甲基4-[(二乙氧基磷酰)(二氟)甲基]-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酸酯 | 220115-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基4-[(二乙氧基磷酰)(二氟)甲基]-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酸酯
• 英文名称: methyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl-6-O-t-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside；(3aS,4S,6R,7R,7aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 220115-72-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₆Si
• 分子量: 348.512
• InChiKey: FLLAZJHSLUOFAR-DGTMBMJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-[(二乙氧基磷酰)(二氟)甲基]-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酸酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-(6-Bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-4-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral trans-fused pyrano[3,2-c][2]benzoxocines from d-mannose by regioselective 8-endo-aryl radical cyclization

  摘要：

  A simple chiral synthesis of trans-pyrano[3,2-c][2]benzoxocines 8a-d in good yields (60-75%) through regioselective 8-endo-trig aryl radical cyclization of the D-mannose derived enopyranosides 7a-d with Bu3SnH is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01252-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到甲基4-[(二乙氧基磷酰)(二氟)甲基]-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内 C-O 键形成：一种合成手性苯并二恶辛的方法

  摘要：

  钯催化的分子内芳基醚化使用笨重的联萘膦或双（二苯基膦基）二茂铁配体被证明是一种合成八元氧杂环的方便方法。将此方法应用于糖衍生物导致合成手性苯并二恶辛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700762

文献信息

• Design and Synthesis of 1,2,3-Triazole-Fused Chiral Medium-Ring Benzo-Heterocycles, Scaffolds Mimicking Benzolactams
  作者：Nirmal Das Adhikary、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo3004327

  日期：2012.6.15

  Based on "amide-triazole bioequivalence" principle, 1,2,3-triazole-fused chiral medium ring benzo-heterocycles capable of mimicking benzolactams were designed. Their syntheses were accomplished by cycloaddition of different sugar-derived azidoalkynes. While triazole-fused eight-membered benzo-heterocycles were formed by exclusive intramolecuclar [3 + 2] cycloaddition, attempted preparation of seven-membered analogues led to some intermolecular cycloaddition resulting in a dimeric macrocyclic product, in addition to intramolecular cycloaddition furnishing the expected heterocycle.
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C–O Bond Formation: An Approach to the Synthesis of Chiral Benzodioxocines
  作者：Arpita Neogi、Tirtha P. Majhi、Basudeb Achari、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.200700762

  日期：2008.1

  Palladium-catalyzed intramolecular aryl etherification using bulky binaphthylphosphane or bis(diphenylphosphanyl)ferrocene ligands is shown to be a convenient method for the synthesis of eight-membered oxygen heterocycles. Application of this methodology to a sugar derivative led to the synthesis of chiral benzodioxocine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  钯催化的分子内芳基醚化使用笨重的联萘膦或双（二苯基膦基）二茂铁配体被证明是一种合成八元氧杂环的方便方法。将此方法应用于糖衍生物导致合成手性苯并二恶辛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of chiral trans-fused pyrano[3,2-c][2]benzoxocines from d-mannose by regioselective 8-endo-aryl radical cyclization
  作者：Aniruddha Nandi、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01252-2

  日期：2002.8

  A simple chiral synthesis of trans-pyrano[3,2-c][2]benzoxocines 8a-d in good yields (60-75%) through regioselective 8-endo-trig aryl radical cyclization of the D-mannose derived enopyranosides 7a-d with Bu3SnH is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.