1-hydroxy-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydroxanthene-9-one | 193410-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydroxanthene-9-one
• CAS: 193410-91-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: ZZUSXIYSUBXYPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  385.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydroxanthene-9-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到4a,9a-cis-9a-hydroxy-4a-methyl-3,4,4a,9a-tetrahydro-2H-xanthene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成高度功能化的四氢黄嘌呤酚-前所未有地获得特权结构基序。

  摘要：

  四氢噻吩酮类化合物可以通过多米诺oxa-Michael醛醇缩合反应轻松制备，为非对映选择性官能化提供了多种可能性，使人们能够获得立体化学三叉戟或四叉戟的立体控制合成方法，从而代表了特权的结构基序。在大多数情况下，通过晶体结构分析可以明确地建立相对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200501485
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-dione 在 CuCN 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到1-hydroxy-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydroxanthene-9-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成高度功能化的四氢黄嘌呤酚-前所未有地获得特权结构基序。

  摘要：

  四氢噻吩酮类化合物可以通过多米诺oxa-Michael醛醇缩合反应轻松制备，为非对映选择性官能化提供了多种可能性，使人们能够获得立体化学三叉戟或四叉戟的立体控制合成方法，从而代表了特权的结构基序。在大多数情况下，通过晶体结构分析可以明确地建立相对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200501485

文献信息

• Synthesis and conjugate additions of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-diones
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、Michael W. J. Urquhart、Luis Millan Vazquez de Miguel

  DOI：10.1039/a700375g

  日期：——

  An efficient two step procedure for the synthesis of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-diones is described. A study of their conjugate additions has shown them to be efficient Michael acceptors. Reaction of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-dione with tris(methylthio)methyllithium, followed by mercury(II) catalysed methanolysis, gave methyl 1-hydroxy-9-oxo-3,4,4a,9-tetrahydro-2H-xanthene-4a-carboxylate, the nucleus of the secalonic acids and other natural products

  介绍了一种合成2,3,4,9-四氢-1H-咕吨-1,9-二酮的高效两步法。研究了它们的共轭加成反应，发现它们是有效的迈克尔受体。将2,3,4,9-四氢-1H-咕吨-1,9-二酮与三(甲硫基)甲基锂反应后，经过汞(II)催化的甲醇解反应，得到了甲基1-羟基-9-氧代-3,4,4a,9-四氢-2H-咕吨-4a-羧酸酯，即黑麦菌酸及其他天然产物的核结构。
• Gabbutt, Christopher D.; Hepworth, John D.; Urquhart, Michael W. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 9, p. 1547 - 1553
  作者：Gabbutt, Christopher D.、Hepworth, John D.、Urquhart, Michael W. J.、Vazquez De Miguel, Luis M.

  DOI：——

  日期：——