2-cyclopentenone-5-yl acetaldehyde | 51905-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclopentenone-5-yl acetaldehyde
• 英文别名: 3-Cyclopentene-1-acetaldehyde, 2-oxo-；2-(2-oxocyclopent-3-en-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 51905-39-6
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: ZCXCAWAOBIICEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2S,4S)-1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl acetate 在 乙醇 、 硫酸 、 氨 、 水 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-cyclopentenone-5-yl acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为碳环核苷前体的2 / 3-脱氧核糖糖的对映体纯环己烯类似物的稳健合成

  摘要：

  2-脱氧（的一个适宜的合成10）和3-脱氧（11）2-脱氧和3-脱氧的环己烯基类似物d报道从市售的起始原料-核糖的糖。在水解条件下使用脂肪酶描述了关键化合物10的高效酶促拆分。此处应用的可靠方法学将对合成具有有效抗病毒活性并能够通过RNAi或反义应用进行基因沉默的环己烯基核苷有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.003

文献信息

• Acid catalyses fragmentation of 7,7-dimethoxy norborneols. A rapid entry to 5-substituted 2-cyclopentenones
  作者：N. Palani、T. Rajamannar、K. Balasubramanian

  DOI：10.1055/s-1997-703

  日期：——

  A facile method for the synthesis of 2-cyclopentenones from the acid catalysed fragmentation of 7,7-dimethoxy 5-norbornen-2-ols and their derivatives is reported.

  报道了一种从 7,7-二甲氧基 5-降冰片烯-2-醇及其衍生物的酸催化碎裂合成 2-环戊烯酮的简便方法。
• Liu,H.J., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 441 - 445
  作者：Liu,H.J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical requirements for fragmentation of homoallylic epoxy alcohols
  作者：Robert A. Holton、Robert M. Kennedy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81465-9

  日期：1984.1