(2S,4S)-2,4-Dimethylpentan-1,3,5-triol | 94842-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S)-2,4-Dimethylpentan-1,3,5-triol
• 英文别名: (2s,4s)-1,5-Di-hydroxy-2,4-dimethyl-3-oxy-pentane；(2S,4S)-2,4-dimethylpentane-1,3,5-triol
• CAS: 94842-97-4
• 化学式: C₇H₁₆O₃
• 分子量: 148.202
• InChiKey: ZEFUVMSTMOCYBG-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,4S)-2,4-Dimethylpentan-1,3,5-triol 以 吡啶 为溶剂， 生成 (S)-1,2,4-三乙酰氧基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen。236. Mitteilung。Schwefelhaltige Ansa-Verbindungen des Naphthomycin-Typus †

  摘要：

  微生物的代谢产物。萘霉素型含硫Ansa化合物

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690610
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-β-L-lyxohexofuranos-5-ulose 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S,4S)-2,4-Dimethylpentan-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物衍生的天然产物的手性合成。第5部分。从D-葡萄糖合成对应于红霉素A的C-1–C-5单元的手性链段

  摘要：

  作为右侧部分，具有三个连续的手性中心，分别对应于红霉素A（1），（2 S，3 R，4 S）-3,5-异丙基二烯基-2,4-的C-1–C-5单元通过应用MPM（4-甲氧基苄基）保护羟基功能和一些相当立体选择性的反应，硼氢化和氢化反应，由D-葡萄糖（5）合成了二甲基戊醛（32）。

  DOI：

  10.1039/p19850000019

文献信息

• Acyclic stereoselection. 25. Stereoselective synthesis of the C-1 to C-7 moiety of erythronolide A
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven D. Young、James P. Hagen、Ronaldo Pilli、Ulrich Badertscher

  DOI：10.1021/jo00212a018

  日期：1985.6
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 236. Mitteilung. Schwefelhaltige Ansa-Verbindungen des Naphthomycin-Typus
  作者：Michael Meyer、Walter Keller-Schierlein、Salva Megahed、Hans Zähner、Annalaura Segre

  DOI：10.1002/hlca.19860690610

  日期：1986.9.10

  Metabolites of Microorganisms. Sulfur-Containing Ansa Compounds of the Naphthomycin Type

  微生物的代谢产物。萘霉素型含硫Ansa化合物
• Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. Part 5. Synthesis of a chiral segment corresponding to the C-1—C-5 unit of erythromycin A from<scp>D</scp>-glucose
  作者：Yuji Oikawa、Takao Nishi、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1039/p19850000019

  日期：——

  As a right-hand segment with three consecutive chiral centres corresponding to the C-1—C-5 unit of erythromycin A (1), (2S,3R,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal (32) was synthesized from D-glucose (5) by application of MPM (4-methoxybenzyl) protection for an hydroxy function and some fairly stereoselective reactions, hydroboration and hydrogenation.

  作为右侧部分，具有三个连续的手性中心，分别对应于红霉素A（1），（2 S，3 R，4 S）-3,5-异丙基二烯基-2,4-的C-1–C-5单元通过应用MPM（4-甲氧基苄基）保护羟基功能和一些相当立体选择性的反应，硼氢化和氢化反应，由D-葡萄糖（5）合成了二甲基戊醛（32）。