4,8-dihydroxysesamin | 63398-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 4,8-dihydroxysesamin
• 英文别名: (1S,3aS,4S,6aS)-1,4-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3,6-diol
• CAS: 63398-39-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: XGGAWFDOIDZRPI-KCNXKABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dihydroxysesamin 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到芝麻素
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃木脂素的有效不对称合成：（+）-芝麻素和（-）-芝麻素

  摘要：

  描述了（+）-芝麻素1a和（-）-芝麻素1b的有效合成。关键反应包括胡椒醛7与手性恶唑烷酮8的二价阴离子的高度立体选择性醛醇缩合，然后以高收率对醛醇产物11进行分子内环环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.007
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5S,8S)-4,8-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到4,8-dihydroxysesamin
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃木脂素的有效不对称合成：（+）-芝麻素和（-）-芝麻素

  摘要：

  描述了（+）-芝麻素1a和（-）-芝麻素1b的有效合成。关键反应包括胡椒醛7与手性恶唑烷酮8的二价阴离子的高度立体选择性醛醇缩合，然后以高收率对醛醇产物11进行分子内环环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.007

文献信息

• Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Watson, Derrick J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 175 - 182
  作者：Pelter, Andrew、Ward, Robert S.、Watson, Derrick J.、Collins, Peter、Kay, I. Trevor

  DOI：——

  日期：——
• An efficient asymmetric synthesis of furofuran lignans: (+)-sesamin and (−)-sesamin
  作者：Ju-Cheun Kim、Kwang-Hyun Kim、Jae-Chul Jung、Oee-Sook Park

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.11.007

  日期：2006.1

  An efficient synthesis of (+)-sesamin 1a and (−)-sesamin 1b is described. The key reactions include highly stereoselective aldol condensation of piperonal 7 with the dianion of chiral oxazolidinone 8, followed by intramolecular ring cyclization of aldol product 11 in high yield.

  描述了（+）-芝麻素1a和（-）-芝麻素1b的有效合成。关键反应包括胡椒醛7与手性恶唑烷酮8的二价阴离子的高度立体选择性醛醇缩合，然后以高收率对醛醇产物11进行分子内环环化。