(2R)-2-acetamido-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N-benzylpropanamide | 1382089-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-acetamido-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N-benzylpropanamide
• CAS: 1382089-51-1
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂S₂
• 分子量: 385.511
• InChiKey: OLRMHAHTGNZXTN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲磺酰基)苯并噻唑 、 (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-mercaptopropanamide 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-2-acetamido-3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N-benzylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Julia-Kocieński 样试剂快速、稳定、化学选择性标记硫醇：一种血清稳定的马来酰亚胺基蛋白质缀合替代品

  摘要：

  已发现在各种缓冲条件下甲基磺酰基苯基恶二唑化合物对半胱氨酸具有精确的化学选择性。此外，所得到的蛋白质偶联物比人血浆中的半胱氨酸-马来酰亚胺偶联物（HSA=人血清白蛋白，MBP-C-HA=麦芽糖结合蛋白）具有更好的稳定性。这种新的硫醇点击反应为生成稳定的蛋白质偶联物和聚乙二醇化蛋白质提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201306241

文献信息

• Methylsulfonyl Benzothiazole (MSBT): A Selective Protein Thiol Blocking Reagent
  作者：Dehui Zhang、Nelmi O. Devarie-Baez、Qian Li、Jack R. Lancaster、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol301370s

  日期：2012.7.6

  A new thiol blocking reagent, methylsulfonyl benzothiazole, was discovered. This reagent showed good selectivity and high reactivity for protein thiols.
• Rapid, Stable, Chemoselective Labeling of Thiols with Julia-Kocieński-like Reagents: A Serum-Stable Alternative to Maleimide-Based Protein Conjugation
  作者：Narihiro Toda、Shigehiro Asano、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.201306241

  日期：2013.11.25

  Exquisite chemoselectivity for cysteine has been found for methylsulfonylphenyloxadiazole compounds under various buffer conditions. Furthermore, the resulting protein conjugates have superior stability to cysteine–maleimide conjugates in human plasma (HSA=human serum albumin, MBP‐C‐HA=maltose‐binding protein). This new thiol‐click reaction offers a new approach to generate stable protein conjugates

  已发现在各种缓冲条件下甲基磺酰基苯基恶二唑化合物对半胱氨酸具有精确的化学选择性。此外，所得到的蛋白质偶联物比人血浆中的半胱氨酸-马来酰亚胺偶联物（HSA=人血清白蛋白，MBP-C-HA=麦芽糖结合蛋白）具有更好的稳定性。这种新的硫醇点击反应为生成稳定的蛋白质偶联物和聚乙二醇化蛋白质提供了一种新方法。