2-iodomethyl-thiophene | 58703-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-iodomethyl-thiophene
• 英文别名: 2-iodomethylthiophene；2-thenyl iodide；2-(Iodomethyl)thiophene
• CAS: 58703-22-3
• 化学式: C₅H₅IS
• 分子量: 224.065
• InChiKey: SXZNGCSJCFQZRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodomethyl-thiophene 在 magnesium 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯与镁反应中间体的鉴定

  摘要：

  ESR 法表明 2-乙烯基氯与镁的反应是通过自由基和自由基离子对的中间形成进行的，而 2-乙烯基溴和碘化物的类似反应仅通过自由基的形成发生。

  DOI：

  10.1007/bf02495158
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醇 在 n-pentylmethylimidazolium bromide 、 碘代叔丁烷 作用下， 反应 0.7h， 以72%的产率得到2-iodomethyl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  超声处理条件下在离子液体 [pmIm]Br 中直接卤化醇及其衍生物与叔丁基卤化物 - 一种新颖、高效和绿色的方法

  摘要：

  已经开发了一种用于直接卤化醇的新型卤化试剂系统。已发现叔丁基溴化物、氯化物和碘化物与离子液体 [pmIm]Br 的组合在超声处理条件下（或加热）以良好的产率将醇转化为相应的溴化物、氯化物和碘化物。尽管各种伯醇和仲醇毫无困难地参与了该反应，但叔醇仍保持惰性。几种醇衍生物如 OTMS、OTBDMS、OAc、OTS 和 OTHP 也通过此过程以一锅法转化为相应的卤化物。还提出了这种转变的合理理由。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400597

文献信息

• A Prodrug Approach for Improving Antituberculosis Activity of Potent Mycobacterium tuberculosis Type II Dehydroquinase Inhibitors
  作者：Lorena Tizón、José M. Otero、Verónica F. V. Prazeres、Antonio L. Llamas-Saiz、Gavin C. Fox、Mark J. van Raaij、Heather Lamb、Alastair R. Hawkins、José A. Ainsa、Luis Castedo、Concepción González-Bello

  DOI：10.1021/jm2006063

  日期：2011.9.8

  competitive inhibitors of Mycobacterium tuberculosis type II dehydroquinase, an essential enzyme in Mycobacterium tuberculosis bacteria, is reported. The inhibitors reported here are mimics of the enol intermediate and the effect of substitution on C2 was studied. The crystal structures of Mycobacterium tuberculosis type II dehydroquinase in complex with three of the reported inhibitors are also described

  的高亲和性可逆的竞争性抑制剂的合成中的结核分枝杆菌II型dehydroquinase，在一个必需酶的结核分枝杆菌的细菌被报告。此处报道的抑制剂是烯醇中间体的模拟物，研究了取代对C2的影响。结核分枝杆菌的晶体结构还描述了与三种报道的抑制剂复合的II型脱氢喹啉酶。结果表明，C2上的芳族取代基可通过阻止Arg108与柔性环的基本Tyr24的氢键相互作用（引发催化的残基）来阻止活性位点的封闭。还通过酯前药方法对报告的酸进行了化学修饰，以改善其在结核分枝杆菌中的内在化。丙酸酯被证明是实现最佳体外活性的最有效方法。
• COMPETITIVE INHIBITORS OF TYPE II DEHYDROQUINASE ENZYME
  申请人：González Bello Cóncepcion

  公开号：US20110313032A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention is directed to a compound of formula (I), its diastereoisomers, its enantiomers or its pharmaceutically acceptable salts or solvates, formula (I), to procedures of obtaining the same, to intermediates thereof, and use as competitive inhibitors of the third enzyme of the shikimic acid pathway, the type II dehydroquinase.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其对映异构体，其对映体或其药学上可接受的盐或溶剂，化学式（I），以及获得该化合物的方法，其中间体，以及用作芪酸途径第三酶的竞争性抑制剂，即Ⅱ型脱氢奎尼酸酶。
• One-Carbon Ring Enlargement by Rearrangement of Ammonium Halides
  作者：A. Elmasmodi、P. Cotelle、D. Barbry、B. Hasiak、D. Couturier

  DOI：10.1055/s-1989-27245

  日期：——

  Treatment of N-allyl- or (benzyl or thenyl)N-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2-benzazocinium, the corresponding 2-benzazoninium, or 5,6,7,8,9,10-hexahydro-4H-thieno[3,2-c]azoninium salts with sodium amide in liquid ammonia affords, as the sole product, the derivative arising from one-carbon ring enlargement by a Stevens reaction.

  在液氨中用酰胺钠处理 N-烯丙基或（苄基或芳基）N-甲基-1,2,3,4,5,6-六氢-2-苯并氮杂环铵、相应的 2-苯并氮杂环铵或 5,6,7,8,9,10-六氢-4H-噻吩并[3,2-c]氮杂环铵盐，可以得到唯一的产物，即通过斯蒂文斯反应扩大一碳环产生的衍生物。
• Palladium‐Catalyzed Cascade Carbonylative Synthesis of Functionalized Isoquinoline‐1,3‐diones and Oxindoles Using Dimethyl Carbonate as both Solvent and Reactant
  作者：D. Wen、Z. Shen、X. Qi、X.‐F. Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202200971

  日期：2022.11.11

  environmental-benign compound prepared from CO2, shows diverse reactivity. In this communication, a palladium-catalyzed Intramolecular carbopalladation and Carbonylation has been explored for the synthesis of functionalized isoquinoline-1,3-diones and oxindoles by using DMC as both green solvent and reactant. Moreover, formic acid is employed as the CO source in this reaction.

  碳酸二甲酯 (DMC) 是一种由 CO 2制备的对环境无害的化合物，具有多种反应性。在本次交流中，已经探索了钯催化的分子内碳钯化和羰基化，以使用 DMC 作为绿色溶剂和反应物来合成功能化的异喹啉-1,3-二酮和羟吲哚。此外，甲酸用作该反应中的CO源。
• An Alternative Method for the Highly Selective Iodination of Alcohols Using a CsI/BF₃·Et₂O System
  作者：Safdar Hayat、Atta-ur-Rahman、Khalid Mohammed Khan、M. Iqbal Choudhary、Ghulam Murtaza Maharvi、Zia-Ullah、Ernst Bayer

  DOI：10.1081/scc-120021844

  日期：2003.1.8

  A variety of allylic and benzylic alcohols have been converted into the corresponding iodides using cesium iodide (CsI) in the presence of boron trifluoride etherate (BF3.Et2O) in acetonitrile under mild conditions.