1,6-diphenyl-3-(p-tolyl)hexane-1,6-dione | 682813-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,6-diphenyl-3-(p-tolyl)hexane-1,6-dione
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-1,6-diphenylhexane-1,6-dione；3-(4-methylphenyl)-1,6-diphenylhexane-1,6-dione
• CAS: 682813-44-1
• 化学式: C₂₅H₂₄O₂
• 分子量: 356.464
• InChiKey: RQDSDOWNLYRMRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-(1-phenyl-propa-1,2-dienyl)silane 在 Schwartz's reagent 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6-diphenyl-3-(p-tolyl)hexane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的γ-三甲基甲硅烷基取代的烯丙基锆烯。1,3,3-丁二烯和官能化乙烯基硅烷的立体选择性合成

  摘要：

  通过三甲基甲硅烷基取代的端烯的加氢锆化反应制备的γ-三甲基甲硅烷基取代的烯丙基锆烯，在γ-位与醛反应，一步一步形成具有良好立体选择性的1，3-丁二烯，并与α，β-不饱和芳族酮共轭加成。在催化CuBr·SMe 2的存在下，在α位上选择性地提供官能化的乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.053

文献信息

• Ring opening of cyclopropyl ketones with 1,3-diketones for the synthesis of 1,6-diketone derivatives
  作者：Huiqing Deng、Qihang Cheng、Hu Cai、Dongxin Zhang、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154257

  日期：2023.1

  6-diketone derivatives were prepared by first copper (II) trifluoromethanesulfonate catalysed ring-opening of cyclopropyl ketones with 1,3-diketones followed by DBU-promoted retro-Claisen-type reactions. The acyclic 1,3-diketones selectively worked as carbon-nucleophiles to add to the donor–acceptor cyclopropanes. The ring-opening products underwent CC bond cleavage to afford 1,6-diketone derivatives concisely

  首先通过三氟甲磺酸铜 (II) 催化环丙基酮与 1,3-二酮开环，然后进行 DBU 促进的逆克莱森型反应，制备了一系列 1,6-二酮衍生物。无环 1,3-二酮选择性地作为碳亲核试剂添加到供体-受体环丙烷中。开环产物经过 C C 键裂解，简明地得到 1,6-二酮衍生物。
• γ-Trimethylsilyl-substituted allylzirconcenes in organic synthesis. Stereoselective synthesis of terminal 1,3-butadienes and functionalized vinylsilanes
  作者：Jin-Hong Pi、Xian Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.053

  日期：2004.3

  hydrozirconation of trimethylsilyl-substituted terminal allenes, react with aldehydes at the γ-position to give 1,3-butadienes in one step with good stereoselectivity and undergo conjugate addition to α,β-unsaturated aromatic ketones at the α-position to selectively afford functionalized vinylsilanes in the presence of catalytic CuBr·SMe2.

  通过三甲基甲硅烷基取代的端烯的加氢锆化反应制备的γ-三甲基甲硅烷基取代的烯丙基锆烯，在γ-位与醛反应，一步一步形成具有良好立体选择性的1，3-丁二烯，并与α，β-不饱和芳族酮共轭加成。在催化CuBr·SMe 2的存在下，在α位上选择性地提供官能化的乙烯基硅烷。