tert-butyl N-benzyl-N-[(3R)-4-(1,3-dioxan-2-yl)-3-(1H-indol-2-ylmethyl)hexyl]carbamate | 189952-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-benzyl-N-[(3R)-4-(1,3-dioxan-2-yl)-3-(1H-indol-2-ylmethyl)hexyl]carbamate
• CAS: 189952-80-5
• 化学式: C₃₁H₄₂N₂O₄
• 分子量: 506.685
• InChiKey: YPBWZCAFNKQVAH-DXDQHDRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[(3R)-4-(1,3-dioxan-2-yl)-3-(1H-indol-2-ylmethyl)hexyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (1RS,5RS,12SR)-benzyl 12-ethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled syntheses of (+)-uleine and (+)-dasycarpidone

  摘要：

  以 (+)-norcamphor 为起点，首次以对映体控制的方式实现了 (+)-uleine 和 (+)-dasycarpidone 的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/a700856b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[(3S)-3-[1-(1,3-dioxan-2-yl)propyl]hex-5-ynyl]carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl N-benzyl-N-[(3R)-4-(1,3-dioxan-2-yl)-3-(1H-indol-2-ylmethyl)hexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled syntheses of (+)-uleine and (+)-dasycarpidone

  摘要：

  以 (+)-norcamphor 为起点，首次以对映体控制的方式实现了 (+)-uleine 和 (+)-dasycarpidone 的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/a700856b

文献信息

• First enantiocontrolled syntheses of (+)-uleine and (+)-dasycarpidone
  作者：Masanori Saito、Mitsuhiro Kawamura、Kou Hiroya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a700856b

  日期：——

  Stereocontrolled syntheses of (+)-uleine and (+)-dasycarpidone are achieved for the first time in an enantiocontrolled way starting from (+)-norcamphor.

  以 (+)-norcamphor 为起点，首次以对映体控制的方式实现了 (+)-uleine 和 (+)-dasycarpidone 的立体控制合成。