8-methyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one | 36053-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 8-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
• CAS: 36053-94-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD09054821
• 分子量: 161.203
• InChiKey: VZLHOBQCHKAIOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  319.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one 在 palladium on activated charcoal 、 钯 、 硝基苯 作用下， 生成 4-羟基-8-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-hydroxyquinoline compounds

  摘要：

  公开号：

  US02558211A1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-甲苯基氨基丙酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 8-methyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉酮乙酸衍生物作为新型谷胱甘肽S-转移酶P1-1抑制剂：通过分子建模深入研究相互作用模式

  摘要：

  谷胱甘肽S-转移酶P1-1（GSTP1-1，EC 2.5.1.18）通常被认为是获得性肿瘤对抗癌药耐药性的重要因素，因此合成了一系列喹啉酮乙酸衍生物及其对GSTP的抑制作用-1在本研究中进行了测试。有趣的是，发现一些化合物对GSTP-1活性显示出显着的抑制作用。此外，进行了分子对接研究以提供喹啉酮乙酸衍生物对GSTP1-1活性的结合模式。总之，我们提出了一系列喹啉酮乙酸化合物作为GSTP1-1抑制剂的发现及其对GSTP1-1结合位点的相互作用方式。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9806-y

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel C-8 Substituted Tetrahydroquinolines as Balanced-Affinity Mu/Delta Opioid Ligands for the Treatment of Pain
  作者：Anthony F. Nastase、Nicholas W. Griggs、Jessica P. Anand、Thomas J. Fernandez、Aubrie A. Harland、Tyler J. Trask、Emily M. Jutkiewicz、John R. Traynor、Henry I. Mosberg

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00139

  日期：2018.7.18

  The use of opioids for the treatment of pain, while largely effective, is limited by detrimental side effects including analgesic tolerance, physical dependence, and euphoria, which may lead to opioid abuse. Studies have shown that compounds with a μ-opioid receptor (MOR) agonist/δ-opioid receptor (DOR) antagonist profile reduce or eliminate some of these side effects including the development of tolerance

  使用阿片类药物治疗疼痛虽然在很大程度上有效，但受到有害副作用的限制，包括镇痛耐受性、身体依赖性和欣快感，这可能导致阿片类药物滥用。研究表明，具有 μ-阿片受体 (MOR) 激动剂/δ-阿片受体 (DOR) 拮抗剂特性的化合物可减少或消除其中一些副作用，包括耐受性和依赖性的发展。在此我们报告了一系列基于四氢喹啉的拟肽的合成和药理学评价，这些肽模拟物在 C-8 位有取代。相对于我们没有 C-8 取代的主要拟肽，该系列提供了 DOR 亲和力的增加，并在 MOR 和 DOR 结合亲和力方面提供了更大的平衡。而且，在 C-8 处具有羰基部分的化合物显示出所需的 MOR 激动剂/DOR 拮抗剂特征，而烷基取代引起适度的 DOR 激动作用。该系列中的几种化合物在体内产生强大的镇痛作用，并在小鼠腹膜内给药后显示镇痛活性超过 2 小时。
• Aerobic Dehydrogenative Aromatization in the Preparation of 4-Aminoquinoline Derivatives by Synergistic Pd/Cu Catalysis
  作者：Fei Chen、Huidan Geng、Chun Li、Jianta Wang、Bing Guo、Lei Tang、Yuan-Yong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01400

  日期：2023.11.17

  The 4-aminoquinoline moiety is widely present in various bioactive compounds and marketed drugs, while the preparation of this target structure relies heavily on the amination of 4-chloroquinolines. Herein, an atom and step economic procedure was developed based on an aerobic dehydrogenative aromatization strategy. Unlike the well-known palladium-catalyzed dehydrogenative aromatization of cyclohexanones

  4-氨基喹啉部分广泛存在于各种生物活性化合物和市售药物中，而该目标结构的制备很大程度上依赖于4-氯喹啉的胺化。在此，基于有氧脱氢芳构化策略开发了原子和步骤经济程序。与众所周知的钯催化环己酮与胺的脱氢芳构化不同，协同 Pd/Cu 催化对于 2,3-二氢喹啉-4(1 H )-one 类型的底物至关重要。在优化条件下，一系列芳香族/脂肪族胺和2,3-二氢喹啉-4(1H ) -酮偶联，以中等到高收率得到相应的4-氨基喹啉产物，并应用当前的方法还展示了上市药物的制备和后期多样化。
• Clemo; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2303
  作者：Clemo、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• US4593101A
  申请人：——

  公开号：US4593101A

  公开（公告）日：1986-06-03
• US4585867A
  申请人：——

  公开号：US4585867A

  公开（公告）日：1986-04-29