5-allyl-2-methoxyphenylboronic acid | 1227400-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-allyl-2-methoxyphenylboronic acid
• 英文别名: (2-methoxy-5-prop-2-enylphenyl)boronic acid
• CAS: 1227400-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₃
• 分子量: 192.022
• InChiKey: SPOAFXWMRZGCSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  364.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-2-methoxyphenylboronic acid 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.34h， 生成 streblusquinone
  参考文献：
  名称：

  硅胶加速的[4 + 2]基于环加成的仿生方法，用于首次合成全萜类化合物C

  摘要：

  通过硅胶加速的仿生仿生Diels-Alder反应，β-月桂烯和randaiol衍生的醌之间实现了类人猿C的第一个全合成。但是，通过保护性狄尔斯-阿尔德反应对类胡萝卜素B应用类似策略未能递送天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151137
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.25h， 以75%的产率得到5-allyl-2-methoxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  合成法呢酮/法呢素家族天然产物的策略：三环核的合成†

  摘要：

  提出了天然产物法呢素/法呢酮家族的核心环结构的合成。通用策略基于生物合成推测，并利用级联反应，该级联反应通过去质子化-氧基-迈克尔-维蒂希（Michael-Wittig）烯化序列将螺环二烯酮转化为核心环系统。这项研究代表了该天然产物家族的首次合成工作。

  DOI：

  10.1039/c2ob25489a

文献信息

• A strategy for the synthesis of the fargenone/fargenin family of natural products: synthesis of the tricyclic core
  作者：Ross M. Denton、James T. Scragg

  DOI：10.1039/c2ob25489a

  日期：——

  A synthesis of the core ring structure of the fargenin/fargenone family of natural products is presented. The general strategy is based upon biosynthetic speculation and exploits a cascade reaction, which transforms a spirocyclic dienone into the core ring system via a deprotonation–oxy-Michael–Wittig olefination sequence. This study represents the first synthesis work towards this family of natural

  提出了天然产物法呢素/法呢酮家族的核心环结构的合成。通用策略基于生物合成推测，并利用级联反应，该级联反应通过去质子化-氧基-迈克尔-维蒂希（Michael-Wittig）烯化序列将螺环二烯酮转化为核心环系统。这项研究代表了该天然产物家族的首次合成工作。
• Total synthesis of bi-magnolignan
  作者：Si-Yuan Lu、Hong-Mei Wang、Na Feng、Ai-Jun Ma

  DOI：10.1039/d3ra01121f

  日期：——

  efficient strategy for the first total synthesis of bi-magnolignan is reported. The bi-dibenzofuran skeleton was constructed via functional group interconversions of commercially available materials 1,2,4-trimethoxybenzene and 4-allylanisole. Then, the dibenzofuran skeleton was afforded by subsequent Suzuki coupling and intramolecular dehydration. The total synthesis of natural product was accomplished

  从厚朴叶中分离出的双木脂素对肿瘤细胞显示出极好的生理活性。报道了一种首次全合成双木脂素的有效策略。双二苯并呋喃骨架是通过市售材料 1,2,4-三甲氧基苯和 4-烯丙基苯甲醚的官能团相互转化构建的。然后，通过随后的铃木偶联和分子内脱水提供二苯并呋喃骨架。天然产物的全合成是通过FeCl 3催化的氧化偶联完成的。
• 一种联二厚朴脂素的制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN117024385A

  公开（公告）日：2023-11-10

  本发明涉及一种联二厚朴脂素的制备方法，属于天然有机药物的化学合成领域。本发明以化合物1和化合物4为起始原料，成功构建了二苯并呋喃环得到单体，最后通过氧化偶联完成天然产物联二厚朴脂素的化学合成，此思路和合成路线具有首创性。其中化合物1以廉价的对烯丙基苯甲醚为原料合成，化合物4从1,2,4‑三甲氧基苯出发，得到官能团化的化合物4。该方法皆为实验室的常规反应，路线简洁，操作难度低，产率良好。本发明开发了联二厚朴脂素的一条合成策略，此思路和合成路线具有首创性，并且为后续联二厚朴脂素的化学合成奠定一定的基础。
• Synthesis and neurite growth evaluation of new analogues of honokiol, a neolignan with potent neurotrophic activity
  作者：Vemula Praveen Kumar、R. Gajendra Reddy、Duc Duy Vo、Sumana Chakravarty、Srivari Chandrasekhar、René Grée

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.015

  日期：2012.2

  A versatile synthetic route is reported towards the preparation of new analogues for potent neurotrophic agent biaryl-type lignan honokiol. A focused 24-membered library of derivatives containing five different groups at 5'-position of honokiol has been prepared in fair to good overall yields. Compared to the natural product, or to analogues with a short alkyl chain in this position, these new derivatives have lost most of the neurotrophic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A concise synthesis of honokiol
  作者：Ross M. Denton、James T. Scragg、Adrià M. Galofré、Xiechao Gui、William Lewis

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.005

  日期：2010.10

  Two approaches to the synthesis of the plant-derived biaryl neolignan honokiol are described. The second approach provided the natural product in either four steps with 34% overall yield or five steps and 55% overall yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.