8-(2-carboxyethyl)-7,9-dimethyl-2,3-dimethoxy-10H-dipyrrin-2-one | 1013404-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(2-carboxyethyl)-7,9-dimethyl-2,3-dimethoxy-10H-dipyrrin-2-one
• 英文别名: 4-desethyl-3-desmethyl-3,4-dimethoxyxanthobilirubinic acid
• CAS: 1013404-88-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: FCPPMBQFFYMVOU-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 8-(2-carboxyethyl)-7,9-dimethyl-2,3-dimethoxy-10H-dipyrrin-2-one 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到8-(2-carbomethoxyethyl)-7,9-dimethyl-2,3-dimethoxy-10H-dipyrrin-2-one
  参考文献：
  名称：

  两亲性双吡啶

  摘要：

  两种长久以来被用作其光化学和代谢研究模型化合物的胆红素类似物取代了黄胆红素酸和and基吡咯烷酮的典型内酰胺β-烷基取代基，导致两亲性增加。由3,4-二甲氧基吡咯啉-2-酮与适当的吡咯α-醛进行碱催化缩合反应合成的黄原胆红酸和k基吡咯烷酮的2,3-二甲氧基类似物是黄色的二吡啶酮类，它们在分子内形成分子间氢键合的二聚体。通过1 H NMR和蒸气压渗压法测定，通过X射线晶体学测定和在CHCl 3中测定固体。这两种新的双吡啶酮在水中的溶解度比其母体双吡啶酮高约十倍。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0652-z
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基吡咯 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 8-(2-carboxyethyl)-7,9-dimethyl-2,3-dimethoxy-10H-dipyrrin-2-one
  参考文献：
  名称：

  两亲性双吡啶

  摘要：

  两种长久以来被用作其光化学和代谢研究模型化合物的胆红素类似物取代了黄胆红素酸和and基吡咯烷酮的典型内酰胺β-烷基取代基，导致两亲性增加。由3,4-二甲氧基吡咯啉-2-酮与适当的吡咯α-醛进行碱催化缩合反应合成的黄原胆红酸和k基吡咯烷酮的2,3-二甲氧基类似物是黄色的二吡啶酮类，它们在分子内形成分子间氢键合的二聚体。通过1 H NMR和蒸气压渗压法测定，通过X射线晶体学测定和在CHCl 3中测定固体。这两种新的双吡啶酮在水中的溶解度比其母体双吡啶酮高约十倍。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0652-z

文献信息

• Water-soluble xanthobilirubinic acids?
  作者：Sanjeev K. Dey、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-008-0057-7

  日期：2009.2

  acid, a model dipyrrinone for one-half of the bilirubin molecule in photochemical and metabolism studies, is more polar than bilirubin and insoluble in water and in chloroform. Replacing the β-alkyl substituents on the lactam ring of xanthobilirubinic acid with methyl-capped ethylene glycol, diethylene glycol, and triethylene glycol (PEG) groups steadily increased the water solubility of the pigment

  摘要在光化学和新陈代谢研究中，黄胆红素酸是一种模型的吡啶酮，在胆红素分子中占一半，比胆红素极性更强，不溶于水和氯仿。用甲基封端的乙二醇，二甘醇和三甘醇（PEG）基团取代黄胆红酸内酰胺环上的β-烷基取代基稳定地增加了颜料的水溶性，因此最后一种颜料完全溶于水和氯仿中。通过碱催化缩合相应的甲基封端的3,4-diPEG-吡咯啉-2-酮与3,5-二甲基-4（2-乙氧基羰基乙基）-2-甲酰基-1 H合成-吡咯，这些新的黄胆红素酸的聚乙二醇化类似物是黄色的二吡啶酮，它们在氯仿溶液中形成分子间氢键合的二聚体，但在甲醇和水中是单体，如1 H NMR光谱和蒸气压渗透压法所揭示的。黄嘌呤胆红素甲酯已被用作胆红素类化合物的合成前体。它的两亲性聚乙二醇化类似物暗示了一条通往水溶性胆红素和双肝素类化合物的途径。 图形概要