piperonylidene-malonic acid | 4436-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: piperonylidene-malonic acid
• 英文别名: Piperonyliden-malonsaeure；2-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylidene)propanedioic acid
• CAS: 4436-15-1
• 化学式: C₁₁H₈O₆
• 分子量: 236.181
• InChiKey: BULQSDQYKCQTQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperonylidene-malonic acid 在 水 、 钯 作用下， 生成 piperonyl-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  Boehm, Archiv der Pharmazie, 1929, p. 708,714

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 3,4-亚甲二氧基苄烯苯胺 在 乙醇 作用下， 生成 piperonylidene-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  Boehm, Archiv der Pharmazie, 1929, p. 708,714

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected regioselectivity in the photocyclization of a chiral 2,3-bisbenzylidenesuccinate, leading to a podophyllotoxin related cyclolignan
  作者：Kamil Lisiecki、Piotr Roszkowski、Krzysztof K. Krawczyk、Jan. K. Maurin、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.06.023

  日期：2018.9

  transition states of this reaction. Introducing L-prolinol as a chiral auxiliary, macrolactonization and subsequent photocyclization of the atropoisomeric cyclic amide ester led to new cyclolignan analogue. By comparing the regioselectivity observed in this study with our previous results, some general rules regarding the photocyclization of chiral 2,3-bisbenzylidenesuccinates could be established.

  3′，4′，5′-三甲氧基苯乙酮与衍生自胡椒醛的亚苄基琥珀酸酯之间的Stobbe缩合得到唯一的产物Z，E -2，3-双亚苄基琥珀酸酯。通过考虑该反应的过渡态的纽曼投影来解释这种区域选择性。引入L-脯氨醇作为手性助剂，阻转异构体环状酰胺酯的大内酯化和随后的光环化导致了新的cyclolignan类似物。通过将本研究中观察到的区域选择性与我们先前的结果进行比较，可以建立一些有关手性2,3-双亚苄基琥珀酸酯的光环化的一般规则。
• Knoevenagel, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 2619
  作者：Knoevenagel

  DOI：——

  日期：——
• Lohaus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1928, vol. <2> 119, p. 258
  作者：Lohaus

  DOI：——

  日期：——
• DE479228
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Rodionow, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 850
  作者：Rodionow

  DOI：——

  日期：——