3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acrylic acid n-butyl ester | 1188927-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acrylic acid n-butyl ester
• 英文别名: n-butyl 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acrylate；Butyl 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1188927-66-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: JZJWKGLZGWNWAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 丙烯酸丁酯 在 palladium diacetate 、 5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 反应 15.0h， 以65%的产率得到3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acrylic acid n-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  非定向 Pd 催化芳烃电氧化烯化

  摘要：

  Fujiwara-Moritani 反应是通过 Pd 催化的 C-H 活化进行芳烃烯化的有力工具。然而，由于需要超化学计量的有毒化学氧化剂，因此从环境和原子经济角度来看，该反应没有吸引力。在此，我们报告了通过电氧化藤原-森谷反应实现简单芳烃的第一个非定向和区域选择性烯化。这种操作友好的方法的多功能性通过广泛的底物范围得到了证明，其中包括芳烃、杂芳烃和各种烯烃。电分析研究表明 Pd( II )/Pd( IV ) 催化循环通过Pd( III ) 中间体参与。

  DOI：

  10.1039/d2sc03288k

文献信息

• Rhodium-Mediated Decarboxylative Conjugate Addition of Fluorinated Benzoic Acids: Stoichiometric and Catalytic Transformations
  作者：Zhong-Ming Sun、Pinjing Zhao

  DOI：10.1002/anie.200901097

  日期：2009.8.24

  Depending on the bisphosphine ligand, the decarboxylation of 2,6‐difluorinated benzoic acids with a RhI catalyst in the presence of an acrylic ester or acrylamide led preferentially to conjugate addition (product 1) or Heck–Mizoroki arylation (product 2; binap=2,2′‐bis(diphenylphosphanyl)‐1,1′‐binaphthyl, diop=4,5‐bis(diphenylphosphanylmethyl)‐2,2‐dimethyl‐1,3‐dioxolane).

  根据双膦配体的不同，在丙烯酸酯或丙烯酰胺存在下，用Rh I催化剂将2,6-二氟代苯甲酸脱羧会优先导致共轭加成（产物1）或Heck-Mizoroki芳基化（产物2； binap = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基，diop = 4,5-双（二苯基膦基甲基）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环）。
• Rh(I)-Catalyzed Decarboxylative Transformations of Arenecarboxylic Acids: Ligand- and Reagent-Controlled Selectivity toward Hydrodecarboxylation or Heck−Mizoroki Products
  作者：Zhong-Ming Sun、Jing Zhang、Pinjing Zhao

  DOI：10.1021/ol100001b

  日期：2010.3.5

  A Rh(I)-based catalyst system has been developed to promote three types of decarboxylative transformations of arenecarboxylic acids: (1) hydrodecarboxylation, (2) Heck-Mizoroki olefination, and (3) conjugate addition. Scopes of reactions (1) and (2) were studied, and the ligand and reagent dependence of selectivity was explored.