1-hydroxy-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydroxanthene-9-one | 193410-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydroxanthene-9-one
• CAS: 193410-91-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: ZZUSXIYSUBXYPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  385.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydroxanthene-9-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到4a,9a-cis-9a-hydroxy-4a-methyl-3,4,4a,9a-tetrahydro-2H-xanthene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成高度功能化的四氢黄嘌呤酚-前所未有地获得特权结构基序。

  摘要：

  四氢噻吩酮类化合物可以通过多米诺oxa-Michael醛醇缩合反应轻松制备，为非对映选择性官能化提供了多种可能性，使人们能够获得立体化学三叉戟或四叉戟的立体控制合成方法，从而代表了特权的结构基序。在大多数情况下，通过晶体结构分析可以明确地建立相对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200501485
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-dione 在 CuCN 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到1-hydroxy-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydroxanthene-9-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成高度功能化的四氢黄嘌呤酚-前所未有地获得特权结构基序。

  摘要：

  四氢噻吩酮类化合物可以通过多米诺oxa-Michael醛醇缩合反应轻松制备，为非对映选择性官能化提供了多种可能性，使人们能够获得立体化学三叉戟或四叉戟的立体控制合成方法，从而代表了特权的结构基序。在大多数情况下，通过晶体结构分析可以明确地建立相对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200501485

文献信息

• Synthesis and conjugate additions of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-diones
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、Michael W. J. Urquhart、Luis Millan Vazquez de Miguel

  DOI：10.1039/a700375g

  日期：——

  An efficient two step procedure for the synthesis of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-diones is described. A study of their conjugate additions has shown them to be efficient Michael acceptors. Reaction of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-dione with tris(methylthio)methyllithium, followed by mercury(II) catalysed methanolysis, gave methyl 1-hydroxy-9-oxo-3,4,4a,9-tetrahydro-2H-xanthene-4a-carboxylate, the nucleus of the secalonic acids and other natural products

  介绍了一种合成2,3,4,9-四氢-1H-咕吨-1,9-二酮的高效两步法。研究了它们的共轭加成反应，发现它们是有效的迈克尔受体。将2,3,4,9-四氢-1H-咕吨-1,9-二酮与三(甲硫基)甲基锂反应后，经过汞(II)催化的甲醇解反应，得到了甲基1-羟基-9-氧代-3,4,4a,9-四氢-2H-咕吨-4a-羧酸酯，即黑麦菌酸及其他天然产物的核结构。
• Gabbutt, Christopher D.; Hepworth, John D.; Urquhart, Michael W. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 9, p. 1547 - 1553
  作者：Gabbutt, Christopher D.、Hepworth, John D.、Urquhart, Michael W. J.、Vazquez De Miguel, Luis M.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydroxanthenols—Unprecedented Access to Privileged Structural Motifs
  作者：Carl F. Nising、Ulrike K. Ohnemüller、Anne Friedrich、Bernhard Lesch、Jochen Steiner、Hansgeorg Schnöckel、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.200501485

  日期：2006.4.24

  Tetrahydroxanthenones, which can be easily prepared by a domino oxa-Michael aldol condensation, offer various possibilities for diastereoselective functionalization, giving access to the stereocontrolled synthesis of stereochemical triades or tetrades, which represent privileged structural motifs. In most cases, the relative stereochemistry was unequivocally established by crystal structure analysis

  四氢噻吩酮类化合物可以通过多米诺oxa-Michael醛醇缩合反应轻松制备，为非对映选择性官能化提供了多种可能性，使人们能够获得立体化学三叉戟或四叉戟的立体控制合成方法，从而代表了特权的结构基序。在大多数情况下，通过晶体结构分析可以明确地建立相对立体化学。