1-(tert-butylamino)-2-(dimethylcarbamoyl)-1,3-dioxobutan-2-yl 2-chloroacetate | 1592250-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(tert-butylamino)-2-(dimethylcarbamoyl)-1,3-dioxobutan-2-yl 2-chloroacetate
• 英文别名: [1-(Tert-butylamino)-2-(dimethylcarbamoyl)-1,3-dioxobutan-2-yl] 2-chloroacetate；[1-(tert-butylamino)-2-(dimethylcarbamoyl)-1,3-dioxobutan-2-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 1592250-55-9
• 化学式: C₁₃H₂₁ClN₂O₅
• 分子量: 320.773
• InChiKey: XTCCZSNVBUVKMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butylamino)-2-(dimethylcarbamoyl)-1,3-dioxobutan-2-yl 2-chloroacetate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以21%的产率得到(2R*,3S*,4S*)-N-tert-butyl-4-chloro-3-hydroxy-N,N,3-trimethyl-5-oxodihydrofuran-2,2(3H)-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  与vic-二酮酰胺的区域选择性Passerini和Passerini-Knoevenagel反应

  摘要：

  已经研究了 vic-二酮酰胺与各种异氰化物和羧酸的 Passerini 反应。α-酰氧基β-酮甲酰胺作为主要产物区域选择性地形成。对于与吸电子基团取代的乙酸的 Passerini 反应，通过添加三乙胺完成一锅 Passerini-Knoevenagel 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301548
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰基乙酰胺 在 甲酸 、 次氯酸叔丁酯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-(tert-butylamino)-2-(dimethylcarbamoyl)-1,3-dioxobutan-2-yl 2-chloroacetate 、
  参考文献：
  名称：

  与vic-二酮酰胺的区域选择性Passerini和Passerini-Knoevenagel反应

  摘要：

  已经研究了 vic-二酮酰胺与各种异氰化物和羧酸的 Passerini 反应。α-酰氧基β-酮甲酰胺作为主要产物区域选择性地形成。对于与吸电子基团取代的乙酸的 Passerini 反应，通过添加三乙胺完成一锅 Passerini-Knoevenagel 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301548

文献信息

• Regioselective Passerini and Passerini-Knoevenagel Reactions with<i>vic</i>-Diketo Amides
  作者：Jan Roßbach、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201301548

  日期：2014.2

  The Passerini reaction of vic-diketo amides with a variety of isocyanides and carboxylic acids has been examined. α-Acyloxy β-keto carboxamides were formed regioselectively as the major products. For the Passerini reactions with electron-withdrawing-group-substituted acetic acids, a one-pot Passerini–Knoevenagel reaction was accomplished by the addition of triethylamine.

  已经研究了 vic-二酮酰胺与各种异氰化物和羧酸的 Passerini 反应。α-酰氧基β-酮甲酰胺作为主要产物区域选择性地形成。对于与吸电子基团取代的乙酸的 Passerini 反应，通过添加三乙胺完成一锅 Passerini-Knoevenagel 反应。