3-(methylthio)-4-phenyl-1,2-butadiene | 131509-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(methylthio)-4-phenyl-1,2-butadiene
• 英文别名: 1-benzyl-1-methylthio-1,2-propadiene；3-methylthio-4-phenyl-1,2-butadiene
• CAS: 131509-99-4
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: RVGOZCJMFLLOGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylthio)-4-phenyl-1,2-butadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丙氧基二氯化钛 、 (+)-4,5-双[羟基(二苯基)甲基]-2-甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环 、 magnesium methanolate 作用下， 以 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 ((1S,2R,4R)-2-Benzyl-4-hydroxymethyl-3-methylene-2-methylsulfanyl-cyclobutyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by a chiral titanium reagent

  摘要：

  In the presence of certain Lewis acids, alkenes containing an alkylthio group (for example, ketene dithioacetals, alkenyl sulfides, alkynyl sulfides, and allenyl sulfides) react with electron deficient olefins to give the corresponding cyclobutane, cyclobutene, or methylene cyclobutane derivatives. By employing a chiral titanium catalyst generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral diol, the [2 + 2] cycloaddition reaction proceeds with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja00049a020
• 作为产物：
  描述：

  1-甲硫基-1-丙炔 、 氯化苄 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-(methylthio)-4-phenyl-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [2 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by a chiral titanium reagent

  摘要：

  In the presence of certain Lewis acids, alkenes containing an alkylthio group (for example, ketene dithioacetals, alkenyl sulfides, alkynyl sulfides, and allenyl sulfides) react with electron deficient olefins to give the corresponding cyclobutane, cyclobutene, or methylene cyclobutane derivatives. By employing a chiral titanium catalyst generated in situ from dichlorodiisopropoxytitanium and a tartrate-derived chiral diol, the [2 + 2] cycloaddition reaction proceeds with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja00049a020

文献信息

• Reactions of 1,2-Propadienyl Sulfides with Aldehydes and Acetals Catalyzed by BF₃·OEt₂
  作者：Koichi Narasaka、Takanori Shibata、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.65.2825

  日期：1992.10

  Ene reaction proceeds between 1-alkyl-1,2-propadienyl sulfides and aldehydes in the presence of BF3·OEt2 to afford 1,3-dienes possessing an alkylthio group. On the other hand, the reactions of 1-silyl-1,2-propadienyl sulfides with aldehydes or their dimethylacetals give aldol-type addition products, α-methylene acylsilanes.

  在BF3·OEt2存在下，1-烷基-1,2-丙二烯基硫化物与醛发生烯反应，得到具有烷硫基的1,3-二烯。另一方面，1-甲硅烷基-1,2-丙二烯基硫化物与醛或其二甲基缩醛的反应得到羟醛型加成产物，α-亚甲基酰基硅烷。
• [2+2] Cycloaddition Reaction between Allenyl Sulfides and Electron Deficient Olefins Promoted by Lewis Acids
  作者：Yujiro Hayashi、Shigeo Niihata、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1990.2091

  日期：1990.11

  Methylenecyclobutane derivatives are prepared by the Lewis acid promoted [2+2] cycloaddition reactions of 1-substituted-1-methylthio-1,2-propadienes and electron deficient olefms. The asymmetric [2+2] cycloaddition of the allenyl sulfides also proceeds in high enantioselectivity by the use of a chiral titanium reagent.

  通过路易斯酸促进的 1-取代-1-甲硫基-1,2-丙二烯和缺电子烯烃的 [2+2] 环加成反应，制备出亚甲基环丁烷衍生物。通过使用手性钛试剂，还能以较高的对映选择性进行烯基硫化物的不对称 [2+2] 环加成反应。
• Acid-Promoted Reactions of Schiff’s Bases with Ketene Dithioacetal, Vinyl Sulfides, and 1,2-Propadienyl Sulfides
  作者：Koichi Narasaka、Takanori Shibata、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1392

  日期：1992.5

  and olefinic nucleophiles containing an alkylthio substituent. Ketene dithioacetal or 2-(methylthio)allylsilane reacts with Schiff’s bases in the presence of trifluoromethanesulfonic acid to afford β-amino acid equivalents or homoallylic amines, respectively. On the other hand, ene reaction proceeds between 1-alkyl-1,2-propadienyl sulfides and Schiff’s bases by treatment with AlCl3, giving 1,3-dienes

  在希夫碱和含有烷硫基取代基的烯属亲核试剂之间进行几种类型的加成反应。在三氟甲磺酸存在下，乙烯酮二硫代乙缩醛或 2-（甲硫基）烯丙基硅烷与席夫碱反应，分别生成 β-氨基酸等价物或高烯丙基胺。另一方面，通过用 AlCl3 处理，在 1-烷基-1,2-丙二烯基硫化物和席夫碱之间进行烯反应，得到 1,3-二烯。
• Ene Reaction of Allenyl Sulfides with Aldehydes and Schiffs Bases Catalyzed by Lewis Acids
  作者：Yujiro Hayashi、Takanori Shibata、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1990.1693

  日期：1990.9

  Ene reaction proceeds between α-alkylallenyl sulfides and enophiles such as aldehydes and Schiffs bases in the presence of Lewis acid to afford various 1,3-dienes.

  在路易斯酸的存在下，α-烷基烯基硫化物和亲烯体如醛和席夫碱之间进行烯反应，得到各种1,3-二烯。
• HAYASHI, YUJIRO;SHIBATA, TAKANORI;NARASAKA, KOICHI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1693-1696
  作者：HAYASHI, YUJIRO、SHIBATA, TAKANORI、NARASAKA, KOICHI

  DOI：——

  日期：——