(2R,4S)-4-acetoxy-2-bromo-2,6,6-trimethylcyclohexanone | 199921-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S)-4-acetoxy-2-bromo-2,6,6-trimethylcyclohexanone
• 英文别名: [(1S,3R)-3-bromo-3,5,5-trimethyl-4-oxocyclohexyl] acetate
• CAS: 199921-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₃
• 分子量: 277.158
• InChiKey: UXIJEWIOBQNXDM-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-acetoxy-2-bromo-2,6,6-trimethylcyclohexanone 在 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4(S)-2,6,6-trimethyl-4-[(trimethylsilyl)oxy]-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  C31-甲基酮类胡萝卜素的全合成。3.关于蛇皮蛋白黄嘌呤的结构：首先完全合成（全-E）-（3S）-和（9Z）-（3S）-7'-apokopkinsiaxanthin。

  摘要：

  光学活性的（全-E）-（3S）-7'-apokopkinsiaxanthin，以前称为F1，和（9Z）-（3S）-7'-apohopkinsiaxanthin已经通过全合成首次在约4。由（4R，6R）-肌醇，（2E）-3-甲基-2-戊烯-4-yn-1-ol，（7-甲酰基-通过使用C15 + C10 + C5 + C1方法，可制得2-甲基-2,4,6-辛基三烯基）三苯基溴化,、（3-甲酰基-2-丁烯基）三苯基phosph和甲基锂。通过（2Z）-5-[[（（4S）-4-羟基-2,6,6-三甲基-3-氧代-1-环己烯基）-3-甲基-2-戊烯-4-炔基]的替代方法溴化三苯基phosph，（7-甲酰基-2-甲基-2,4,6-辛三烯基）三苯基溴化and和（2E）-3-甲基-4-氧代-2-戊烯醛，以相同的总收率获得了相同的目标化合物的> 61％，通过使用C15 + C16方法，在两个步骤中包括四个不确定

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-1201
• 作为产物：
  描述：

  (4R*,6R*)-2,2,6-Trimethyl-4-hydroxycyclohexan-1-one 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2R,4S)-4-acetoxy-2-bromo-2,6,6-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  C31-甲基酮类胡萝卜素的全合成。3.关于蛇皮蛋白黄嘌呤的结构：首先完全合成（全-E）-（3S）-和（9Z）-（3S）-7'-apokopkinsiaxanthin。

  摘要：

  光学活性的（全-E）-（3S）-7'-apokopkinsiaxanthin，以前称为F1，和（9Z）-（3S）-7'-apohopkinsiaxanthin已经通过全合成首次在约4。由（4R，6R）-肌醇，（2E）-3-甲基-2-戊烯-4-yn-1-ol，（7-甲酰基-通过使用C15 + C10 + C5 + C1方法，可制得2-甲基-2,4,6-辛基三烯基）三苯基溴化,、（3-甲酰基-2-丁烯基）三苯基phosph和甲基锂。通过（2Z）-5-[[（（4S）-4-羟基-2,6,6-三甲基-3-氧代-1-环己烯基）-3-甲基-2-戊烯-4-炔基]的替代方法溴化三苯基phosph，（7-甲酰基-2-甲基-2,4,6-辛三烯基）三苯基溴化and和（2E）-3-甲基-4-氧代-2-戊烯醛，以相同的总收率获得了相同的目标化合物的> 61％，通过使用C15 + C16方法，在两个步骤中包括四个不确定

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-1201

文献信息

• Total Synthesis of C31-Methyl Ketone Apocarotenoids 3. On the Structure of Hopkinsiaxanthin: First Total Synthesis of (all-E)-(3S)- and (9Z)-(3S)-7'-Apohopkinsiaxanthin.
  作者：Jarle André Haugan、Emil Lobkovsky、Synnøve Liaaen-Jensen、Lars Skattebøl、Connie N. Rosendahl

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-1201

  日期：——

  Optically active (all-E)-(3S)-7'-apohopkinsiaxanthin, previously known as F1, and (9Z)-(3S)-7'-apohopkinsiaxanthin have been prepared by total synthesis for the first time in ca. 1% combined overall yield, including two unidentified geometrical isomers, in sixteen linear steps from (4R,6R)-actinol, (2E)-3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol, (7-formyl-2-methyl-2,4,6-octatrienyl)triphenylphosphonium bromide,

  光学活性的（全-E）-（3S）-7'-apokopkinsiaxanthin，以前称为F1，和（9Z）-（3S）-7'-apohopkinsiaxanthin已经通过全合成首次在约4。由（4R，6R）-肌醇，（2E）-3-甲基-2-戊烯-4-yn-1-ol，（7-甲酰基-通过使用C15 + C10 + C5 + C1方法，可制得2-甲基-2,4,6-辛基三烯基）三苯基溴化,、（3-甲酰基-2-丁烯基）三苯基phosph和甲基锂。通过（2Z）-5-[[（（4S）-4-羟基-2,6,6-三甲基-3-氧代-1-环己烯基）-3-甲基-2-戊烯-4-炔基]的替代方法溴化三苯基phosph，（7-甲酰基-2-甲基-2,4,6-辛三烯基）三苯基溴化and和（2E）-3-甲基-4-氧代-2-戊烯醛，以相同的总收率获得了相同的目标化合物的> 61％，通过使用C15 + C16方法，在两个步骤中包括四个不确定