3-Methyloct-1-en-4-ol | 87963-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methyloct-1-en-4-ol
• CAS: 87963-65-3
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: QSKQFXZUFFAUES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyloct-1-en-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 9-(but-3-en-2-yl)-5-butyl-2,2,3,3,6,11,11,12,12-nonamethyl-4,10-dioxa-3,11-disilatridecane
  参考文献：
  名称：

  Ping-pong polymerization by allylation and hydroformylation for alternating vinyl alcohol–vinyl monomer copolymers

  摘要：

  受到酶促乒乓机制的启发，我们设计了一种新型的“乒乓聚合”，该方法以交替和迭代的方式进行烯丙基化和氢氧化反应。因此，成功合成了具有周期性多个羟基的交替和区域规整的乙烯醇-乙烯单体共聚物。

  DOI：

  10.1039/c2cc34980a
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 2-(2-butenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Methyloct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Ping-pong polymerization by allylation and hydroformylation for alternating vinyl alcohol–vinyl monomer copolymers

  摘要：

  受到酶促乒乓机制的启发，我们设计了一种新型的“乒乓聚合”，该方法以交替和迭代的方式进行烯丙基化和氢氧化反应。因此，成功合成了具有周期性多个羟基的交替和区域规整的乙烯醇-乙烯单体共聚物。

  DOI：

  10.1039/c2cc34980a

文献信息

• Stereo- and regiocontrol of acyclic systems via the lewis acid mediated reaction of allylic stannanes with aldehydes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yuji Ishihara、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80007-1

  日期：1984.1

  The reaction of crotyltrialkylstannanes (1) with aldehydes in the presence of BF3,OEt2, produces the corresponding erythro homoallyl alcohols (2) predominantly regardless of the geometry of the double bond. Further, the Lewis acid mediated reaction exhibits the enhanced Cram selectivity in comparison with other allylic organometallic reactions which proceed in the absence of Lewis acids. Use of AlCl3-i-PrOH

  在BF 3，OEt 2存在下，巴豆基三烷基锡烷（1）与醛的反应主要产生相应的赤型均烯丙基醇（2），而与双键的几何形状无关。此外，与在不存在路易斯酸的情况下进行的其他烯丙基有机金属反应相比，路易斯酸介导的反应显示出提高的Cram选择性。使用AlCl 3 -i-PrOH作为路易斯酸完全改变了反应过程；产生线性加合物（12）而不是支链加合物（13）。1-BF 3，OEt 2的反应该系统被用于（±）Prelog-Djerassi乳酸（16）和（-）芦竹内酯（19）的短时和立体选择性合成。
• Regioreversed addition of but-2-enyltributylstannane to aldehydes in the presence of aluminium chloride–propan-2-ol
  作者：Yoshinori Yamamoto、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39830000742

  日期：——

  The reaction of but-2-enyltributylstannane with certain aldehydes in the presence of AlCl3–PriOH produces the α-adduct (3) either predominantly or exclusively, while the reaction in the presence of ordinary Lewis acids, such as TiCl4, SnCl4, and BF3·OEt2, affords the γ-adduct (2) exclusively.

  但-2- enyltributylstannane与在的AlCl存在某些醛反应3 -Pr我OH产生α-加合物（3）任一主要或排他地，而在普通的路易斯酸，如的TiCl存在下进行反应4， SnCl 4和BF 3 ·OEt 2仅提供γ-加合物（2）。
• Process for preparing predominantly Z-substituted allylic alcohols
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0029603A1

  公开（公告）日：1981-06-03

  Process for preparing predominantly Z-substituted allylic alcohols of the formula I wherein R1 is a straight or branched C1-C25 alkyl group optionally bearing at least one substituent and/or at least one unsaturated linkage and R2 is a hydrogen atom or a methyl group, which comprises reacting a vinyl epoxide of the formula II wherein R2 is as defined above with an organolithium compound oftheformula III wherein R1 is as defined above; particularly, process for preparing a-santalol oftheformula: which comprises reacting 3-methyl-3,4-epoxybutene-1 with 3-lithiomethyl-2,3-dimethyltricyclo(2.21.02,6 heptane.

  式 I 主要为 Z 取代的烯丙基醇的制备方法 其中 R1 为直链或支链 C1-C25 烷基，可选择带有至少一个取代基和/或至少一个不饱和连接基，R2 为氢原子或甲基，该工艺包括使式 II 的乙烯基环氧化物与式 III 的有机锂化合物反应 其中 R2 如上定义，与式 III 的有机锂化合物反应 其中 R1 如上定义；特别是制备式 a-山梨醇的工艺： 其中包括将 3-甲基-3,4-环氧丁烯-1 与 3-硫代甲基-2,3-二甲基三环(2.21.02,6)庚烷反应。
• Regioreversed addition of crotylmagnesium chloride to carbonyl compounds in the presence of aluminum chloride
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/jo00157a046

  日期：1983.5
• RAXMANKULOV, D. L.;KANTOR, E. A.;ROMANOV, N. A.;MUSAVIROV, R. S., OSNOV. ORGAN. SINTEZ I NEFTEXIMIYA, YAROSLAVL, 1982, N 16, 47-57
  作者：RAXMANKULOV, D. L.、KANTOR, E. A.、ROMANOV, N. A.、MUSAVIROV, R. S.

  DOI：——

  日期：——