通过在苯甲基位置已预官能化的酚的酸或碱介导的转化，或通过用金属氧化剂或过渡金属络合物仿生氧化相应的邻烷基酚而原位产生的。在这里，我们描述了一种在近中性条件下使用次碘酸盐催化从邻烷基芳烃中无过渡金属氧化生成o -QMs的方法，然后可将其应用于一锅串联反应中。该方法用于邻位化学选择性氧化生成就环境问题和范围而言，甲基苯醌被证明优于以前的方法，可用于各种串联反应，例如分子间或分子内[4 + 2]环加成，氧杂6π电环化，共轭加成和螺环氧化。
• 13C nuclear magnetic resonance studies on .ALPHA.-tocopherol and its derivatives.
  作者：SHIRO URANO、YUJI HATTORI、SHINJU YAMANOI、MITSUYOSHI MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.28.1992

  日期：——

  The 13C signal assignments of the aromatic carbon atoms in α-tocopherol were confirmed using [methyl-13C] α-tocopherol. The 13C-NMR spectra of α-tocopherol alkyl ethers and 5-alkyl-2, 5, 7, 8-tetramethyl-2-(4, 8, 12-trimethyltridecyl) chroman-6 (5H)-ones, which are formed in the radical scavenging reaction of α-tocopherol with alkylradicals, were recorded and examined. In α-tocopherol and its alkyl ethers, C-5 is more shielded than nearly equivalent C-7. The chemical shift difference seems to be consistent with the reactivity difference between these carbon atoms, which is known as the"Mills-Nixon effect."

  使用[甲基-13C]α-生育酚确认了α-生育酚中芳香碳原子的13C信号分配。记录并检查了α-生育酚烷基醚和5-烷基-2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)色满-6(5H)-酮的13C-NMR光谱，这些化合物是在α-生育酚与烷基自由基的自由基清除反应中形成的。在α-生育酚及其烷基醚中，C-5比几乎等效的C-7更受屏蔽。化学位移差异似乎与这些碳原子的反应性差异一致，这被称为“Mills-Nixon效应”。
• Reactions of Some Tocopherols with the Methyl Radical
  作者：SHIRO URANO、SHINJU YAMANOI、MITSUYOSHI MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.29.1162

  日期：——

  The reactivity of some tocopherols (vitamin E) with the methyl radical was examined. When the methyl radical was generated from dimethyl sulfoxide by the action of hydrogen peroxide in the presence of ferrous sulfate, either β-tocopherol or γ-tocopherol reacted with it to give the corresponding methyl ether and 2, 5, 5, 7, 8-pentamethyl-2-(4, 8, 12-trimethyltridecyl) chroman-6 (5H)-one in Iow yields. Tocol afforded only a small amount of its methyl ether. On the other hand, 5, 7-dimethyltocol was converted to its methyl ether and 2, 5, 5, 7-tetramethyl-2-(4, 8, 12-trimethyltridecyl) chroman-6 (5H)-one in 9 and 38% yields, respectively. Taken with the previous data on α-tocopherol, these results indicate that the radical scavenging abilities of tocopherols against the methyl radical are in the following order : α-tocopherol≥5, 7-dimethyltocol>β-tocopherol=γ-tocopherol≥tocol.

  研究了一些生育酚（维生素 E）与甲基自由基的反应性。当过氧化氢在硫酸亚铁的作用下从二甲基亚砜中生成甲基自由基时，β-生育酚或γ-生育酚都会与其发生反应，生成相应的甲基醚和 2, 5, 5, 7, 8-五甲基-2-（4, 8, 12-三甲基十三烷基）色曼-6 (5H)-酮，产率为 Iow。Tocol 只提供了少量的甲基醚。另一方面，5, 7-二甲基 Tocol 被转化为其甲基醚和 2, 5, 5, 7-四甲基-2-（4, 8, 12-三甲基十三烷基）色曼-6 (5H)-酮，收率分别为 9% 和 38%。结合之前关于 α-生育酚的数据，这些结果表明生育酚清除甲基自由基的能力按以下顺序排列：α-生育酚≥5, 7-二甲基色醇>β-生育酚=γ-生育酚≥色醇。
• Formulations of tocopherols and methods of making and using them
  申请人：——

  公开号：US20030022818A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  Non-naturally-occuring compositions for use in amelioration of disruption of energy metabolism secondary to stress are described. The compositions comprise a tocopherol and/or a derivative thereof, and a synergist, and are particularly suited for use as nutritional supplements. Synergists include, but are not limited to, flavonoids and lactoferrin and/or derivatives thereof. Compositions comprising an optimized formulation comprising a tocopherol and an additional compound such as daidzein or biochanin A are also described. Methods of making these compositions and methods of ameliorating injury(ies) or disruption of energy metabolism secondary to stress, comprising administering such compositions, are also disclosed.

  本文描述了用于缓解由压力引起的能量代谢紊乱的非自然组合物。该组合物包括生育酚和/或其衍生物以及协同剂，并特别适用于用作营养补充剂。协同剂包括但不限于类黄酮和乳铁蛋白及/或其衍生物。本文还描述了包括生育酚和daidzein或biochanin A等额外化合物的优化配方的组合物。本文还公开了制备这些组合物的方法以及通过给予这些组合物来缓解由压力引起的损伤或能量代谢紊乱的方法。
• Formulations and methods for treatment or amelioration of inflammatory conditions
  申请人：Phinney Dodge Stephen

  公开号：US20050137253A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Formulations and methods for the treatment and/or amelioration of symptoms of inflammatory conditions and associated systemic inflammatory responses are described herein. The compositions comprise a non-alpha tocopherol (especially gamma-, beta-, or delta-tocopherol) and one or more of an omega-3 fatty acid, such as docosahexaenoic acid (DHA) or a flavonoid.

  本文描述了用于治疗和/或改善炎症状和相关全身炎症反应的配方和方法。这些组合物包括非α-生育酚（特别是γ-、β-或δ-生育酚）和一种或多种ω-3脂肪酸，例如二十二碳六烯酸（DHA）或类黄酮。