3,4-二甲基-2-苯基-6H-吡唑并[3,4-d]哒嗪-7-酮 | 63514-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,4-二甲基-2-苯基-6H-吡唑并[3,4-d]哒嗪-7-酮
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2-phenyl-2,6-dihydro-7H-pyrazolo[3,4-d]pyridazin-7-one
• 英文别名: 3,4-dimethyl-2-phenyl-2,6-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyridazin-7-one；3,4-dimethyl-2-phenyl-6H-pyrazolo[3,4-d]pyridazin-7-one
• CAS: 63514-95-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• mdl: MFCD01413491
• 分子量: 240.264
• InChiKey: FPMOGLLDLIURMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-2-苯基-6H-吡唑并[3,4-d]哒嗪-7-酮 在 水 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-Phenyl-3,4-dimethyl-6-{2-[4-(3-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl}-2,6-dihydro-7H-pyrazolo[3,4-d]pyridazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC INHIBITORS OF AN Hh-SIGNAL CASCADE, MEDICINAL COMPOSITIONS BASED THEREON AND METHODS FOR TREATING DISEASES CAUSED BY THE ABERRANT ACTIVITY OF AN Hh-SIGNAL SYSTEM

  摘要：

  该发明涉及新颖的杂环化合物及其用途，包括含有该化合物作为活性成分的药物组合物，以及用于制备用于治疗由Hedgehog（Hh）信号系统异常活性引起的人类和温血动物疾病的药物制剂。该发明还涉及上述化合物的使用形式为“分子药理学工具”，用于检查Hh信号系统的生化特征（体外和体内），特别是Hh蛋白与跨膜蛋白之间的相互作用，即抑制剂Patched（Ptc）和原癌基因蛋白。所述化合物的八个类别包括2,6-二氢-7H-吡唑并[3,4-d]吡啶嗪-7-酮和1,4-二氢吡唑并[3,4-b][1,4]噻嗪-5-酮的衍生物；N-酰化的4-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基-苯胺；([4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-基)羰基]哌啶-4-羧酸酰胺；2-(4-羧甲基哌啶-1-基)-异尼古丁酸酰胺；N-磺酰基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-羧酸酰胺；以及吡啶2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩[2,3-c] N-酰化的3-唑衍生物。

  公开号：

  US20110053915A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3,4-二甲基-2-苯基-6H-吡唑并[3,4-d]哒嗪-7-酮
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC INHIBITORS OF AN Hh-SIGNAL CASCADE, MEDICINAL COMPOSITIONS BASED THEREON AND METHODS FOR TREATING DISEASES CAUSED BY THE ABERRANT ACTIVITY OF AN Hh-SIGNAL SYSTEM

  摘要：

  该发明涉及新颖的杂环化合物及其用途，包括含有该化合物作为活性成分的药物组合物，以及用于制备用于治疗由Hedgehog（Hh）信号系统异常活性引起的人类和温血动物疾病的药物制剂。该发明还涉及上述化合物的使用形式为“分子药理学工具”，用于检查Hh信号系统的生化特征（体外和体内），特别是Hh蛋白与跨膜蛋白之间的相互作用，即抑制剂Patched（Ptc）和原癌基因蛋白。所述化合物的八个类别包括2,6-二氢-7H-吡唑并[3,4-d]吡啶嗪-7-酮和1,4-二氢吡唑并[3,4-b][1,4]噻嗪-5-酮的衍生物；N-酰化的4-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基-苯胺；([4H-噻吩[3,2-b]吡咯-5-基)羰基]哌啶-4-羧酸酰胺；2-(4-羧甲基哌啶-1-基)-异尼古丁酸酰胺；N-磺酰基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-羧酸酰胺；以及吡啶2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩[2,3-c] N-酰化的3-唑衍生物。

  公开号：

  US20110053915A1

文献信息

• Pyridazinones for the treatment of cancer
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2955182A1

  公开（公告）日：2015-12-16

  The present invention relates to novel substituted pyrrolo- and pyrazolopyridazinones, as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these substituted pyrrolo- and pyrazolo- pyridazinones together with at least one pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluent. Said novel substituted pyrrolo- and pyrazolo- pyridazinones are binding to the prenyl binding pocket of PDEδ and therefore, are useful for the prophylaxis and treatment of cancer by inhibition of the binding of PDEδ to K-Ras and of Ras signaling in cells.

  本发明涉及新型取代吡咯并吡唑吡啶酮，以及含有至少一种这些新型取代吡咯并吡唑吡啶酮的药物组合物，该药物组合物还包括至少一种药用可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂。所述新型取代吡咯并吡唑吡啶酮结合到PDEδ的藤黄素结合口袋，因此，通过抑制PDEδ与K-Ras的结合以及细胞中Ras信号传导的结合，对癌症的预防和治疗具有用处。
• Arylpiperazinylalkylpyridazinones and Analogues as Potent and Orally Active Antinociceptive Agents:  Synthesis and Studies on Mechanism of Action
  作者：Nicoletta Cesari、Claudio Biancalani、Claudia Vergelli、Vittorio Dal Piaz、Alessia Graziano、Pierfrancesco Biagini、Carla Ghelardini、Nicoletta Galeotti、Maria Paola Giovannoni

  DOI：10.1021/jm060743g

  日期：2006.12.1

  arylpiperazinylalkylpyridazinones structurally related to the previously described lead A (5-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-propyl}-3-methyl-7-phenylisossazolo[4,5-d] pyridazin-4-(5H)-one) were synthesized and tested for their analgesic activity. Many of the tested molecules, at the dose of 20 mg kg-1 p.o., showed high antinociceptive activity, in particular, compounds 5a, 11c, 15a, 21 and 22, which were

  在结构上与先前描述的铅A（5-[4-（3-氯苯基）哌嗪-1-基]-丙基} -3-甲基-7-苯基异s唑并[4,5-d]哒嗪-合成4-（5H）-一）并测试其镇痛活性。许多受试分子的剂量为20 mg kg-1 po，表现出很高的抗伤害感受活性，尤其是化合物5a，11c，15a，21和22，能够将腹部收缩的数量减少50多种％在扭体测试中。铅A的药理研究使我们阐明了该化合物的作用机理，表明它通过抑制去甲肾上腺素的再摄取而发挥了镇痛作用。用α2-拮抗剂育亨宾预处理可以完全防止某些最有趣的新分子的抗伤害感受，
• 피라졸로피리다진 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR20200102565A

  公开（公告）日：2020-09-01

  본 발명은 피라졸로피리다진 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 피라졸로피리다진 유도체 화합물은, Hsp90의 C-말단 영역에 결합하여 Hsp90의 활성을 조절할 수 있는 바, 이를 유효성분으로 함유하여 Hsp90 관련 질환, 예를 들어 흑색종, 뇌종양, 유방암, 폐암과 같은 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로서 제공될 수 있는 유용한 효과가 있다.

  本发明涉及吡라졸로피리다진衍生物，其制备方法以及含有其作为有效成分的用于癌症预防或治疗的药学组合物，根据本发明的吡라졸로피리다진衍生物化合物可以结合到Hsp90的C端区域，从而调节Hsp90的活性，将其作为有效成分含有在Hsp90相关疾病，如黑色素瘤、脑瘤、乳腺癌、肺癌等癌症的预防或治疗用药学组合物中，具有有益效果。
• Molecular design of pyrazolo[3,4-d]pyridazines
  作者：V. S. Matiichuk、M. A. Potopnyk、N. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428008090182

  日期：2008.9

  Reactions of arenediazonium chlorides with ethyl 2-methyl-and 2-chloro-4-oxobutanoates gave, respectively, ethyl 2-(arylhydrazono)propanoates and chloro(arylhydrazono)acetates. Ethyl 2-(arylhydrazono)-propanoates reacted with the Vilsmeier-Haak reagent to give ethyl 1-aryl-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylates. Ethyl 1-aryl-4-acetyl-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylates were obtained by reaction of chloro(arylhydrazono) acetates with acetylacetone. Reactions of the obtained pyrazole derivatives with hydrazine and methylhydrazine led to the formation of the corresponding 3,4-R(2)(1)-6-R(2)-2-aryl-2,6-dihydro-7H-pyrazolo[3,4-d]pyridazin-7-ones (R(1), R(2) = H, Me) which were subjected to alkylation and sulfurization.
• Albar, Hassan A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 7, p. 1756 - 1764
  作者：Albar, Hassan A.

  DOI：——

  日期：——