5-<1-hydroxy-2-<(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>-1H-indole-7-carboxamide | 101565-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-<1-hydroxy-2-<(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>-1H-indole-7-carboxamide
• 英文别名: 5-{1-hydroxy-2-[(1-methyl-3-phenylpropyl)amino]ethyl}-1H-indole-7-carboxamide；5-(1-Hydroxy-2-((1-methyl-3-phenylpropyl)amino)ethyl)-1H-indole-7-carboxamide；5-[1-hydroxy-2-(4-phenylbutan-2-ylamino)ethyl]-1H-indole-7-carboxamide
• CAS: 101565-18-8
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₂
• 分子量: 351.448
• InChiKey: DEXHZSZLIVQAPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<1-hydroxy-2-<(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>-1H-indole-7-carboxamide 、 盐酸 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASSELIN A. A.; HUMBER L. G.; CROSILLA D.; OSHIRO G.; WOJDAN A.; GRIMES D.+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 6, 1009-1015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-(氯乙酰基)二氢吲哚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 、 双氧水 、 硝酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -5.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.58h， 生成 5-<1-hydroxy-2-<(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>-1H-indole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Indole-phenol-bioisosterism. Synthesis and antihypertensive activity of a pyrrolo analog of labetalol

  摘要：

  The synthesis of 5-[hydroxy-2-[(1-methyl-3-phenylpropyl)amino]ethyl]-1H-indole-7- carboxamide, 5, a pyrrolo analogue of labetalol, is described. Compound 5 was found to reduce blood pressure in spontaneously hypertensive rats with an ED50 of 5 mg/kg po, without causing any decrease in heart rate. Isolated tissue studies with 5 shows that it is a nonselective beta-adrenoceptor antagonist and that it is a weaker alpha-adrenoceptor antagonist with a relative selectivity for alpha 1-receptors. Additionally, the compound displayed significant beta-adrenoceptor intrinsic sympathomimetic activity. Evidence is presented that the beta-adrenoceptor antagonist and agonist properties of 5 are mediated via hydrogen-bond formation with the receptor.

  DOI：

  10.1021/jm00156a019

文献信息

• ASSELIN, A. A.;CROSILLA, D. A.;HUMBER, L. G.
  作者：ASSELIN, A. A.、CROSILLA, D. A.、HUMBER, L. G.

  DOI：——

  日期：——
• ASSELIN A. A.; HUMBER L. G.; CROSILLA D.; OSHIRO G.; WOJDAN A.; GRIMES D.+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 6, 1009-1015
  作者：ASSELIN A. A.、 HUMBER L. G.、 CROSILLA D.、 OSHIRO G.、 WOJDAN A.、 GRIMES D.+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：ASSELIN A. A.、 CROSILLA D. A.、 HUMBER L. G.

  DOI：——

  日期：——
• US4521606A
  申请人：——

  公开号：US4521606A

  公开（公告）日：1985-06-04
• US4562200A
  申请人：——

  公开号：US4562200A

  公开（公告）日：1985-12-31