(1,3-dioxolan-2-yl)phenylethanone | 1256467-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,3-dioxolan-2-yl)phenylethanone
• 英文别名: 1-(2-[1,3]Dioxolan-2-ylphenyl)ethanone；1-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1256467-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD11553450
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SGOVNASUOAPXGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dioxolan-2-yl)phenylethanone 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-cinnamoylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过基于底物的环化途径合成环丙烷

  摘要：

  由二甲基亚甲基methyl引发的一系列意想不到的反应导致发现了用于合成环丙烷稠合的四氢萘酮和茚并螺环丙烷的非常规方法。将这些高度功能化的结构一步一步地加工成特有的支架，例如四氢萘酮，茚满和荧光酮。总体而言，本文提出的结果建立了新的面向多样性的折叠途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03537
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 (1,3-dioxolan-2-yl)phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  通过基于底物的环化途径合成环丙烷

  摘要：

  由二甲基亚甲基methyl引发的一系列意想不到的反应导致发现了用于合成环丙烷稠合的四氢萘酮和茚并螺环丙烷的非常规方法。将这些高度功能化的结构一步一步地加工成特有的支架，例如四氢萘酮，茚满和荧光酮。总体而言，本文提出的结果建立了新的面向多样性的折叠途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03537

文献信息

• NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1039/c3ob42546k

  日期：——

  An efficient NHC-catalyzed domino oxidation/oxa-Michael addition reaction of 2-alkenylbenzaldehydes has been developed to afford 3-substituted phthalides bearing a C3-stereogenic center with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。
• A Combined Experimental–Theoretical Study on Diels‐Alder Reaction with Bio‐Based Furfural: Towards Renewable Aromatics
  作者：I Scodeller、Karine De Oliveira Vigier、Eric Muller、Changru Ma、Frédéric Guégan、Raphael Wischert、François Jérôme

  DOI：10.1002/cssc.202002111

  日期：2021.1.7

  The synthesis of relevant renewable aromatics from bio‐based furfural derivatives and cheap alkenes is carried out by using a Diels‐Alder/aromatization sequence. The prediction and the control of the ortho/meta selectivity in the Diels‐Alder step is an important issue to pave the way to a wide range of renewable aromatics, but it remains a challenging task. A combined experimental‐theoretical approach

  由生物基糠醛衍生物和廉价的烯烃合成相关的可再生芳族化合物是通过使用Diels-Alder /芳构化序列进行的。Diels-Alder步骤中邻位/间位选择性的预测和控制是为广泛的可再生芳烃铺平道路的重要问题，但这仍然是一项艰巨的任务。实验-理论的组合方法表明，作为一般趋势，邻位和间位加合物分别是动力学和热力学产物。二烯和亲二烯基上的取代基的性质，通过调节试剂的亲核性和亲电性以及亲核性，极大地影响了反应的可行性。邻/元比。我们表明，在反应平衡时，邻位/间位选择性源于电荷相互作用（有利于邻位产物）和空间相互作用（有利于间位异构体）之间的微妙相互作用。这项工作还指出了优化芳香化步骤的途径。
• Phosphine-Promoted Ring Opening/Recyclization of Cyclopropyl Ketones to Access Hydrofluorenones
  作者：Jay Prakash Maurya、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00481

  日期：2024.3.22

  of activated cyclopropanes are typically achieved under acidic conditions. This Letter describes the first acid-free and Lewis base-mediated cascade ring opening/recyclization of designed cyclopropyl ketones to access tetrahydrofluorenones. We rationally merged the nucleophilic features of phosphines with the electronically biased cyclopropanes to synthesize several new classes of hydrofluorenones. We

  活化环丙烷的环重组转化通常在酸性条件下实现。这封信描述了设计的环丙基酮的第一个无酸和路易斯碱介导的级联开环/再环化以获得四氢芴酮。我们合理地将膦的亲核特性与电子偏压环丙烷融合，合成了几种新类别的氢芴酮。我们还展示了该产品在获得高功能化分子支架方面的合成效用。
• Synthesis of 5-alkyl-5-aryl-γ-lactams from 1-aryl-substituted nitroalkanes and methyl acrylate via Michael addition and reductive lactamization
  作者：Jingjing Xu、Xingyao Li、Jinlong Wu、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.074

  日期：2014.6

  A general method for accessing 5-alkyl-5-aryl-gamma-lactams has been developed using readily available aryl bromides, nitroalkanes, and methyl acrylate as the starting materials. The palladium-catalyzed arylation of nitroalkanes gave the 1-aryl-substituted nitroalkanes, which underwent the DBU-mediated Michael addition with methyl acrylate at room temperature to afford the methyl 4-aryl-4-nitroalkanoates. The latter were then subjected to the nitro reduction using NaBH4-NiCl2 center dot 6H(2)O in MeOH at 0 degrees C to furnish, after treatment with aqueous K2CO3 at room temperature, the 5-alkyl-5-aryl-gamma-lactams in good to excellent overall yields. Selected examples of N-alkylation of the gamma-lactams were also illustrated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Cyclopropanoids via Substrate-Based Cyclization Pathways
  作者：Uttam K. Mishra、Kaushalendra Patel、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03537

  日期：2019.1.4

  unexpected reactions triggered by the dimethyloxosulfonium methylide led to the discovery of unconventional approaches for the synthesis of cyclopropa-fused tetralones and indeno-spirocyclopropanes. These highly functionalized structures were further elaborated in one step to privileged scaffolds such as tetralones, indenones, and fluorenones. As a whole, the results presented herein establish new diversity-oriented

  由二甲基亚甲基methyl引发的一系列意想不到的反应导致发现了用于合成环丙烷稠合的四氢萘酮和茚并螺环丙烷的非常规方法。将这些高度功能化的结构一步一步地加工成特有的支架，例如四氢萘酮，茚满和荧光酮。总体而言，本文提出的结果建立了新的面向多样性的折叠途径。