N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-nitro-9,10-dihydro-9-oxo-4-acridinecarboxamide | 153470-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-nitro-9,10-dihydro-9-oxo-4-acridinecarboxamide
• 英文别名: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-nitro-9-oxo-9,10-dihydro-4-acridinecarboxamide；N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-nitro-9-oxo-10H-acridine-4-carboxamide
• CAS: 153470-86-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₄
• 分子量: 354.365
• InChiKey: UYZOPKXIZFENPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-nitro-9,10-dihydro-9-oxo-4-acridinecarboxamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-amino-2-[2-(dimethylamino)ethyl]pyrimido[5,6,1-de]acridine-1,3,7-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Pyrimido-Acridone, -Phenoxadine, and -Carbazole as Topoisomerase II Inhibitors

  摘要：

  作为一系列研究新型拓扑异构酶 II 抑制剂的研究的一部分，合成了新型的吡啶并氨基醌、吡啶并苯氧烷和吡啶并氮杂茚，并评估了其体外和体内的抗肿瘤活性，以及作为拓扑异构酶 II-DNA 可裂解复合物形成指标的 DNA-蛋白质和/或 DNA-拓扑异构酶 II 交联活性。吡啶并氮杂茚具有较高的体外和体内效能。化合物 26（ER-37326），8-乙酰-2-[2-(二甲氨基)乙基]-1H-吡啶并[5,6,1-jk]氮杂茚-1,3(2H)-二酮，显示出对小鼠白血病 P388 和人类口腔癌 KB 的体外增殖抑制活性，IC50 值分别为 0.049 μM 和 0.35 μM。在体内，该化合物对植入小鼠的鼠肉瘤 M5076 的肿瘤生长抑制率为 T/C 值在 3.13 mg/kg/d 和 6.25 mg/kg/d 时分别为 42% 和 13%，且对体重没有显著影响。此外，化合物 26（ER-37326）增加了 P388 细胞中 DNA-拓扑异构酶 II 的交联形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1071
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-carboxylic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-nitro-9,10-dihydro-9-oxo-4-acridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Pyrimido-Acridone, -Phenoxadine, and -Carbazole as Topoisomerase II Inhibitors

  摘要：

  作为一系列研究新型拓扑异构酶 II 抑制剂的研究的一部分，合成了新型的吡啶并氨基醌、吡啶并苯氧烷和吡啶并氮杂茚，并评估了其体外和体内的抗肿瘤活性，以及作为拓扑异构酶 II-DNA 可裂解复合物形成指标的 DNA-蛋白质和/或 DNA-拓扑异构酶 II 交联活性。吡啶并氮杂茚具有较高的体外和体内效能。化合物 26（ER-37326），8-乙酰-2-[2-(二甲氨基)乙基]-1H-吡啶并[5,6,1-jk]氮杂茚-1,3(2H)-二酮，显示出对小鼠白血病 P388 和人类口腔癌 KB 的体外增殖抑制活性，IC50 值分别为 0.049 μM 和 0.35 μM。在体内，该化合物对植入小鼠的鼠肉瘤 M5076 的肿瘤生长抑制率为 T/C 值在 3.13 mg/kg/d 和 6.25 mg/kg/d 时分别为 42% 和 13%，且对体重没有显著影响。此外，化合物 26（ER-37326）增加了 P388 细胞中 DNA-拓扑异构酶 II 的交联形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1071

文献信息

• Method for the Fluorescent Detection of Nitroreductase Activity Using Nitro-Substituted Aromatic Compounds
  申请人：Smaill Jeffrey B.

  公开号：US20100173332A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  A method utilising one or more fluorogenic probes, for the detection of nitroreductase activity. The non-fluorescent probes are reduced in the presence of nitroreductase to form fluorescent derivatives that may be detected using fluorescence spectroscopy. In particular, the method may be used to detect and/or identify a plurality of nitroreductase in a single test environment

  一种利用一个或多个荧光探针检测硝基还原酶活性的方法。非荧光探针在硝基还原酶存在下被还原成荧光衍生物，可以使用荧光光谱法检测。特别地，该方法可用于在单个测试环境中检测和/或鉴定多种硝基还原酶。
• Chen; Deady; Baguley, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 5, p. 593 - 597
  作者：Chen、Deady、Baguley、Denny

  DOI：——

  日期：——
• Chen Qingping, Deady Leslie W., Baguley Bruce C., Denny William A., J. Med. Chem, 37 (1994) N 5, S 593-597
  作者：Chen Qingping, Deady Leslie W., Baguley Bruce C., Denny William A.

  DOI：——

  日期：——