sodium (1R,4S,5R)-1,4,5-trihydroxy-2-(5-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)methyl-3-(thien-2-yl)methoxycyclohex-2-ene-1-carboxylate | 1319745-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium (1R,4S,5R)-1,4,5-trihydroxy-2-(5-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)methyl-3-(thien-2-yl)methoxycyclohex-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: sodium;(1R,4S,5R)-1,4,5-trihydroxy-2-[(5-methyl-1-benzothiophen-2-yl)methyl]-3-(thiophen-2-ylmethoxy)cyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1319745-51-1
• 化学式: C₂₂H₂₁O₆S₂*Na
• 分子量: 468.527
• InChiKey: ZMWORTFUKCQSJP-FVJIEKSSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 sodium (1R,4S,5R)-1,4,5-trihydroxy-2-(5-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)methyl-3-(thien-2-yl)methoxycyclohex-2-ene-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以37%的产率得到ethyl (1R,4S,5R)-1,4,5-trihydroxy-3-(thien-2-yl)methoxy-2-(5-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)methylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  前药方法，以提高有效的结核分枝杆菌II型脱氢喹啉酶抑制剂的抗结核活性。

  摘要：

  的高亲和性可逆的竞争性抑制剂的合成中的结核分枝杆菌II型dehydroquinase，在一个必需酶的结核分枝杆菌的细菌被报告。此处报道的抑制剂是烯醇中间体的模拟物，研究了取代对C2的影响。结核分枝杆菌的晶体结构还描述了与三种报道的抑制剂复合的II型脱氢喹啉酶。结果表明，C2上的芳族取代基可通过阻止Arg108与柔性环的基本Tyr24的氢键相互作用（引发催化的残基）来阻止活性位点的封闭。还通过酯前药方法对报告的酸进行了化学修饰，以改善其在结核分枝杆菌中的内在化。丙酸酯被证明是实现最佳体外活性的最有效方法。

  DOI：

  10.1021/jm2006063
• 作为产物：
  描述：

  2-iodomethyl-thiophene 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 sodium (1R,4S,5R)-1,4,5-trihydroxy-2-(5-methylbenzo[b]thiophen-2-yl)methyl-3-(thien-2-yl)methoxycyclohex-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  前药方法，以提高有效的结核分枝杆菌II型脱氢喹啉酶抑制剂的抗结核活性。

  摘要：

  的高亲和性可逆的竞争性抑制剂的合成中的结核分枝杆菌II型dehydroquinase，在一个必需酶的结核分枝杆菌的细菌被报告。此处报道的抑制剂是烯醇中间体的模拟物，研究了取代对C2的影响。结核分枝杆菌的晶体结构还描述了与三种报道的抑制剂复合的II型脱氢喹啉酶。结果表明，C2上的芳族取代基可通过阻止Arg108与柔性环的基本Tyr24的氢键相互作用（引发催化的残基）来阻止活性位点的封闭。还通过酯前药方法对报告的酸进行了化学修饰，以改善其在结核分枝杆菌中的内在化。丙酸酯被证明是实现最佳体外活性的最有效方法。

  DOI：

  10.1021/jm2006063