(+/-)-isosteganone | 58800-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (+/-)-isosteganone
• 英文别名: (+/-) steganone；(+/-)-steganone；(+/-)-Steganon；(9S,13S)-3,4,5-trimethoxy-11,18,20-trioxapentacyclo[13.7.0.02,7.09,13.017,21]docosa-1(22),2,4,6,15,17(21)-hexaene-10,14-dione
• CAS: 58800-45-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: KHXMONVQVIGKEN-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-isosteganone 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R)-steganacine
  参考文献：
  名称：

  合成生物技术的基本原理。l'α-羟烷基化β-苄基γ-丁内酯的应用合成四苯基苯基和双苯并环辛二烯—4：合成总共（±）-steganone等，并合成（±）-硬脂烷1

  摘要：

  通过分子内羟烷基化将联苯16（通过改良的Ullmann反应从α-溴代戊二醛和芳香族碘化物14中获得）环化为异构醇17a和17b。使用Jones′试剂将它们氧化，得到烯醇18a，以及使用氢氧化钡将该混合物的互变异构体β-酮内酯脱羧，然后进行Jones′氧化，得到异构体γ-酮酸11a和11b。使用Raphael方法将这些化合物转化为（±）-steganone 1，从3，4，5-三甲氧基苯甲醛开始的总收率约为10％，从联苯16开始的总收率为20.7％。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82447-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(methylenedioxy)-8,9,10-trimethoxydibenzocyclopropacycloheptyl-5aβ(4bβH)carbinol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 jones reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (+/-)-isosteganone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the antileukemic agent (.+-.)-steganone using a stereoconvergent biaryl coupling reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00303a027

文献信息

• A new total synthesis of (±) steganone
  作者：Miljenko Mervič、Yehoshua Ben-David、Eugene Ghera

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92428-1

  日期：1981.1

  A new total synthesis of (±) steganone was completed by a route involving the cyclization of a 2,2′-bis(bromoacyl)biaryl derivative.

  通过涉及2,2'-双（溴酰基）联芳基衍生物环化的路线，完成了（±）甾烷酮的新的全合成。
• A short synthesis of (±)-steganone and (±)-steganacin
  作者：Philip Magnus、James Schultz、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/c39840001179

  日期：——

  A short synthesis of (±)-steganone, using a stereoconvergent thallium trifluoroacetate-mediated biaryl coupling reaction, is described.

  描述了使用立体会聚三氟乙酸al介导的联芳基偶联反应的（±）-甾烷酮的简短合成。
• The ambient temperature Ullmann reaction and its application to the total synthesis of (.+-.)-steganacin
  作者：Frederick E. Ziegler、Irene Chliwner、Kerry W. Fowler、Sheldon J. Kanfer、Stephen J. Kuo、Nanda D. Sinha

  DOI：10.1021/ja00522a058

  日期：1980.1
• Synthesis of the antileukemic agent (.+-.)-steganone using a stereoconvergent biaryl coupling reaction
  作者：Philip Magnus、James Schultz、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ja00303a027

  日期：1985.8
• Syntheses totales et etudes de lignanes biologiquement actifs. application de l'α-hydroxyalkylation de β-benzyl γ-butyrolactones a la creation des squelettes phenyl tetraline et bisbenzocyclooctadiene—4
  作者：Robert Dhal、Eric Brown、Jean-Pierre Robin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82447-9

  日期：1983.1

  The biphenyl 16 (obtained from α-bromopiperonal and the aromatic iodide 14 by a modified Ullmann reaction) was cyclized by intramolecular hydroxyalkylation to the isomeric alcohols 17a and 17b. These were oxidized using Jones' reagent, to afford the enol 18a, together with the tautomeric β-ketolactone Decarboxylation of this mixture using barium hydroxide, followed by Jones' oxidation gave the isomeric

  通过分子内羟烷基化将联苯16（通过改良的Ullmann反应从α-溴代戊二醛和芳香族碘化物14中获得）环化为异构醇17a和17b。使用Jones′试剂将它们氧化，得到烯醇18a，以及使用氢氧化钡将该混合物的互变异构体β-酮内酯脱羧，然后进行Jones′氧化，得到异构体γ-酮酸11a和11b。使用Raphael方法将这些化合物转化为（±）-steganone 1，从3，4，5-三甲氧基苯甲醛开始的总收率约为10％，从联苯16开始的总收率为20.7％。。