(Z)-2-methylene-3-methylthio-1,4-diphenyl-3-buten-1-ol | 131541-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-2-methylene-3-methylthio-1,4-diphenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 2-methylidene-3-methylthio-1,4-diphenyl-3-buten-1-ol；(Z)-2-methylidene-3-methylsulfanyl-1,4-diphenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 131541-91-8
• 化学式: C₁₈H₁₈OS
• 分子量: 282.406
• InChiKey: BGBOZIRLZFOLMD-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(methylthio)-4-phenyl-1,2-butadiene 、 苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(Z)-2-methylene-3-methylthio-1,4-diphenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化烯基硫化物与醛和席夫碱的烯反应

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，α-烷基烯基硫化物和亲烯体如醛和席夫碱之间进行烯反应，得到各种1,3-二烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1693

文献信息

• Reactions of 1,2-Propadienyl Sulfides with Aldehydes and Acetals Catalyzed by BF₃·OEt₂
  作者：Koichi Narasaka、Takanori Shibata、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.65.2825

  日期：1992.10

  Ene reaction proceeds between 1-alkyl-1,2-propadienyl sulfides and aldehydes in the presence of BF3·OEt2 to afford 1,3-dienes possessing an alkylthio group. On the other hand, the reactions of 1-silyl-1,2-propadienyl sulfides with aldehydes or their dimethylacetals give aldol-type addition products, α-methylene acylsilanes.

  在BF3·OEt2存在下，1-烷基-1,2-丙二烯基硫化物与醛发生烯反应，得到具有烷硫基的1,3-二烯。另一方面，1-甲硅烷基-1,2-丙二烯基硫化物与醛或其二甲基缩醛的反应得到羟醛型加成产物，α-亚甲基酰基硅烷。
• HAYASHI, YUJIRO;SHIBATA, TAKANORI;NARASAKA, KOICHI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1693-1696
  作者：HAYASHI, YUJIRO、SHIBATA, TAKANORI、NARASAKA, KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• Ene Reaction of Allenyl Sulfides with Aldehydes and Schiffs Bases Catalyzed by Lewis Acids
  作者：Yujiro Hayashi、Takanori Shibata、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1990.1693

  日期：1990.9

  Ene reaction proceeds between α-alkylallenyl sulfides and enophiles such as aldehydes and Schiffs bases in the presence of Lewis acid to afford various 1,3-dienes.

  在路易斯酸的存在下，α-烷基烯基硫化物和亲烯体如醛和席夫碱之间进行烯反应，得到各种1,3-二烯。