3,4-二甲氧基吡咯 | 105935-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基吡咯
• 英文名称: 3,4-dimethoxypyrrole
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-1H-pyrrole
• CAS: 105935-07-7
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD08437484
• 分子量: 127.143
• InChiKey: QTTXPSXLMFARIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基吡咯 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 8-(2-carboxyethyl)-7,9-dimethyl-2,3-dimethoxy-10H-dipyrrin-2-one
  参考文献：
  名称：

  两亲性双吡啶

  摘要：

  两种长久以来被用作其光化学和代谢研究模型化合物的胆红素类似物取代了黄胆红素酸和and基吡咯烷酮的典型内酰胺β-烷基取代基，导致两亲性增加。由3,4-二甲氧基吡咯啉-2-酮与适当的吡咯α-醛进行碱催化缩合反应合成的黄原胆红酸和k基吡咯烷酮的2,3-二甲氧基类似物是黄色的二吡啶酮类，它们在分子内形成分子间氢键合的二聚体。通过1 H NMR和蒸气压渗压法测定，通过X射线晶体学测定和在CHCl 3中测定固体。这两种新的双吡啶酮在水中的溶解度比其母体双吡啶酮高约十倍。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0652-z
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-succindialdehyde 在 氨 、 sodium acetate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-二甲氧基吡咯
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of 3,4-Dialkoxypyrroles

  摘要：

  3,4-二烷氧基吡咯通过四个步骤从商业可得的2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃（1）获得。首先，二氢呋喃1被KMnO4氧化成二醇2，然后对其进行双烷基化反应生成3a-d。通过与原位生成的双醛与一级胺反应，得到了N取代的双烷氧基吡咯4a-m。N-苄基-3,4-二烷氧基吡咯和N-烯丙基-双烷氧基吡咯在液氨中被钠裂解，获得了N-未取代的双烷氧基吡咯5a-c，整体产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3687

文献信息

• 3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins
  作者：Andreas Merz、Roland Schropp、Eleonore Dötterl

  DOI：10.1055/s-1995-3993

  日期：1995.7

  A five-step general synthesis of 3,4-dialkoxypyrroles 7c-f is described starting with the condensation of dimethyl N-benzyliminodiacetate (1b) and diethyl oxalate to give dimethyl 1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate (2b), which is bis-O-alkylated to the corresponding 3,4-diethers 3c-g. Pyrrole N-benzyl cleavage followed by ester hydrolysis and decarboxylation leads to 7c-f in 10-50% overall yield. Pyrroles 7c-f react with formaldehyde or benzaldehydes to give meso-H- (8a-d) or meso-tetraaryloctaalkoxyporphyrins 9a-g in moderate yields.

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。
• Chiral spiro phosphoric acid-catalysed enantioselective reaction of ketenes with N–H pyrroles
  作者：Qian-Yi Wang、Teng-Fei Liu、Li-Feng Chu、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1039/d1cc05307h

  日期：——

  In the presence of a chiral spiro phosphoric acid catalyst, the asymmetric reaction of disubstituted ketenes with N–H pyrroles occurred to afford enantioenriched C-acylated pyrroles bearing α-stereogenic carbon centres. The described reaction constitutes a rare example of a catalytic asymmetric reaction of ketenes with carbon-based nucleophiles.

  在手性螺磷酸催化剂存在下，双取代乙烯酮与 N-H 吡咯发生不对称反应，得到对映体富集的C-酰化吡咯，其带有 α-立体碳中心。所描述的反应构成了烯酮与碳基亲核试剂的催化不对称反应的罕见例子。
• Charge-based and charge-free molecular assemblies comprising π-extended derivatives of anion-responsive acyclic oligopyrroles
  作者：Yuya Bando、Shohei Sakamoto、Ippei Yamada、Yohei Haketa、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1039/c2cc17282h

  日期：——

  Assemblies comprising anion complexes of π-extended oligopyrrole derivatives and counter cations, as well as those of anion-free receptor molecules, exhibited the formation of mesophases based on columnar structures using electrostatic and π–π interactions.

  由Ï-扩展的低聚吡咯衍生物阴离子络合物和反阳离子以及不含阴离子的受体分子组成的集合体，利用静电和ÏâÏ相互作用，在柱状结构的基础上形成了介相。
• The first liquid-crystalline, expanded porphyrinsElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures, hydrazinophyrin characterisation, and crystal structure data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b307901p/
  作者：Jonathan L. Sessler、Wyeth Callaway、Stephen P. Dudek、Richard W. Date、Vincent Lynch、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/b307901p

  日期：——

  Aliphatic derivatives of hydrazinophyrin, a new type of tetrapyrrolic macrocycle prepared by the condensation of 2,5-diformylpyrroles with hydrazine, exhibit liquid crystalline properties as judged from polarising optical microscopy; these hydrazinophyrins appear to be the first mesogens derived from an expanded porphyrin core.

  通过2,5-二甲酰基吡咯与肼的缩合反应制得的新型肼基卟啉脂族衍生物具有液晶性质，这是通过偏光光学显微镜判断的。这些肼基卟啉似乎是源自扩大的卟啉核心的最早的液晶元。
• 3,4-Dialkoxypyrrole for the Formation of Bioinspired Rose Petal-like Substrates with High Water Adhesion
  作者：Claudio Mortier、Thierry Darmanin、Frédéric Guittard

  DOI：10.1021/acs.langmuir.6b02245

  日期：2016.11.29

  developed by Merz et al. We show that the alkyl chain length has a huge influence on the polymer solubility and as a consequence on the surface morphology and hydrophobicity. Moreover, the alkyl chain length should be at least greater than eight carbons in order to obtain parahydrophobic properties. The properties are also controlled by the electrolyte nature. These materials can be used for many potential

  自组织通常存在于自然界中，并可能导致形成具有不同润湿性的表面结构。实际上，在自然界中，存在超疏水性（低水附着力）和副疏水性（高水附着力）特性，例如分别存在于荷叶和红玫瑰中。这项工作的目的是通过电沉积制备疏水性。为此，采用Merz等人开发的方法，分8个步骤合成了具有两个不同长度（1至12）的烷氧基​​的吡咯衍生物。我们表明烷基链的长度对聚合物的溶解度有很大的影响，并因此对表面形态和疏水性有很大的影响。此外，烷基链长度应至少大于八个碳，以获得疏水性。该性质还受电解质性质的控制。这些材料可用于集水，运输和分离膜的许多潜在应用。