(3aS,4S,6R,7R,7aS)-[7-(2-bromobenzyloxy)-4-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-2H,4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methanol | 484000-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6R,7R,7aS)-[7-(2-bromobenzyloxy)-4-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-2H,4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methanol
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-[(2-bromophenyl)methoxy]-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methanol
• CAS: 484000-94-4
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO₆
• 分子量: 403.27
• InChiKey: LRXYLFLERJQTBR-OWYFMNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,7R,7aS)-[7-(2-bromobenzyloxy)-4-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-2H,4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methanol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到(2S,3S,4S,4aR,12aR)-3,4-isopropylidenedioxy-2-methoxy-2,3,4,4a,12,12a-hexahydro-6H-1,5,11-trioxadibenzo[a,e]cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内 C-O 键形成：一种合成手性苯并二恶辛的方法

  摘要：

  钯催化的分子内芳基醚化使用笨重的联萘膦或双（二苯基膦基）二茂铁配体被证明是一种合成八元氧杂环的方便方法。将此方法应用于糖衍生物导致合成手性苯并二恶辛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700762
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3aS,4S,6R,7R,7aS)-[7-(2-bromobenzyloxy)-4-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-2H,4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral trans-fused pyrano[3,2-c][2]benzoxocines from d-mannose by regioselective 8-endo-aryl radical cyclization

  摘要：

  A simple chiral synthesis of trans-pyrano[3,2-c][2]benzoxocines 8a-d in good yields (60-75%) through regioselective 8-endo-trig aryl radical cyclization of the D-mannose derived enopyranosides 7a-d with Bu3SnH is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01252-2

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular C–O Bond Formation: An Approach to the Synthesis of Chiral Benzodioxocines
  作者：Arpita Neogi、Tirtha P. Majhi、Basudeb Achari、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.200700762

  日期：2008.1

  Palladium-catalyzed intramolecular aryl etherification using bulky binaphthylphosphane or bis(diphenylphosphanyl)ferrocene ligands is shown to be a convenient method for the synthesis of eight-membered oxygen heterocycles. Application of this methodology to a sugar derivative led to the synthesis of chiral benzodioxocine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  钯催化的分子内芳基醚化使用笨重的联萘膦或双（二苯基膦基）二茂铁配体被证明是一种合成八元氧杂环的方便方法。将此方法应用于糖衍生物导致合成手性苯并二恶辛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of chiral trans-fused pyrano[3,2-c][2]benzoxocines from d-mannose by regioselective 8-endo-aryl radical cyclization
  作者：Aniruddha Nandi、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01252-2

  日期：2002.8

  A simple chiral synthesis of trans-pyrano[3,2-c][2]benzoxocines 8a-d in good yields (60-75%) through regioselective 8-endo-trig aryl radical cyclization of the D-mannose derived enopyranosides 7a-d with Bu3SnH is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.