甲基4-(氰基甲基)-1H-1,2,3-三唑-5-羧酸酯 | 73591-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 甲基4-(氰基甲基)-1H-1,2,3-三唑-5-羧酸酯
• 英文名称: Methyl 4(5)Cyanomethyl-1,2,3-triazole-5(4)carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(cyanomethyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate；methyl 5-(cyanomethyl)-2H-triazole-4-carboxylate
• CAS: 73591-48-7
• 化学式: C₆H₆N₄O₂
• 分子量: 166.139
• InChiKey: SRCZLVCTJNOADN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-(氰基甲基)-1H-1,2,3-三唑-5-羧酸酯 在 ammonium sulfate 、 高氯酸 、 氨 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 6-Amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1,2,3,-triazolo<4,5-c>pyridin-4(5H)one
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-1,2,3-三唑并[4,5- c ]吡啶-4（5 H）一（8-氮杂-3-脱氮鸟嘌呤）和6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）的合成）-1,2,3-三唑并[4,5- c ]吡啶-4（5 H）一（8-Aza-3-deazaguanosine）通过新颖的开环方法

  摘要：

  6-氨基-1,2,3-三唑并[4,5- c ]吡啶-4（5 H）一（8-氮杂-3-脱氮鸟嘌呤，3）和6-氨基-1-（β的全合成-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,3-三唑并[4,5- c ]吡啶-4（5 H）-one（8-aza-3-deazaguano-sine，22）首次被描述为的4（5）氰甲基-1,2,3-三唑-5（4）羧酰胺新颖碱催化的环闭合（14）和5-氰基甲基-1-（2,3,5-三- ö -ben -唑基-β-D-呋喃核糖基）-1,2,3-三唑-4-羧酸盐（17）。在DBU的催化下，1,3-丙酮二羧酸二甲酯的2,4-二硝基苯hydr （7）将其通过2-重氮-3-亚氨基戊二酸二甲酯（8）转化为5-甲氧基羰基甲基-1-（2,4-二硝基苯胺基）-1,2,3-三唑-4-羧酸甲酯（12 ）。催化还原12得到4（5）甲氧基羰基甲基-1,2,3-三唑-5（4）羧酸甲酯（11），从其中甲基4（5）氨甲酰基甲基1

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170132
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 platinum(IV) oxide ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 硫酸 、 氢气 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 甲基4-(氰基甲基)-1H-1,2,3-三唑-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-1,2,3-三唑并[4,5- c ]吡啶-4（5 H）一（8-氮杂-3-脱氮鸟嘌呤）和6-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）的合成）-1,2,3-三唑并[4,5- c ]吡啶-4（5 H）一（8-Aza-3-deazaguanosine）通过新颖的开环方法

  摘要：

  6-氨基-1,2,3-三唑并[4,5- c ]吡啶-4（5 H）一（8-氮杂-3-脱氮鸟嘌呤，3）和6-氨基-1-（β的全合成-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,3-三唑并[4,5- c ]吡啶-4（5 H）-one（8-aza-3-deazaguano-sine，22）首次被描述为的4（5）氰甲基-1,2,3-三唑-5（4）羧酰胺新颖碱催化的环闭合（14）和5-氰基甲基-1-（2,3,5-三- ö -ben -唑基-β-D-呋喃核糖基）-1,2,3-三唑-4-羧酸盐（17）。在DBU的催化下，1,3-丙酮二羧酸二甲酯的2,4-二硝基苯hydr （7）将其通过2-重氮-3-亚氨基戊二酸二甲酯（8）转化为5-甲氧基羰基甲基-1-（2,4-二硝基苯胺基）-1,2,3-三唑-4-羧酸甲酯（12 ）。催化还原12得到4（5）甲氧基羰基甲基-1,2,3-三唑-5（4）羧酸甲酯（11），从其中甲基4（5）氨甲酰基甲基1

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170132