(E)-2-(hex-2-enyloxy)-1-phenyl-ethan-1-one | 175019-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(hex-2-enyloxy)-1-phenyl-ethan-1-one
• 英文别名: 2-[(E)-hex-2-enoxy]-1-phenylethanone
• CAS: 175019-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: VQUDHPXWYINKGF-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-氨基-2-(二乙基甲氧基甲基)吡咯烷 、 (E)-2-(hex-2-enyloxy)-1-phenyl-ethan-1-one 以 环己烷 为溶剂， 生成 (E)-(S)-2-(1-ethyl-1-methoxypropyl)-1-[2-((E)-hex-2-enyloxy)-1-phenyl-1-ethylidenamino]-pyrrolidine 、 (Z)-(S)-2-(1-ethyl-1-methoxypropyl)-1-[2-((E)-hex-2-enyloxy)-1-phenyl-1-ethylidenamino]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性α-烯丙氧基-的不对称[2,3] -sigmatropic wittig重排

  摘要：

  不对称[2,3] -Wittig手性α烯丙氧基腙（重排小号）-3和（小号）-7具有非常良好的产率继续进行（72 - 100％）以高一起顺-selectivities（87 - 97％的）和不对称感应（63-92％）得到相应的α-羟基hydr 4和8。根据原料的取代方式，可以高对映体过量（92 – 98％）和顺选择性（88 – > 99％）色谱纯化并除去辅助剂后。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00982-5
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-(hex-2-enyloxy)-1-phenyl-ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性α-烯丙氧基-的不对称[2,3] -sigmatropic wittig重排

  摘要：

  不对称[2,3] -Wittig手性α烯丙氧基腙（重排小号）-3和（小号）-7具有非常良好的产率继续进行（72 - 100％）以高一起顺-selectivities（87 - 97％的）和不对称感应（63-92％）得到相应的α-羟基hydr 4和8。根据原料的取代方式，可以高对映体过量（92 – 98％）和顺选择性（88 – > 99％）色谱纯化并除去辅助剂后。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00982-5

文献信息

• Asymmetric [2,3]-sigmatropic wittig rearrangement of chiral α-allyloxy-hydrazones
  作者：Dieter Enders、Dirk Backhaus、Jan Runsink

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00982-5

  日期：1996.1

  [2,3]-Wittig rearrangement of chiral α-allyloxy-hydrazones (S)-3 and (S)-7 proceeds with very good yields (72 – 100%) together with high syn-selectivities (87 – 97%) and asymmetric inductions (63 – 92%) to give the corresponding α-hydroxyhydrazones 4 and 8. Depending on the substitution patterns of the starting material, optically active aliphatic and aromatic α-hydroxyketones 5 or protected cyanohydrins

  不对称[2,3] -Wittig手性α烯丙氧基腙（重排小号）-3和（小号）-7具有非常良好的产率继续进行（72 - 100％）以高一起顺-selectivities（87 - 97％的）和不对称感应（63-92％）得到相应的α-羟基hydr 4和8。根据原料的取代方式，可以高对映体过量（92 – 98％）和顺选择性（88 – > 99％）色谱纯化并除去辅助剂后。