4-[(8-Methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)amino]benzoic acid | 886988-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(8-Methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 886988-29-0
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 370.408
• InChiKey: WRSZSPXDPKORAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  589.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(8-Methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)amino]benzoic acid 、 羟乙基乙二胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到N-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-4-[(8-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)amino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  某些4-苯胺基-8-甲氧基-2-苯基喹啉和4-苯胺基-8-羟基-2-苯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。

  摘要：

  本报告描述了某些4-苯胺基-8-甲氧基-2-苯基喹啉和4-苯胺基-8-羟基-2-苯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。4'-COMe取代的衍生物的抗增殖活性按6-OMe（1，3.89 microM）> 8-OMe（8，10.47 microM）> 8-OH（9，14.45 microM）的顺序降低在喹啉环上的取代是至关重要的。对于3'-COMe衍生物，8-OH（11，1.20 microM）的抗增殖活性比其8-OMe对应物（10，8.91 microM）更有力，表明与H键合的取代基比对8'-OHe的抗增殖活性更强。 H键结合基团。比较8-OH衍生物，COMe（11）的抗增殖作用比其肟衍生物（15a，2.88 microM）更有效，反过来，它比甲基肟对应物（15b，5.50 microM）更有效。化合物11尤其对某些实体癌细胞如HCT-116（结肠癌），MCF7和MDA-MB-435（乳腺癌）的生长具有活性，其GI50值分别为0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-chloro-2-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropenoate 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-[(8-Methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些4-苯胺基-8-甲氧基-2-苯基喹啉和4-苯胺基-8-羟基-2-苯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。

  摘要：

  本报告描述了某些4-苯胺基-8-甲氧基-2-苯基喹啉和4-苯胺基-8-羟基-2-苯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。4'-COMe取代的衍生物的抗增殖活性按6-OMe（1，3.89 microM）> 8-OMe（8，10.47 microM）> 8-OH（9，14.45 microM）的顺序降低在喹啉环上的取代是至关重要的。对于3'-COMe衍生物，8-OH（11，1.20 microM）的抗增殖活性比其8-OMe对应物（10，8.91 microM）更有力，表明与H键合的取代基比对8'-OHe的抗增殖活性更强。 H键结合基团。比较8-OH衍生物，COMe（11）的抗增殖作用比其肟衍生物（15a，2.88 microM）更有效，反过来，它比甲基肟对应物（15b，5.50 microM）更有效。化合物11尤其对某些实体癌细胞如HCT-116（结肠癌），MCF7和MDA-MB-435（乳腺癌）的生长具有活性，其GI50值分别为0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.017

文献信息

• Synthesis and antiproliferative evaluation of certain 4-anilino-8-methoxy-2-phenylquinoline and 4-anilino-8-hydroxy-2-phenylquinoline derivatives
  作者：Yeh-Long Chen、Chao-Jhieh Huang、Zun-Yuan Huang、Chih-Hua Tseng、Feng-Shuo Chang、Sheng-Huei Yang、Shinne-Ren Lin、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.017

  日期：2006.5

  The present report describes the synthesis and antiproliferative evaluation of certain 4-anilino-8-methoxy-2-phenylquinoline and 4-anilino-8-hydroxy-2-phenylquinoline derivatives. The antiproliferative activity of 4'-COMe-substituted derivatives decreased in an order of 6-OMe (1, 3.89 microM) > 8-OMe (8, 10.47 microM) > 8-OH (9, 14.45 microM), indicating that the position of substitution at the quinoline

  本报告描述了某些4-苯胺基-8-甲氧基-2-苯基喹啉和4-苯胺基-8-羟基-2-苯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价。4'-COMe取代的衍生物的抗增殖活性按6-OMe（1，3.89 microM）> 8-OMe（8，10.47 microM）> 8-OH（9，14.45 microM）的顺序降低在喹啉环上的取代是至关重要的。对于3'-COMe衍生物，8-OH（11，1.20 microM）的抗增殖活性比其8-OMe对应物（10，8.91 microM）更有力，表明与H键合的取代基比对8'-OHe的抗增殖活性更强。 H键结合基团。比较8-OH衍生物，COMe（11）的抗增殖作用比其肟衍生物（15a，2.88 microM）更有效，反过来，它比甲基肟对应物（15b，5.50 microM）更有效。化合物11尤其对某些实体癌细胞如HCT-116（结肠癌），MCF7和MDA-MB-435（乳腺癌）的生长具有活性，其GI50值分别为0