^tBuXPhosAu(MeCN)SbF₆ | 1140531-94-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ^tBuXPhosAu(MeCN)SbF₆
• 英文别名: [(tBuXPhos)Au(NCMe)]SbF₆；(Acetonitrile)[2-di-tert-butyl(2',4',6'-triisopropylbiphenyl)phosphine]gold(I) hexafluoroantimonate；acetonitrile;ditert-butyl-[2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane;gold(1+);hexafluoroantimony(1-)
• CAS: 1140531-94-7
• 化学式: C₃₁H₄₈AuNP*F₆Sb
• 分子量: 898.409
• InChiKey: PYTYQNZDJXLXIE-UHFFFAOYSA-H

物化性质

• 熔点：
  252-258°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ^tBuXPhosAu(MeCN)SbF₆ 、 苯乙炔 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 {Phenylethynyl[(2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl-2-yl)di-tert-butylphosphine]gold(I)}[(2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl-2-yl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate
  参考文献：
  名称：

  分子间金催化炔烃与氧烯烃的环加成反应

  摘要：

  与金一样好：Gold（I）催化末端炔烃与官能化烯烃的新分子间反应，通过[2 + 2 + 2]环加成过程生成8-氧杂双环[3.2.1] oct-3-烯，其中两个C形成C键和一个CO键（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201300131
• 作为产物：
  描述：

  2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ^tBuXPhosAu(MeCN)SbF₆
  参考文献：
  名称：

  带有炔丙基碳酸酯基团的呋喃-金的金催化环化：分子内狄尔斯-阿尔德反应与原位生成的异戊烯

  摘要：

  金与碳酸炔丙基酯或酯部分催化的各种呋喃炔环化反应，形成了一系列多环芳环系统。可以通过在呋喃-炔底物中串联金催化的炔丙基羧酸酯部分的3,3重排以形成烯丙基中间体，使之合理化，然后进行呋喃的分子内Diels-Alder反应，随后对呋喃进行开环反应。氧杂桥环加合物。发现金催化剂上膦配体的空间和电子性质对反应结果有显着影响。在1,5-呋喃-炔的情况下，发生环加合物中的氧杂桥裂解并伴随R 1基团的1,2-迁移，从而生成蒽1（2 H）-带有一个四级碳原子中心的 对于1,4-呋喃炔，对环加合物进行了轻松的芳构化反应，得到9-氧化的蒽衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201603055
• 作为试剂：
  描述：

  1-Ethynyl-2-butenyl alcohol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ^tBuXPhosAu(MeCN)SbF₆ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 rac-(1R,2S,5R,8R)-8-methyl-2-((E)-prop-1-en-1-yl)bicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene-3,6-diyl bis(thiophene-2-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的Rautenstrauch重排中的配体效应：通过1-乙炔基-2-丙烯基酯的环二聚反应区域和立体选择性地合成双环[3.2.1] octa-3,6-二烯。

  摘要：

  带有空间需求的膦配体（例如t BuXphos ）的Gold（I）配合物催化1-乙炔基-2-丙烯基酯的级联Rautenstrauch重排/ [4 + 3]环加成。该反应提供了具有高区域选择性和立体选择性的有效且直接的途径来制备双环[3.2.1] octa-3,6-二烯。[4 + 3]环加合物的形成可能是通过Rautenstrauch重排产生的金（I）类胡萝卜素/金稳定的烯丙基阳离子中间体与环戊二烯的环加成而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02816

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Formal Intramolecular Dehydro-Diels–Alder Reaction of Ynamide-ynes: Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]carbazoles
  作者：Wei Xu、Gaonan Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01145

  日期：2018.6.1

  ynamide-ynes via a formal dehydro-Diels–Alder reaction has been developed, providing an attractive route to diversely substituted benzo[b]carbazoles. The reaction likely proceeds via regioselective attack of the pendant alkyne moiety to a keteniminium ion intermediate followed by benzannulation. The method offers several advantages such as high efficiency, mild reaction conditions, and wide functional group

  已经开发了通过正式的脱氢-狄尔斯-阿尔德反应的金催化的炔基-炔烃环异构化反应，为各种取代的苯并[ b ]咔唑提供了诱人的途径。该反应可能是通过炔烃侧基区域选择性地攻击酮亚胺离子中间体并随后进行苯环化而进行的。该方法具有许多优点，例如高效，温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性，可作为对乙酰胺炔炔的热DDA反应的高度有用的补充。
• Intermolecular Gold-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes with Oxoalkenes
  作者：Carla Obradors、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.201300131

  日期：2013.3.11

  As good as gold: Gold(I) catalyzes a new intermolecular reaction of terminal alkynes with functionalized alkenes that gives 8‐oxabicyclo[3.2.1]oct‐3‐enes by a [2+2+2] cycloaddition process in which two CC bonds and one CO bond are formed (see scheme).

  与金一样好：Gold（I）催化末端炔烃与官能化烯烃的新分子间反应，通过[2 + 2 + 2]环加成过程生成8-氧杂双环[3.2.1] oct-3-烯，其中两个C形成C键和一个CO键（请参阅方案）。
• Gold-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of Ynamides with 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles: Synthesis of Functionalized 4-Aminoimidazoles
  作者：Wei Xu、Gaonan Wang、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01469

  日期：2017.6.16

  A gold-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of ynamides with 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles has been developed. The reaction provides a concise and regioselective access to highly functionalized 4-aminoimidazoles likely via the formation of an α-imino gold carbene intermediate followed by cyclization. 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazole was found to act as an efficient N-iminonitrene equivalent in these

  已经开发了金催化的酰胺与4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的正式[3 + 2]环加成反应。该反应可能通过形成α-亚氨基金卡宾中间体然后环化而提供对高度官能化的4-氨基咪唑的简洁和区域选择性的途径。发现在这些反应中4，5-二氢-1，2，4-恶二唑可作为有效的N-亚氨基亚硝基当量。
• Gold(I)-Catalyzed and Nucleophile-Guided Ligand-Directed Divergent Synthesis
  作者：Yen-Chun Lee、Lena Knauer、Kathrin Louven、Christopher Golz、Carsten Strohmann、Herbert Waldmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201801080

  日期：2018.11.8

  A ligand‐directed divergent scaffold synthesis was explored by varying the ligands for the gold(I) catalysts and the nucleophiles in the cycloisomerization reactions of oxindole based 1,6‐enynes. The strategy afforded several distinct and structurally complex molecular scaffolds.

  通过改变基于金吲哚的1,6-烯炔的环异构化反应中的金（I）催化剂和亲核试剂的配体，探索了配体指导的发散支架合成。该策略提供了几种不同且结构复杂的分子支架。
• Benzofurazan <i>N</i>-Oxides as Mild Reagents for the Generation of α-Imino Gold Carbenes: Synthesis of Functionalized 7-Nitroindoles
  作者：Wei Xu、Yulong Chen、Ali Wang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02893

  日期：2019.9.20

  An efficient gold-catalyzed [3 + 2] annulation of benzofurazan N-oxides with ynamides has been developed, which provides a concise and regioselective access to highly functionalized 7-nitroindoles. Although N-oxides are often considered as oxygen transfer reagents in gold catalysis, benzofurazan N-oxide was found to act as a facile precursor for an α-imino gold carbene intermediate. Benzofurazan can

  已经开发了一种有效的金催化苯并呋喃山氮氧化物与炔酰胺的[3 + 2]环合反应，该反应可提供对高度官能化的7-硝基吲哚的简洁且区域选择性的途径。尽管在金催化中通常将N-氧化物视为氧转移试剂，但已发现苯并呋喃山N-氧化物可作为α-亚氨基金卡宾中间体的简便前体。苯并呋喃还可以通过[4 + 2]环化反应与乙酰胺反应生成喹喔啉N-氧化物。