3,4-二甲基-2(1H)-喹啉酮 | 17336-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲基-2(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 3,4-dimethylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,4-dimethylcarbostyril；3,4-dimethyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 17336-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: OITTVGIRLCPSNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-2(1H)-喹啉酮 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 以95%的产率得到3,4-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  镁和甲醇选择性还原αβ-烯烃酰胺和内酰胺

  摘要：

  在碳-碳双键和氮上具有各种取代方式的αβ-烯烃酰胺都被镁和甲醇还原为相应的饱和酰胺。相同的还原体系将共轭双键处的N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0] nona-1（6），3-dien-7-还原为顺式和反式二氢衍生物的混合物。分离的非共轭双键即使在3，4-二苯基取代的化合物中也不会还原。镁和甲醇降低喹啉-2（1 H ^） -酮其3,4-二氢衍生物，和5,6,7,8-四氢喹啉-2（1 H ^） -酮于两个二氢衍生物的混合物。

  DOI：

  10.1039/p19810002912
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 氟磺酸 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,4-二甲基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Nozoye, Toshikazu; Shibanuma, Yoshihisa; Nakai, Tatsuya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 9, p. 2986 - 2992

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lactamization of sp²C−H Bonds with CO₂: Transition-Metal-Free and Redox-Neutral
  作者：Zhen Zhang、Li-Li Liao、Si-Shun Yan、Lei Wang、Yun-Qi He、Jian-Heng Ye、Jing Li、Yong-Gang Zhi、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201602095

  日期：2016.6.13

  The first direct use of carbon dioxide in the lactamization of alkenyl and heteroaryl C−H bonds to synthesize important 2‐quinolinones and polyheterocycles in moderate to excellent yields is reported. Carbon dioxide, a nontoxic, inexpensive, and readily available greenhouse gas, acts as an ideal carbonyl source. Importantly, this transition‐metal‐free and redox‐neutral process is eco‐friendly and desirable

  据报道，在烯基和杂芳基CH键的内酰胺化中首次直接使用二氧化碳以中等至极好的收率合成重要的2-喹啉酮和多杂环化合物。二氧化碳是一种无毒，廉价且易于获得的温室气体，是理想的羰基来源。重要的是，这种无过渡金属和氧化还原中性的工艺对生态友好，是制药业的理想之选。此外，这些反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简便的可扩展性和易于产品衍生化的特点。
• [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED PIPERAZINES FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA<br/>[FR] PIPERAZINES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUEES POUR LE TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRENIE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004026864A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein X, Y, Z, A, R', R2, R3, R4, R9, W' and W2 are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system and other disorders.

  本发明涉及式1的化合物，其中X、Y、Z、A、R'、R2、R3、R4、R9、W'和W2如规范中定义，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。
• The Formation of Quinolin-2(<i>1H</i>)-ones via Electrocyclic Reaction of<i>o</i>-Isocyanatostyrenes Generated in situ from<i>o</i>-Isocyanostyrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taichi Kitamura、Keiichi Yoneda、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.2000.798

  日期：2000.7

  A convenient one-pot preparation of 4-substituted or 3,4-disubstituted quinolin-2(1H)-ones from 2-isocyanostyrene derivatives, which involves mCPBA oxidation to the corresponding isocyanate intermediates followed by electrocyclization, is described.

  描述了一种方便的一锅法制备4-取代或3,4-二取代喹啉-2(1H)-酮的方法，该方法从2-异氰基苯乙烯衍生物出发，涉及mCPBA氧化生成相应的异氰酸酯中间体，随后进行电环化反应。
• Heterocyclic substituted piperazines for the treatment of schizophrenia
  申请人：——

  公开号：US20040138230A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  This invention relates to compounds of the formula 1 1 wherein X, Y, Z, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 9 , W 1 and W 2 are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system and other disorders.

  本发明涉及式子11的化合物，其中X、Y、Z、A、R1、R2、R3、R4、R9、W1和W2如规范中定义的那样，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的应用。
• CHEMICAL COMPOUNDS AND PROCESSES
  申请人：Flynn Bernard Luke

  公开号：US20100048591A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates generally to chemical compounds and methods for their use and preparation. In particular, the invention relates to chemical compounds which may possess useful therapeutic activity, use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明一般涉及化合物和其使用和制备的方法。具体而言，本发明涉及可能具有有用治疗活性的化合物，这些化合物在治疗方法中的使用，以及制造药物和含有这些化合物的组合物。