(2R,3R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-N,N-dimethyl-4-oxohex-5-enamide | 1438391-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-N,N-dimethyl-4-oxohex-5-enamide
• 英文别名: (4R,5R)-N,N,2,2-tetramethyl-5-prop-2-enoyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 1438391-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: FGYQNCGACJKDET-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-N,N-dimethyl-4-oxohex-5-enamide 在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 3Ce⁽¹⁺⁾*3Cl^(1-)*7H₂O 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (R)-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((R)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)(phenyl)methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  （–）-Crassalactone C的快速对映体全合成

  摘要：

  摘要 从酒石酸中提出了一种简便，快速的全合成生物活性苯乙烯基内酯（-）-crassalactone C的方法。合成的主要特征包括酒石酸的二甲基酰胺的去对称化，以及在闭环复分解反应中有效地使用肉桂酰基酯作为保护基以及反应物。 从酒石酸中提出了一种简便，快速的全合成生物活性苯乙烯基内酯（-）-crassalactone C的方法。合成的主要特征包括酒石酸的二甲基酰胺的去对称化，以及在闭环复分解反应中有效地使用肉桂酰基酯作为保护基以及反应物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318303
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (4R,5R)-4,5-二(二甲氨基羰基)-2,2-二甲基二氧 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(2R,3R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-N,N-dimethyl-4-oxohex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过连续的烯烃交叉复分解-分子间杂Diels-Alder反应，空前形成14元二氢吡喃大环

  摘要：

  通过连续的烯烃交叉复分解和高度区域特异性的杂Diels-Alder反应，形成了由14位元大环组成的2,3-二氢-4 H-吡喃，在由酒石酸衍生的羟基二烯酮与Grubbs的第二代催化剂反应中观察到。发现羟基烯酮中的游离醇导致大环形成，而羟基的保护形成了闭环复分解产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.032

文献信息

• Unprecedented formation of a 14-membered dihydropyran macrocycle via sequential olefin cross metathesis-intramolecular hetero Diels–Alder reaction
  作者：Kavirayani R. Prasad、S. Mothish Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.032

  日期：2013.8

  Formation of a 2,3-dihydro-4H-pyran containing 14-membered macrocycle by sequential olefin cross metathesis and a highly regiospecific hetero Diels–Alder reaction was observed in the reaction of a hydroxydienone derived from tartaric acid with Grubbs' second generation catalyst. It was found that the free alcohol in the hydroxyenone led to the macrocycle formation, while protection of the hydroxy group

  通过连续的烯烃交叉复分解和高度区域特异性的杂Diels-Alder反应，形成了由14位元大环组成的2,3-二氢-4 H-吡喃，在由酒石酸衍生的羟基二烯酮与Grubbs的第二代催化剂反应中观察到。发现羟基烯酮中的游离醇导致大环形成，而羟基的保护形成了闭环复分解产物。
• An Expeditious Enantiospecific Total Synthesis of (-)-Crassalactone C
  作者：Kavirayani Prasad、S. Kumar

  DOI：10.1055/s-0032-1318303

  日期：——

  A concise and expeditious approach for the total synthesis of bioactive styryllactone (–)-crassalactone C is presented from tartaric acid. The main features of the synthesis include the desymmetrization of dimethylamide of tartaric acid and the effective use of cinnamoyl ester as a protecting group as well as a reactant in the ring-closing metathesis reaction. A concise and expeditious approach for

  摘要 从酒石酸中提出了一种简便，快速的全合成生物活性苯乙烯基内酯（-）-crassalactone C的方法。合成的主要特征包括酒石酸的二甲基酰胺的去对称化，以及在闭环复分解反应中有效地使用肉桂酰基酯作为保护基以及反应物。 从酒石酸中提出了一种简便，快速的全合成生物活性苯乙烯基内酯（-）-crassalactone C的方法。合成的主要特征包括酒石酸的二甲基酰胺的去对称化，以及在闭环复分解反应中有效地使用肉桂酰基酯作为保护基以及反应物。